Unterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin

L-Tyrosin gegen Tyrosin
 

Der Hauptunterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin besteht in der Fähigkeit, in der Ebene polarisiertes Licht zu drehen. Tyrosin ist eine biologisch aktive, natürlich vorkommende nichtessentielle α-Aminosäure. Es kann in zwei Formen von Isomeren auftreten, da zwei verschiedene Enantiomere um das chirale Kohlenstoffatom gebildet werden. Diese sind als L- und D-Form oder gleichwertig für linkshändige und rechtshändige Konfigurationen bekannt. Von diesen L- und D-Formen wird gesagt, dass sie optisch aktiv sind und das in der Ebene polarisierte Licht in verschiedene Richtungen dreht, beispielsweise im Uhrzeigersinn oder gegen den Uhrzeigersinn. Wenn das in der Ebene polarisierte Licht das Tyrosin gegen den Uhrzeigersinn dreht, zeigt das Licht die Levorotation und wird als l-Tyrosin bezeichnet. Hierbei ist jedoch zu beachten, dass die D- und L-Markierung der Isomeren nicht mit der d- und L-Markierung identisch ist.

Was ist Tyrosin??

Tyrosin ist ein nichtessentielle Aminosäure, die in unserem Körper aus einer Aminosäure namens Phenylalanin synthetisiert wird. Es ist eine biologisch wichtige organische Verbindung aus Amin (-NH)₂) und Carbonsäure (-COOH) -Funktionsgruppen mit der chemischen Formel C₆H₄(OH) -CH₂-CH (NH₂) -COOH. Die Schlüsselelemente von Tyrosin sind Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff. Tyrosin wird als (alpha-) α-Aminosäure betrachtet, da eine Carbonsäuregruppe und eine Aminogruppe an das gleiche Kohlenstoffatom im Kohlenstoffgerüst gebunden sind. Die Molekülstruktur von Tyrosin ist in Abbildung 1 dargestellt.

Abbildung 1: Molekülstruktur von Tyrosin (* Kohlenstoffatom ist ein chirales oder asymmetrisches Kohlenstoffatom und stellt auch das α-Kohlenstoffatom dar)

Tyrosin spielt eine wichtige Rolle bei der Photosynthese von Pflanzen. Es dient als Baustein für die Synthese mehrerer wichtiger Neurotransmitter, die auch als Gehirnchemikalien bekannt sind, wie Adrenalin, Noradrenalin und Dopamin. Darüber hinaus ist Tyrosin für die Herstellung von Melaninpigment unerlässlich, das für die menschliche Hautfarbe verantwortlich ist. Darüber hinaus hilft Tyrosin auch bei der Funktion von Nebennieren-, Schilddrüsen- und Hypophysedrüsen zur Produktion und Regulierung ihrer Hormone.

Was ist l- Tyrosin?

Tyrosin hat vier verschiedene Gruppen um 2^nd Kohlenstoff, und es ist eine asymmetrische Konfiguration. Tyrosin wird aufgrund des Vorhandenseins dieses asymmetrischen oder chiralen Kohlenstoffatoms auch als optisch aktive Aminosäure betrachtet. Diese asymmetrischen Kohlenstoffatome im Tyrosin sind in Abbildung 1 dargestellt. Somit kann Tyrosin Stereoisomere erzeugen, bei denen es sich um isomere Moleküle mit der gleichen Molekülformel handelt, die jedoch in den dreidimensionalen (3-D) -Richtungen ihrer Atome im Raum variieren. In der Biochemie sind Enantiomere zwei Stereoisomere, die einander nicht überlagert werden können. Tyrosin ist in zwei Enantiomerformen erhältlich, die als L- und D-Konfiguration bezeichnet werden. Die Enantiomere von Tyrosin sind in Abbildung 2 aufgeführt.

Figur 2: Enantiomere der Tyrosinaminosäure. Die L-Form von Tyrosin-Enantiomeren, die COOH-, NH2-, H- und R-Gruppen sind im Uhrzeigersinn um das asymmetrische C-Atom angeordnet, während die D-Form im Gegenuhrzeigersinn angeordnet ist. Die L- und D-Formen von Tyrosin sind chirale Moleküle, die die Ebene des polarisierten Lichts in verschiedene Richtungen drehen können, z. B. L-Formen. D-Formen können planarisiertes Licht entweder nach links (I-Form) oder nach rechts drehen (d-form).

L-Tyrosin und D-Tyrosin sind Enantiomere voneinander und haben abgesehen von der Richtung, in der sie polarisiertes Licht drehen, identische physikalische Eigenschaften. Die Nomenklatur von D und L ist jedoch in Aminosäuren einschließlich Tyrosin nicht üblich. Sie haben auch eine nicht überlagerbare Spiegelbildbeziehung, und diese Spiegelbilder können das in der Ebene polarisierte Licht in gleichem Maße aber in verschiedenen Richtungen drehen. Das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das in der Ebene polarisierte Licht im Uhrzeigersinn dreht, wird als rechtsdrehendes oder d-Lysin bezeichnet, wobei das Enantiomer (+) markiert ist. Andererseits wird das D- und L-Isomer von Tyrosin, das das in der Ebene polarisierte Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht, als laevorotatorisch oder 1-Tyrosin bezeichnet, wobei das Enantiomer (-) markiert ist. Diese, l- und d-Formen von Tyrosin sind als optische Isomere bekannt (Abbildung 2)..

L-Tyrosin ist die am meisten verfügbare stabile Form von Tyrosin und D-Tyrosin ist eine synthetische Form von Tyrosin, die durch Racemisierung aus L-Tyrosin synthetisiert werden kann. L-Tyrosin spielt im menschlichen Körper eine wichtige Rolle bei der Synthese von Neurotransmittern, Melamin und Hormonen. Industriell wird L-Tyrosin durch einen mikrobiellen Fermentationsprozess hergestellt. Es wird hauptsächlich in der Pharma- und Lebensmittelindustrie entweder als Nahrungsergänzungsmittel oder als Lebensmittelzusatz verwendet.

Was ist der Unterschied zwischen L-Tyrosin und Tyrosin??

Tyrosin und L-Tyrosin haben identische physikalische Eigenschaften, drehen aber eben polarisiertes Licht in verschiedene Richtungen. Infolgedessen kann L-Tyrosin wesentlich unterschiedliche biologische Wirkungen und funktionelle Eigenschaften haben. Es wurde jedoch nur sehr begrenzt geforscht, um diese biologischen Wirkungen und funktionellen Eigenschaften zu unterscheiden. Einige dieser Unterschiede können einschließen,

Geschmack

L-Tyrosin: l-Formen von Aminosäuren gelten als geschmacklos,

Tyrosin: D-Formen haben einen süßen Geschmack.

Daher kann L-Tyrosin weniger oder nicht süßer als Tyrosin sein.

Fülle

L-Tyrosin: Die l-Formen der Aminosäure einschließlich l-Tyrosin sind die am häufigsten vorkommende Form in der Natur. Zum Beispiel sind neun der neunzehn L-Aminosäuren, die üblicherweise in Proteinen gefunden werden, rechtsdrehend, und der Rest ist linksdrehend.

Tyrosin: Die experimentell beobachteten d-Formen von Aminosäuren traten sehr selten auf.

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