Unterschied zwischen Elektrophil und Nukleophil

Elektrophil und Nucleophil sind die zwei wichtigen Konzepte in der organischen Chemie, die die chemischen Reaktionen zwischen Elektronenakzeptoren und -donoren beschreiben. Diese beiden Begriffe wurden 1933 von Christopher Kelk Ingold eingeführt und dienten als Ersatz für kationoide und anionoide Ausdrücke, die 1925 von A.J. Lapworth.

Seitdem wurden umfangreiche Studien durchgeführt, um die Unterschiede zwischen Elektrophilen und Nukleophilen zu verstehen. Dieser Artikel zeigt den Unterschied zwischen diesen beiden Konzepten. Kurz gesagt, ein Nukleophil ist ein Elektronendonor, während ein Elektrophil ein Elektronenakzeptor ist.

Was ist ein Elektrophil??

Um den Begriff aufzuschlüsseln, kommt das Wort "Electro" aus Elektronen, und das lateinische Wort "Phile" bezieht sich auf "Lieben". Einfach ausgedrückt bedeutet das Elektronenliebende. Es ist ein Reagens, das sich durch eine geringe Elektronendichte in seiner Valenzhülle auszeichnet und daher mit einem Molekül, Ion oder Atom hoher Dichte unter Bildung einer kovalenten Bindung reagiert. Wasserstoffionen in Säuren und Methylcarbokation sind Beispiele für elektrophile Substanzen. Sie haben einen Elektronenmangel.

Ein Elektrophil wird leicht durch eine positive Ladung oder neutrale Ladung mit leeren Orbitalen erkannt (die Oktettregel wird nicht erfüllt). Elektronen bewegen sich von einem Bereich mit hoher Dichte zu einem Bereich mit niedriger Dichte, und im Gegensatz zu Ladungen ziehen sie sich an. Diese Theorie erklärt die Anziehung von Elektronen durch Elektronenmoleküle, Moleküle oder Ionen. Definitionsgemäß wird ein Elektrophil austauschbar als Lewis-Säure bezeichnet, da es entsprechend der Definition der Säure Elektronen aufnimmt.

Die Reaktion und die folgenden Verbindungen zeigen Beispiele von Elektrophilen:

Bei dieser Reaktion reagiert das Hydroxidion mit Chlorwasserstoff; So reagiert eine Säure mit einer Base. Wie durch den Pfeil angedeutet, gibt das elektronegativere Sauerstoffatom Elektronen an das Wasserstoffatom mit Elektronenmangel ab. Es teilt ein einzelnes Paar mit dem Wasserstoffatom, das eine positive Ladung in der Verbindung Chlorwasserstoff trägt, da es elektronegativer ist als Wasserstoff. Diese Reaktion ist eine Grundlage vieler Reaktionen der organischen Chemie, insbesondere von Lewis-Säure- und Lewis-Base-Reaktionen. Weitere Beispiele sind im folgenden Bild dargestellt:

Im Allgemeinen wird ein Elektrophil durch eine teilweise positive Ladung wie in Chlorwasserstoff, eine formale positive Ladung wie in Methylcarbokation oder durch leere Orbitale identifiziert. Polarisierte neutrale Moleküle wie Acylhalogenide, Carbonylverbindungen und Alkylhalogenide sind typische Beispiele für Elektrophile.

Wichtig: Obwohl Hydroniumion eine positive Ladung trägt, ist es aufgrund der vollen leeren Orbitale in seiner äußeren Hülle nicht als Elektrophil eingestuft. Es ergibt Wasserstoffionen und Wasser. Gleiches gilt für das Ammoniumion. es hat keine freien Orbitale, die Elektronen anziehen können. Infolgedessen ist es kein Elektrophil.

Was ist ein Nukleophil??

Der Begriff wird in das Wort "Nucleo", das sich auf den Kern bezieht, und das lateinische Wort "Phile", das Lieben bedeutet, zerlegt. Es bedeutet einfach kernliebend. Nukleophile sind reich an Elektronen und geben daher Elektronenpaare an Elektrophile ab, um in chemischen Reaktionen kovalente Bindungen zu bilden. Diese Substanzen werden am besten bei Einzelpaaren, Pi-Bindungen und negativen Ladungen beobachtet. Ammoniak-, Iodid- und Hydroxidionen sind Beispiele für nucleophile Substanzen.

Definitionsgemäß wird ein Nucleophil austauschbar als Lewis-Base bezeichnet, da sie alle Elektronen abgeben und Protonen annehmen. Das Bild unten zeigt Beispiele für Nukleophile:

Das nucleophile Zentrum in einer Verbindung wird mit dem elektronegativsten Atom nachgewiesen. Betrachten Sie Ammoniak NH₃; Der Stickstoff ist elektronegativer und zieht somit Elektronen in die Mitte. Die Verbindung hat eine hohe Elektronendichte, und wenn sie mit einem Elektrophil reagiert, sagen wir Wasser, gibt sie Elektronen ab. H₂O kann in Abhängigkeit von der Verbindung oder dem Molekül, mit dem es reagiert, sowohl als Elektrophil als auch als Nucleophil wirken.

Betrachten Sie das Bild unten:

Aus dem Bild spendet das erste Atom, das Chloridion, sein einsames Paar an Kohlenstoff, um eine kovalente Bindung zu bilden. Es hat die negative Ladung und gibt Elektronen ab und wird daher als Nucleophil angesehen. Das den Chlorsulfitester verlassende Chloratom wird als Abgangsgruppe bezeichnet. Es ist kein Elektrophil oder Nucleophil.

Hauptunterschied zwischen Elektrophil und Nukleophil

Definition von Elektrophil und Nucleophil

Ein Elektrophil ist eine Lewis-Säure, die Elektronen aus einem elektronenreichen Atom, Ion oder Molekül aufnimmt. Durch die Aufnahme von Elektronen bildet sich eine kovalente Bindung. Dieses Reagens wird häufig durch partielle positive Ladung, formale positive Ladung oder ein neutrales Atom, Ion oder Molekül identifiziert, das die Oktettregel nicht erfüllt. Ein Nucleophil dagegen ist ein Atom, Ion oder Molekül mit einer hohen Elektronendichte. Es spendet ein einzelnes Paar an das Elektrophil, um eine kovalente Bindung zu bilden. Es wird durch positive Ladungen und freie Elektronen in seinem Orbital identifiziert.

Chemische Reaktionen von Elektrophilen und Nukleophilen

Ein Nukleophil ist an der nucleophilen Substitution und Addition beteiligt, während ein Elektrophil an einer elektrophilen Substitution und Addition beteiligt ist.

Ladung Identität in Elektrophil und Nucleophil

Ein Elektrophil kann neutral oder positiv geladen sein, während das Nucleophil neutral oder negativ geladen sein kann. Ein Elektrophil nimmt Elektronen auf und wird daher als Lewis-Säure bezeichnet, während ein Nucleophil Elektronen spendet und daher als Lewis-Base bezeichnet wird.

Elektrophil Verses Nucleophil: Vergleichstabelle

Zusammenfassung der elektrophilen Verse Nucleophil

• Ein Elektrophil ist ein elektronenarmes Atom, Ion oder Molekül, während das Nucleophil ein elektronenreiches Atom, Molekül oder Ion ist
• Ein Elektrophil kann positiv oder neutral geladen sein, während das Nucleophil negativ oder neutral geladen sein kann
• Ein Elektrophil wird als Lewis-Säure und das Nucleophil als Lewis-Base bezeichnet
• Ein Elektrophil nimmt Elektronen auf und gibt Protonen ab, während ein Nucleophil Elektronen abgibt und Protonen akzeptiert.