Unterschied zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen

Aliphatische vs aromatische Amine
 

Der beste und bedeutendste Unterschied zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen ist der strukturelle Unterschied zwischen den beiden Verbindungen. Aliphatische Amine sind die Aminverbindungen, bei denen Stickstoff nur an Alkylgruppen gebunden ist, und aromatische Amine sind die Aminverbindungen, bei denen Stickstoff an mindestens eine der Arylgruppen gebunden ist. Dieser strukturelle Unterschied führt zu allen anderen Unterschieden in ihren Eigenschaften wie Reaktivität, Azidität und Stabilität.

Was sind aliphatische Amine??

In aliphatischen Aminen, Stickstoff ist direkt nur an Alkylgruppen und Wasserstoffatome gebunden. Die Anzahl der Alkylgruppen variiert von eins bis drei. Abhängig von der Anzahl der gebundenen Alkylgruppen werden sie alsprimäre Amine”(Nur eine Alkylgruppe -1^O), “sekundäre Amine”(Zwei Alkylgruppen - 2^O), und "tertiäre Amine”(Drei Alkylgruppen - 3^O).

Alle aliphatischen Amine sind schwache Basen wie Ammoniak, aber etwas stärkere Basen als Ammoniak. Sie haben alle fast die gleiche Basisstärke von Pkb = 3-4. Die Basizität nimmt zu, wenn die Wasserstoffgruppen am Stickstoffatom durch Alkylgruppen ersetzt werden. Tertiäre Amine sind basischer als primäre und sekundäre Amine.

Wenn Stickstoff eines der Atome in einem Ring ist, werden sie genannt heterocyclische Amine. Piperidin und Pyrollidin sind zwei Beispiele für aliphatische heterocyclische Amine.

Pyrollidin

Was sind aromatische Amine??

In aromatischen Aminen, Stickstoff ist direkt an mindestens einen Benzolring gebunden. Abhängig von der Anzahl der an das Stickstoffatom gebundenen Gruppen werden sie als "primäre", "sekundäre" und "tertiäre" Amine eingestuft. “Arylamine”Ist ein anderer Name für aromatische Amine. Ähnlich wie aliphatische Amine können primäre und sekundäre aromatische Amine intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen bilden. Daher sind Siedepunkte von primären und sekundären Aminen relativ höher als die tertiären Amine.

Es gibt heterocyclische aromatische Amine; Pyrrol und Pyrydin sind zwei Beispiele dafür.

Pyrydin

Was ist der Unterschied zwischen aliphatischen und aromatischen Aminen??

• Struktur:

• Alkylamine enthalten keine Benzolringe, die direkt an das Stickstoffatom gebunden sind.

• In aromatischen Aminen ist jedoch mindestens ein Benzolring direkt an das Stickstoffatom gebunden.

• Aliphatische Amine können aromatische Ringe haben, solange Stickstoff direkt an ein Kohlenstoffatom gebunden ist.

• Basicität:

• Aliphatische Amine sind stärkere Basen als aromatische Amine. Dies ist im Wesentlichen auf die Stabilität des Kations zurückzuführen, das sich nach der Ionisierung bildet. Mit anderen Worten sind Alkylammoniumionen stabiler als Arylammoniumionen. Weil Alkylgruppen Elektronen freisetzende Gruppen sind und dadurch die positive Ladung am Stickstoffatom teilweise delokalisiert.

• Aliphatische heterocyclische Amine sind auch stärkere Basen als aromatische heterocyclische Amine.

• Beispiele

• Beispiele für aliphatische heterocyclische Amine sind Piperidin und Pyrollidin.

• Beispiele für heterocyclische aromatische Amine sind Pyrrol und Pyrydin.

Bilder mit freundlicher Genehmigung: Pyrollidin und Pyridin über Wikicommons (Public Domain)