Unterschied zwischen Phenyl und Benzyl

Phenyl gegen Benzyl

Sowohl Phenyl als auch Benzyl stammen von Benzol ab und werden von Studenten der Chemie häufig verwirrt. Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül der Formel C₆H₅, während Benzyl C ist₆H₅CH₂; ein extra CH₂ an den Benzolring gebundene Gruppe.

Phenyl

Phenyl ist ein Kohlenwasserstoffmolekül der Formel C₆H₅. Dieses leitet sich von Benzol ab und hat daher ähnliche Eigenschaften wie Benzol. Dies unterscheidet sich jedoch von Benzol durch das Fehlen eines Wasserstoffatoms in einem Kohlenstoff. Das Molekulargewicht von Phenyl beträgt also 77 g mol^-1. Phenyl wird als Ph abgekürzt. Üblicherweise wird Phenyl an eine andere Phenylgruppe, ein anderes Atom oder Molekül gebunden (dieser Teil ist als Substituent bekannt, R-Gruppe wie in der Abbildung). Die Kohlenstoffatome von Phenyl sind wie Benzol sp2-hybridisiert. Alle Kohlenstoffe können drei Sigma-Bindungen bilden. Zwei der Sigma-Bindungen werden mit zwei benachbarten Kohlenstoffen gebildet, so dass eine Ringstruktur entsteht. Die andere Sigma-Bindung wird mit einem Wasserstoffatom gebildet. In einem Kohlenstoff wird jedoch im Ring die dritte Sigma-Bindung mit einem anderen Atom oder Molekül anstelle eines Wasserstoffatoms gebildet. Die Elektronen in p-Orbitalen überlappen sich miteinander und bilden die delokalisierte Elektronenwolke. Daher hat Phenyl zwischen allen Kohlenstoffen ähnliche C-C-Bindungslängen, unabhängig davon, ob es sich um alternierende Einzel- und Doppelbindungen handelt. Diese C-C-Bindungslänge beträgt etwa 1,4 Å. Der Ring ist plan und hat einen Winkel von 120 ° zwischen den Bindungen um einen Kohlenstoff. Aufgrund der Substituentengruppe von Phenyl ändern sich die Polarität und andere chemische oder physikalische Eigenschaften. Wenn der Substituent der delokalisierten Elektronenwolke des Rings Elektronen zuführt, sind diese als Elektronendonorgruppen bekannt (z. B. -OCH₃, NH₂). Wenn der Substituent Elektronen aus der Elektronenwolke anzieht, ist er als elektronenziehender Substituent bekannt. (Z. B. -NO₂, -COOH). Phenylgruppen sind aufgrund ihrer Aromatizität stabil, so dass sie nicht leicht Oxidationen oder Reduktionen erfahren. Sie sind außerdem hydrophob und unpolar.

Benzyl

Die Formel von Benzyl ist C₆H₅CH₂. Dies ist auch ein Derivat von Benzol. Im Vergleich zu Phenyl hat Benzyl ein CH₂ an den Benzolring gebundene Gruppe. Ein anderer Molekülteil (R-Gruppe, wie in der Abbildung dargestellt) kann über die Bindung an CH an die Benzylgruppe gebunden werden₂ Kohlenstoffatom. Die Benzylgruppe wird als "Bn" abgekürzt. Das Molekulargewicht der Benzylgruppe beträgt 91 g mol^-1_. Da es einen Benzolring gibt, ist die Benzylgruppe aromatisch. In der Mechanik der organischen Chemie kann die Benzylgruppe entweder als Radikal gebildet werden, Carbokation (C₆H₅CH₂⁺) oder ein Carboanion (C₆H₅CH₂^-). Beispielsweise wird bei nucleophilen Substitutionsreaktionen ein Benzylrest oder ein Kationenintermediat gebildet. Im Vergleich zum Alkylrest oder Kation ist diese Zwischenstufe stärker stabilisiert. Die Reaktivität der Benzylposition ist der der Allylposition ähnlich. Benzylgruppen werden in der organischen Chemie häufig als Schutzgruppen verwendet, insbesondere zum Schutz von Carbonsäure- oder Alkohol-Funktionsgruppen.

Was ist der Unterschied zwischen Phenyl und Benzyl??

• Summenformel von Phenyl ist C₆H₅ In Benzyl dagegen ist es C₆H₅CH₂.

• Benzyl hat zusätzliches CH₂ Gruppe verglichen mit Phenyl.

• In Phenyl ist der Benzolring direkt an ein Substituentenmolekül oder ein Atom gebunden, in Benzyl das CH₂ Gruppe macht die Verbindung mit einem anderen Molekül oder einem Atom.