Unterschied zwischen Isomeren und Resonanz

Isomere vs. Resonanz | Resonanzstrukturen vs. Isomere | Konstitutionsisomere, Stereoisomere, Enantiomere, Diastereomere
 

Ein Molekül oder ein Ion mit derselben Molekülformel kann auf verschiedene Weise existieren, abhängig von den Bindungsordnungen, den Unterschieden der Ladungsverteilung, der Anordnung ihrer Anordnung im Raum usw. 

Isomere

Isomere sind verschiedene Verbindungen mit derselben Molekülformel. Es gibt verschiedene Arten von Isomeren. Isomere können hauptsächlich in zwei Gruppen als konstitutive Isomere und Stereoisomere unterteilt werden. Konstitutionsisomere sind Isomere, bei denen die Konnektivität von Atomen in Molekülen unterschiedlich ist. Butan ist das einfachste Alkan, um konstitutionelle Isomerie zu zeigen. Butan hat zwei konstitutionelle Isomere, Butan selbst und Isobuten.

CH₃CH₂CH₂CH₃                         

Butanisobutan / 2-Methylpropan

In Stereoisomeren sind Atome im Gegensatz zu Konstitutionsisomeren in der gleichen Reihenfolge verbunden. Stereoisomere unterscheiden sich nur in der Anordnung ihrer Atome im Raum. Stereoisomere können zwei Arten sein, Enantiomere und Diastereomere. Diastereomere sind Stereoisomere, deren Moleküle keine Spiegelbilder voneinander sind. Die cis-trans-Isomere von 1,2-Dichlorethen sind Diastereomere. Enantiomere sind Stereoisomere, deren Moleküle nicht-überlagerbare Spiegelbilder voneinander sind. Enantiomere kommen nur mit chiralen Molekülen vor. Ein chirales Molekül ist definiert als eines, das nicht mit seinem Spiegelbild identisch ist. Daher sind das chirale Molekül und sein Spiegelbild Enantiomere voneinander. Zum Beispiel ist das 2-Butanol-Molekül chiral und es und seine Spiegelbilder sind Enantiomere.

Resonanz

Beim Schreiben von Lewis-Strukturen zeigen wir nur Valenzelektronen. Indem die Atome Elektronen teilen oder übertragen, versuchen wir, jedem Atom die elektronische Konfiguration von Edelgas zu geben. Bei diesem Versuch können wir den Elektronen jedoch einen künstlichen Ort auferlegen. Infolgedessen können mehr als eine äquivalente Lewis-Struktur für viele Moleküle und Ionen geschrieben werden. Die Strukturen, die durch Ändern der Position der Elektronen geschrieben werden, werden als Resonanzstrukturen bezeichnet. Dies sind Strukturen, die nur in der Theorie existieren. Die Resonanzstruktur gibt zwei Tatsachen über die Resonanzstrukturen an.

• Keine der Resonanzstrukturen ist die korrekte Darstellung des tatsächlichen Moleküls. Keine wird den chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls völlig ähneln.
• Das tatsächliche Molekül oder das Ion wird am besten durch ein Hybrid aller Resonanzstrukturen dargestellt.

Die Resonanzstrukturen sind mit dem Pfeil dargestellt ↔. Nachfolgend sind die Resonanzstrukturen von Carbonationen (CO₃^2-).

Röntgenstudien haben gezeigt, dass sich das eigentliche Molekül zwischen diesen Resonanzen befindet. Den Untersuchungen zufolge sind alle Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen in Carbonationen gleich lang. Gemäß den obigen Strukturen können wir jedoch sehen, dass es sich bei einer um eine Doppelbindung handelt und bei zwei um Einfachbindungen. Wenn diese Resonanzstrukturen separat auftreten, sollten daher idealerweise unterschiedliche Bindungslängen im Ion vorhanden sein. Die gleichen Bindungslängen deuten darauf hin, dass keine dieser Strukturen tatsächlich in der Natur vorhanden ist.