Unterschied zwischen SN1 und SN2

SN1 vs. SN2

In der Chemie gibt es viele technische Probleme zu lernen. Eines davon ist der Unterschied zwischen SN1- und SN2-Reaktionen. Tatsächlich sind sowohl SN1 als auch SN2 nukleophile Substitutionsreaktionen, dh Reaktionen zwischen einem Elektronenpaardonor und einem Elektronenpaarakzeptor. Bei beiden Reaktionstypen sollte ein hybridisiertes Elektrophil eine Abgangsgruppe (X) haben, damit die Reaktion stattfinden kann.

Während des SN1-Reaktionstyps (zweistufig) wird zunächst ein Carbokation gebildet. Es reagiert dann mit dem Nukleophil, weil es von beiden Seiten frei angreifen kann; Während des SN2-Reaktionstyps sind zwei Moleküle im tatsächlichen Übergangszustand beteiligt. Das Verlassen der Abgangsgruppe erfolgt gleichzeitig (ein Schritt) mit dem Angriff auf die Rückseite des Nucleophils. Aufgrund dieser Tatsache führt dies zu einer vorhersagbaren Konfiguration und kann auch umgekehrt werden.

In beiden Reaktionen nimmt das Nukleophil an der Abgangsgruppe teil. Es ist immer besser, die Eigenschaften der Abgangsgruppe zu untersuchen, und es ist auch sinnvoll, die Faktoren zu untersuchen, die bestimmen, ob die jeweilige Reaktion einem SN1- oder SN2-Weg folgt.

Das Lösungsmittel, das in der Reaktion verwendet wird, spielt auch eine wichtige Rolle bei der Bestimmung des Reaktionsweges. Es ist sicherer anzunehmen, dass eine primär substituierte Abgangsgruppe einem SN2-Weg folgt, da die Bildung des entsprechenden instabilen primären Carbeniumions unangemessen ist.

Die Reaktion des SN1-Wegs ist für Verbindungen mit tertiärer Substitution sehr gut möglich, da das entsprechende tertiäre Carbeniumion durch Hyperkonjugation stabilisiert wird. Dies liegt auch daran, dass ein Carbeniumion planar, weniger behindert und natürlicher reaktiv ist als die ungeladene Ausgangsverbindung. Es ist also tatsächlich besser, wenn das Lösungsmittel die Ionen stabilisiert, so dass die Reaktion folgen kann.

Zusammenfassend gilt: Obwohl sowohl SN1 als auch SN2 nucleophile Substitutionsreaktionen sind, gibt es einige Unterschiede:

1. Bei SN1-Reaktionen ist der Schritt, der die Geschwindigkeit bestimmt, unimolekular, während er bei einer SN2-Reaktion bimolekular ist.
2. SN1 ist ein zweistufiger Mechanismus, während SN2 nur ein einstufiger Prozess ist.
3. Während der SN1-Reaktionen bildet sich das Carbokation als Zwischenprodukt, während es bei den SN2-Reaktionen nicht gebildet wird.
4. In SN2-Reaktionen kann man die Zwischenstruktur des Kohlenstoffs mit dem ankommenden Nucleophil und der Abgangsgruppe zeichnen, während dies bei SN1-Reaktionswegen nicht möglich ist, da benachbarte Gruppen vorhanden sind.