Unterschied zwischen L- und D-Aminosäuren

Hauptunterschied - L gegen D Aminosäuren
 

L-Aminosäuren und D-Aminosäuren sind zwei Formen von Aminosäuren. Das Der Hauptunterschied zwischen L- und D-Aminosäuren ist das L-Aminosäure ist das Enantiomer einer Aminosäure, die planares polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn drehen kann (linke Seite), während D-Aminosäure das Enantiomer einer Aminosäure ist, die planares polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn drehen kann (rechte Seite) ).

Eine Aminosäure ist einfach ein organisches Molekül mit einer basischen Aminogruppe (-NH)₂), eine saure Carboxylgruppe (-COOH), ein Proton und eine variable "R" -Gruppe, die an einen sp gebunden ist³ hybridisiertes zentrales Kohlenstoffatom. Unterschiede in der R-Gruppe vermitteln den Aminosäuren unterschiedliche chemische Eigenschaften und die mögliche Vielzahl an chemischen Gruppen, die an das zentrale Kohlenstoffatom binden könnten, da R-Gruppen eine bemerkenswerte Vielfalt an Aminosäuren mit einer massiven Vielseitigkeit ergeben. Aminosäuren sind als strukturelle Untereinheiten bekannt, aus denen Proteine ​​bestehen. Sie wirken auch als Intermediate des Zellstoffwechsels.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Chiralität?
3. Was ist eine L-Aminosäure?
4. Was ist eine D-Aminosäure?
5. Beziehung zwischen L- und D-Aminosäuren
6. Seite an Seite Vergleich - L gegen D Aminosäuren in tabellarischer Form
7. Zusammenfassung

Was ist Chiralität??

Die Chiralität einer organischen Verbindung ist das Ergebnis davon, dass ein oder mehrere chirale Kohlenstoffe in diesem bestimmten organischen Molekül vorhanden sind. Ein "chiraler Kohlenstoff" ist ein asymmetrisches Kohlenstoffatom, das an vier verschiedene Arten von Atomen oder chemischen Gruppen gebunden ist. Nun haben alle alpha-Aminosäuren - außer Glycin, die zwei nicht unterscheidbare Wasserstoffatome an den alpha-Kohlenstoff gebunden haben - chirale alpha-Kohlenstoffe. Diese chiralen alpha-Kohlenstoffe ermöglichen Stereoisomerie, und als Folge können alle physiologischen alpha-Aminosäuren außer Glycin jeweils zwei Stereoisomere bilden, die Spiegelbilder voneinander sind. Diese nicht überlagernden Spiegelbilder werden als "Enantiomere" bezeichnet und als "L" oder "D" (L / D-Nomenklatur) oder "N" oder "S" (N / S-Nomenklatur) bezeichnet. Unabhängig von der Nomenklatur ist dieser enantiomere Unterschied von großer biologischer Bedeutung, da Aminosäuren mit hochempfindlichen Molekülen interagieren, die nur die beiden möglichen Enantiomere erkennen können.

Was ist eine L-Aminosäure??

Eine L-Aminosäure ist das Enantiomer, das in Lösung planarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht. Der Buchstabe "L" steht für das lateinische Wort "Laevus", was "links" bedeutet. Diese Rotation wird als "optische Aktivität" bezeichnet und wird mit einer Ausrüstung gemessen, die als "Polarimeter" bezeichnet wird. Trotz der Existenz von sowohl L- als auch D-Formen werden in den meisten physiologischen Proteinen überraschenderweise nur L-Aminosäuren gefunden, und als Ergebnis zeigen die meisten Aminosäuren auf natürliche Weise einen L-Enantiomerenüberschuss in biologischen Systemen.

Was ist eine D-Aminosäure??

Eine D-Aminosäure ist das Enantiomer einer bestimmten Aminosäure, die das in der Ebene polarisierte Licht im Uhrzeigersinn drehen kann. Mit dem lateinischen Wort 'Dexter' - was 'richtig' bedeutet - werden diese Enantiomere als D-Enantiomere bezeichnet. Im Allgemeinen werden D-Aminosäuren nicht durch zelluläre Systeme hergestellt und in Proteine ​​eingebaut. Einige D-Aminosäuren können in bakteriellen Zellwänden gefunden werden, aber interessanterweise nicht in bakteriellen Proteinen.

Abbildung 1: L und D Alanin

Obwohl D-Aminosäuren in biologischen Systemen rar sind, gibt es viele Fälle, in denen D-Formen eine entscheidende Rolle spielen. Ein Beispiel ist die Aktivität des Racemase-Enzyms von Vibro-Cholera, das während des langsamen Wachstums D-Formen von Methionin und Leucin aus ihren L-Gegenstücken produziert, die die Peptidoglycan-Produktion reduzieren.

Welche Beziehung besteht zwischen den Aminosäuren L und D??

• L- und D-Aminosäuren sind Enantiomere voneinander.

Was ist der Unterschied zwischen L- und D-Aminosäuren??

L vs D Aminosäuren
L Aminosäure ist das Enantiomer einer Aminosäure, die in der Lage ist, planar polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn zu drehen.	D-Aminosäure ist das Enantiomer einer Aminosäure, die in der Lage ist, linear polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn zu drehen.
Nomenklatur
Buchstabe "L" von L-Aminosäure bedeutet "Laevus".	Buchstabe "D" von L-Aminosäure bedeutet "Dexter".
Auftreten
In den meisten physiologischen Proteinen werden nur L Aminosäuren gefunden.	Einige D-Aminosäuren finden sich in bakteriellen Zellwänden, nicht in bakteriellen Proteinen.

Zusammenfassung - L vs D Aminosäuren

Aminosäuren sind die Bausteine ​​von Proteinen. Es gibt zwei Formen von Enantiomeren von Aminosäuren: L-Aminosäuren und D-Aminosäuren. Der Hauptunterschied zwischen L- und D-Aminosäuren besteht darin, dass L-Aminosäure das Enantiomer einer Aminosäure ist, die in der Lage ist, planarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn oder zur linken Seite zu drehen, während D-Aminosäure das Enantiomer einer Aminosäure ist Ebene polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn oder zur rechten Seite drehen.

Referenz:

1. "Aminosäure". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. März 2018, Hier verfügbar.
2. "Aminosäuren L und D". Pearson - der Biologieplatz, Hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. „Abbildung 02 03 06“ von CNX OpenStax - (CC BY 4.0) über Commons Wikimedia