Eliminierungs- und Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von chemischen Reaktionen, die hauptsächlich in der organischen Chemie vorkommen. Das Hauptunterschied Die Eliminierungs- und Substitutionsreaktion lässt sich am besten anhand ihres Mechanismus erklären. Bei der Eliminierungsreaktion erfolgt die Umlagerung vorheriger Bindungen nach der Reaktion, während die Substitutionsreaktion eine Abgangsgruppe durch ein Nucleophil ersetzt. Diese beiden Reaktionen stehen miteinander im Wettbewerb und werden von mehreren anderen Faktoren beeinflusst. Diese Bedingungen variieren von einer Reaktion zur anderen.
Eliminierungsreaktionen werden in der organischen Chemie gefunden, und der Mechanismus beinhaltet die Entfernung von zwei Substituenten aus einem organischen Molekül, entweder in einem oder in zwei Schritten. Wenn die Reaktion in einem Einzelschrittmechanismus abläuft, ist es bekannt als E2 (bimolekulare Reaktion), und wenn es einen zweistufigen Mechanismus hat, ist es bekannt als E1 (unimolekulare Reaktion). Im Allgemeinen beinhalten die meisten Eliminierungsreaktionen den Verlust von mindestens einem Wasserstoffatom zur Bildung der Doppelbindung. Dies erhöht die Unsättigung des Moleküls.
E1-Reaktion
Substitutionsreaktionen sind eine Art chemischer Reaktionen, bei denen eine funktionelle Gruppe in einer chemischen Verbindung durch eine andere funktionelle Gruppe ersetzt wird. Substitutionsreaktionen werden auch als "Einzelverdrängungsreaktionen" oder "Einzelreaktionsreaktionen" bezeichnet. Diese Reaktionen sind in der Organischen Chemie sehr wichtig und werden hauptsächlich in zwei Gruppen eingeteilt, basierend auf den an der Reaktion beteiligten Reagenzien: elektrophile Substitutionsreaktion und nucleophile Substitutionsreaktion. Diese zwei Arten von Substitutionsreaktionen existieren als SN1 Reaktion und SN2 Reaktion.
Substitutionsreaktion -Methanchlorierung
Eliminierungsreaktion: Eliminierungsreaktionen können in zwei Kategorien unterteilt werden. E1-Reaktionen und E2-Reaktionen. E1-Reaktionen haben zwei Reaktionsschritte und E1-Reaktionen haben einen Einstufenmechanismus.
Substitutionsreaktion: Substitutionsreaktionen werden nach ihrem Reaktionsmechanismus in zwei Kategorien unterteilt: SN1 Reaktionen undSN2 Reaktionen.
Eliminierungsreaktion:
E1-Reaktionen: Diese Reaktionen sind nicht stereospezifisch und folgen der Zaitsev-Regel (Saytseff). Bei der Reaktion wird ein Carbokations-Intermediat gebildet, so dass es sich bei diesen Reaktionen nicht um abgestimmte Reaktionen handelt. Sie sind unimolekulare Reaktionen, da die Reaktionsgeschwindigkeit nur von der Konzentration abhängt. Diese Reaktionen finden nicht mit primären Alkylhalogeniden (Abgangsgruppen) statt. Starke Säuren können den Verlust von OH als H fördern2O oder OR als HOR, wenn als Intermediat tertiäres oder konjugiertes Carbokation gebildet werden kann.
E2-Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch; Eine anti-periplanare Geometrie wird bevorzugt, aber auch eine synperiplanare Geometrie ist möglich. Sie werden aufeinander abgestimmt und als bimolekulare Reaktionen betrachtet, da die Reaktionsgeschwindigkeit von der Konzentration der Base und des Substrats abhängt. Diese Reaktionen werden durch starke Basen begünstigt.
Substitutionsreaktion:
SN1 Reaktionen: Diese Reaktionen gelten als nicht stereospezifisch, da das Nukleophil das Molekül von beiden Seiten angreifen kann. In der Reaktion wird ein stabiles Carbokation gebildet, und daher sind diese Reaktionen nicht konzentrierte Reaktionen. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Substrats ab und wird als unimolekulare Reaktion bezeichnet.
SN2 Reaktionen: Diese Reaktionen sind stereospezifisch und aufeinander abgestimmt. Die Reaktionsgeschwindigkeit hängt von der Konzentration sowohl des Nukleophils als auch des Substrats ab. Diese Reaktionen treten stark auf, wenn das Nukleophil reaktiver ist (stärker anionisch oder basisch)..
Definitionen:
Stereospezifisch:
In einer chemischen Reaktion erfolgt die Herstellung einer bestimmten stereomeren Form des Produkts unabhängig von der Konfiguration des Reaktanten.
Konzertierte Reaktionen:
Eine konzertierte Reaktion ist eine chemische Reaktion, bei der alle Bindungen in einem einzigen Schritt zerfallen und sich bilden.
Referenzen: "Eliminierungsreaktion". Wikipedia. Abgerufen am 13. September 2016. Hier "Substitutionsreaktion". Wikipedia. Abgerufen am 13. September 2016. Hier "Substitutions- und Ausscheidungsreaktionen." Khan Academy. Abgerufen am 13. September 2016. Hier "Eliminierungsmechanismen-Menü". Chemguide. Abgerufen am 13. September 2016. Hier "Nucleophile Substitution". McGraw-Hill-Ausbildung. Abgerufen am 13. September 2016. Hier “SN2, SN1, E2 & E1: Substitutions- und Eliminierungsreaktionen.”PDF. Hier Bildhöflichkeit: “E1 Elimination Reaction” Von V8rik in der englischsprachigen Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia "Substitution Reaction" Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia