Unterschied zwischen Enantiomeren und Diastereomeren

Die Herausforderung vieler Chemiestudenten, die sich mit Stereochemie beschäftigen, stellt sich in der Unterscheidung zwischen Enantiomeren und Diastereomeren. Dies sind gewöhnliche molekulare Verbindungen mit unterschiedlichen Eigenschaften, obwohl sie Stereoisomere sind - Verbindungen mit der gleichen Molekül- und Strukturformel, aber unterschiedlicher Orientierung der Atome. In diesem Artikel wird der Unterschied zwischen diesen beiden gebräuchlichen Verbindungen erläutert, um Sie aufzuklären.

Was ist Stereochemie? Es ist das Studium der räumlichen Anordnung von Atomen in einer Verbindung. Enantiomere und Diastereomere sind Teil von Stereoisomeren - gleiche Struktur- und Molekülformel mit unterschiedlicher Anordnung der Atome in jedem. Man beachte, dass Stereoisomere neben den Enantiomeren und Diastereomeren viele Verbindungen enthalten können. Diese können die Konformere und die Atropisomere einschließen. Unser Fokus liegt unter anderem auf Diastereomeren und Enantiomeren.

Was sind Enantiomere??

Dies sind die chiralen Moleküle, die Spiegelbilder voneinander sind und nicht überlagert werden können. Ein chirales Molekül hat ein Bild, das nicht seinem Spiegelbild entspricht, und es ist typischerweise durch ein Kohlenstoffzentrum mit 4 verschiedenen Atomen gekennzeichnet, die daran gebunden sind. Diese Atome müssen chemisch unterscheidbar sein, damit ein Molekül als chiral und somit als Enantiomer qualifiziert werden kann. Der tetraedrische Kohlenstoff, an den die verschiedenen Atome gebunden sind, wird als Stereozentrum bezeichnet. Siehe den Unterschied zwischen einem Kohlenstoff, der als chiral betrachtet wird, und dem, der sich nicht qualifiziert.

Abb. 1: Eine Illustration eines chiralen und eines nicht-chiralen Moleküls [1]

Da die räumliche Anordnung der Atome der Enantiomerenmoleküle geringfügig ist, wird der Cahn-Ingold-Prelog Benennungssystem wurde eingerichtet. Die beiden Moleküle haben die gleiche Formel und die Strukturierung der Atome. Um sie zu identifizieren, müssen wir je nach Konfiguration der Atome im Uhrzeigersinn von der niedrigsten Atommasse bis zur höchsten Atommasse jeweils das S und das andere R markieren. Zum Beispiel wird ein Stereozentrum Kohlenstoff mit Brom, Chlor, Fluor und Wasserstoff im Uhrzeigersinn gebunden, dem Molekül wird ein R zugewiesen, und wenn gegen den Uhrzeigersinn, wird dem Molekül ein S zugeordnet, da Brom die höchste Atommasse und hat Wasserstoff am niedrigsten.

Die Anordnung dieser Atome hilft tatsächlich, die Eigenschaften des Moleküls zu bestimmen. Betrachten Sie die folgenden Strukturen des Bromchlorfluormethans:

Es ist offensichtlich, dass die Orientierung des Wasserstoffs und des Fluors unterschiedlich ist, jedoch die gleiche molekulare Verbindung aufweist. Unabhängig davon, wie oft Sie das rechte Molekül drehen können, hat es niemals dieselbe Ausrichtung wie das linke Molekül. Wenn Sie beispielsweise versuchen, das Fluor und den Wasserstoff zu vertauschen, ändern auch das Brom und das Chlor ihre Position. Dies erklärt deutlich die nicht überlagernden und spiegelbildlichen Konzepte von Enantiomeren.

Um die Moleküle zu benennen, wird dem chiralen (Stereozentrum) ein Buchstabe S oder R zugeordnet. Die Bestandteile, also Fluor, Chlor, Brom, werden von hoher bis niedriger Atommasse mit 1, 2, 3 markiert. Brom ist das höchste 1, Chlor 2 und Fluor 3 zugewiesen. Wenn die Drehung im Uhrzeigersinn 1 zu 3 ist, wird das Chiralitätszentrum mit R bezeichnet, wenn es sich im Gegenuhrzeigersinn befindet, dann S. So unterscheidet das Cahn-Ingold-Prelog-System die Enantiomere von jedem andere. Es wird einfach, wenn wir mit einem Chiralitätszentrum arbeiten, an das 4 verschiedene Substituenten gebunden sind. Ein Enantiomer kann mehr als 2 Chiralitätszentren haben.

Die Enantiomerenmoleküle unterscheiden sich hinsichtlich der räumlichen Anordnung der Atome, haben jedoch eindeutig die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften. Das heißt, sie haben die gleichen Schmelzpunkte, Siedepunkte und viele andere Eigenschaften. Ihre intermolekularen Kräfte sind identisch - dies erklärt die gleichen Eigenschaften. Ihre optischen Eigenschaften sind jedoch unterschiedlich, da sie das polarisierte Licht in entgegengesetzten Richtungen drehen, jedoch in gleichen Mengen. Dieser Unterschied in den optischen Eigenschaften unterscheidet die Enantiomerenmoleküle.

Was sind Diastereomere??

Dies sind die Stereoisomerenverbindungen mit Molekülen, die keine Spiegelbilder voneinander sind und die nicht überlagert werden können. Das perfekte Beispiel für Diastereomere ist die Betrachtung der cis- und trans-Isomerenstruktur. Siehe die cis-2-Buten- und die trans-2-Buten-Struktur unten:

Die Verbindungen sind identisch, aber die Anordnung ist unterschiedlich und sie sind nicht Spiegelbilder voneinander. Wenn der CH₃ sind auf der gleichen Seite, die Verbindung ist cis und wenn der andere mit dem Wasserstoffatom ausgetauscht wird, nennen wir die Verbindung trans. Aber die cis und trans Strukturen sind nicht die einzigen Beispiele für Diastereomere. Es gibt viele dieser Moleküle, solange sie die räumlichen Anordnungen von Atomen zeigen, die nicht spiegelbildlich zueinander sind und die nicht zwangsräumbar sind.

Im Gegensatz zu den Enantiomeren haben die Diastereomere unterschiedliche physikalische und chemische Eigenschaften. Diastereomere haben zwei Stereozentren, wobei die andere Molekülstruktur Enantiomerenkonfigurationen nachahmen kann, während das andere die gleiche Konfiguration hat. Das unterscheidet sie von Enantiomeren, da diese Strukturen nicht spiegelbildlich zueinander sein können.

Die folgende Tabelle wird die wichtigsten Unterschiede zwischen den Enantiomeren und den Diastereomeren auf den Punkt bringen:

Enantiomere	Diastereomere
Sie sind Spiegelbilder voneinander und nicht übereinanderlegbar	Sie sind keine Spiegelbilder voneinander und können nicht überlagert werden
Ihre molekularen Strukturen wurden oft mit R und S entworfen, um sie zu unterscheiden.	Ein Molekül ahmt die Enantiomerenstrukturen nach, während das andere die gleiche Konfiguration hat. Es ist also nicht nötig, die Benennung zu verwenden, um sie zu unterscheiden.
Haben die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften, aber unterschiedliche optische Eigenschaften	Unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften haben
Haben Sie ein oder mehrere Stereozentren	Haben Sie zwei Stereozentren
Alle Enantiomere besitzen eine aktive optische Aktivität, obwohl sie Licht in entgegengesetzte Richtungen drehen. Diejenigen, die Licht gegen den Uhrzeigersinn drehen, werden als levorotary bezeichnet, und diejenigen, die sich im Uhrzeigersinn drehen, sind als dextrorotary bekannt. Wenn der andere jedoch die gleichen rechtsdrehenden und linksdrehenden Drehzahlen hat, wird er als Rennmischung betrachtet und ist somit optisch inaktiv.	Nicht alle Diastereomere besitzen optische Aktivität

Einpacken!

Enantiomere und Diastereomere sind Stereoisomere mit der gleichen Molekül- und Strukturformel, jedoch unterschiedlicher Anordnung / Konfiguration der Atome, die ihre Strukturen bilden. Wir haben gesehen, dass Enantiomerenmoleküle die Spiegelbilder voneinander sind und die Diastereomere keine Spiegelbilder sind. Beide Moleküle sind nicht sumperimierbar.

Enantiomere haben die gleichen chemischen und physikalischen Eigenschaften, unterscheiden sich jedoch in den optischen Eigenschaften, da einige polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen drehen. Andererseits haben nicht alle Diastereomere die optische Aktivität.

Wir haben auch gesehen, wie sich die Benennung der Strukturen von Enantiomeren mit dem zugewiesenen R- und S-Benennungssystem basierend auf der Atommasse der am chiralen Zentrum angebrachten Substituenten entfaltet. In Diastereomeren hat nur eine Struktur die R- und S-Konfiguration, während die andere die gleiche Konfiguration hat. Das unterscheidet sie von enantiomeren Spiegelbildern.