Unterschied zwischen Citalopram und Fluoxetin

Hauptunterschied - Citalopram vs Fluoxetin

Citalopram und Fluoxetin sind beide Antidepressiva, die zur Behandlung von Depressionen und anderen psychischen Störungen eingesetzt werden. Beide Medikamente gehören zur selben Wirkstoffklasse, den selektiven Serotonin-Wiederaufnahmehemmern (SSRIs). Diese Medikamente erhöhen den Serotoninspiegel, eine chemische Substanz im Gehirn, die die Stimmung beeinflusst. Die beiden haben eine ähnliche Wirkungsweise und Nebenwirkungen. Sowohl Citalopram als auch Fluoxetin sind Racemate. Dies bedeutet, dass es zwei physikalische Formen derselben chemischen Verbindung gibt, die als bezeichnet werden R-Enantiomer oder S-Enantiomer.

Trotz dieser Ähnlichkeiten gibt es einige Unterschiede zwischen Citalopram und Fluoxetin. Fluoxetin ist der erste SSRI, der klinisch eingesetzt wurde, aber Citalopram wurde Jahre später entwickelt. Citalopram blockiert die Wiederaufnahme von Serotonin selektiver als Fluoxetin. In der Tat ist es der selektivste SSRI. Fluoxetin hat eine längere Halbwertszeit, dh es bleibt länger im Körper als Citalopram. Der Fluoxetin-Metabolismus führt zu einem sehr lang wirkenden Metaboliten, nämlich Norfluoxetin (Halbwertszeit beträgt bis zu 16 Tage). Dies ist ein starker Wiederaufnahmehemmer von Serotonin und trägt somit wesentlich zu den Wirkungen des Arzneimittels bei. Die aktiven Desmethylmetaboliten von Citalopram sind jedoch schwächer und die Halbwertszeit ist kürzer als die von Norfluoxetin. Citalopram hat ein geringeres Potenzial für Arzneimittelwechselwirkungen als Fluoxetin.

Was ist Fluoxetin?

Fluoxetin ist ein SSRI, der häufig zur Behandlung von Depressionen eingesetzt wird. Darüber hinaus wird es zur Behandlung von Zwangsstörungen, Bulimie (einer Essstörung), Panikstörung und posttraumatischer Belastungsstörung eingesetzt. Die Dosis variiert je nach Bedingung. Nebenwirkungen sind Übelkeit, Erregung, Schlaflosigkeit (Schlaflosigkeit), Schläfrigkeit, Zittern, trockener Mund und sexuelle Funktionsstörung. Das Medikament wird oral gut aufgenommen. Es hat eine Halbwertszeit von 24 bis 96 Stunden. Aufgrund seines Metaboliten (Norfluoxetin) können die Wirkungen jedoch länger dauern (bis zu 16 Tage). Daher können Nebenwirkungen und Arzneimittelwechselwirkungen auch nach dem Stoppen des Arzneimittels bestehen bleiben. Fluoxetin wird in der Leber weitgehend metabolisiert und hauptsächlich mit dem Urin ausgeschieden.

Was ist Citalopram??

Citalopram ist der selektivste SSRI im klinischen Einsatz. Dies ist vor allem bei Depressionen angezeigt. Off-Label-Indikationen umfassen Zwangsstörungen, Bulimie (eine Essstörung) und Panikstörung. Es hat ähnliche Nebenwirkungen wie Fluoxetin. Es wird nach oraler Verabreichung gut resorbiert. Die Halbwertszeit beträgt ungefähr 35 Stunden. Dieses Medikament wird von der Leber metabolisiert und mit dem Urin ausgeschieden. Escitalopram ist ein aktives S-Isomer von Citalopram und wird derzeit klinisch eingesetzt.

Unterschied zwischen Citalopram und Fluoxetin

Molekularformel

Citalopram: C20H21FN2O

Fluoxetin:  C17H18F3NEIN

IUPAC-Name

Citalopram: 1- [3- (Dimethylamino) propyl] -1- (4-fluorphenyl) -3H-2-benzofuran-5-carbonitril

Fluoxetin: N-Methyl-3-phenyl-3- [4- (trifluormethyl) phenoxy] propan-1-amin

Bioverfügbarkeit

Citalopram: Bioverfügbarkeit beträgt 80%

Fluoxetin: Bioverfügbarkeit beträgt 60-80%

Peak-Plasmakonzentration

Citalopram: Die maximale Plasmakonzentration tritt innerhalb von 4 Stunden nach der Verabreichung auf.

Fluoxetin: Die maximale Plasmakonzentration tritt innerhalb von 6-8 Stunden nach der Verabreichung auf.

Aktive Metaboliten

Citalopram: Aktive Metabolite sind Demethylcitlopram, Didemethylcitlopram und Citalopram-N-oxid.

Fluoxetin: Aktive Metaboliten sind Norfluoxetin.

Verteilungsvolumen

Citalopram: Das Verteilungsvolumen beträgt 12 l / kg.

Fluoxetin: Das Verteilungsvolumen beträgt 20-45 l / kg.

Biologische Halbwertzeit

Citalopram: Die biologische Halbwertszeit beträgt 35 Stunden.

Fluoxetin: Die biologische Halbwertszeit beträgt 4 bis 6 Tage. (Mutterverbindung, Norfluoxetin nicht berücksichtigend)

Proteinbindung

Citalopram: Protein ist zu 80% gebunden.

Fluoxetin: Protein ist zu 94,5% gebunden.

Entzugserscheinungen

Dies sind die Symptome, die auftreten, wenn einige Medikamente abrupt gestoppt werden. Entzugserscheinungen treten häufig bei Antidepressiva auf und werden als Antidepressiva-Entzugserscheinungen bezeichnet. Um dies zu vermeiden, werden Drogen schrittweise eingestellt. In der Regel ist die Behandlung mit Antidepressiva über Wochen abgeschwächt.

Citalopram: Ein allmähliches Anhalten ist normalerweise erforderlich. Ein plötzlicher Abbruch der Behandlung sollte vermieden werden. Häufige Entzugserscheinungen von Citalopram sind Schwindel, Parästhesien, Kopfschmerzen, Angstzustände und Übelkeit.

Fluoxetin: Ein allmähliches Anhalten ist normalerweise nicht erforderlich. Dies ist auf den langwirkenden Metaboliten Norfluoxetin zurückzuführen. 

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Citalopram: Citalopram hat minimale Auswirkungen auf CYP-Enzyme und somit ein geringeres Potenzial für Arzneimittelwechselwirkungen.

Fluoxetin: Fluoxetin und sein Metabolit Norfluoxetin hemmen mehrere CYP-Enzyme. So wirkt das Medikament mit anderen Medikamenten, die durch diese Leberenzyme metabolisiert werden.

Bildhöflichkeit:

“2D-Struktur eines Antidepressivums der SSRI-Klasse Fluoxetin “von  Harbin - Eigene Arbeit [Public Domain] über Commons

"Citalopram-Skelett" von Benjah-bmm27 Harbin - Eigene Arbeit [Public Domain] über Commons