Unterschied zwischen Alkoholen und Phenolen

Alkohol gegen Phenole

In der organischen Chemie gibt es aliphatische und aromatische Verbindungen, die sich die gleichen funktionellen Gruppen teilen. Ihre Eigenschaften können jedoch aufgrund der Aromatizität oder der aliphatischen Natur voneinander abweichen.

Alkohol

Das Merkmal der Alkoholfamilie ist das Vorhandensein einer funktionellen OH-Gruppe (Hydroxylgruppe). Normalerweise ist diese -OH-Gruppe an einen sp gebunden³ hybridisierter Kohlenstoff. Das einfachste Mitglied der Familie ist Methylalkohol, der auch als Methanol bekannt ist. Alkohole können in drei Gruppen als primäre, sekundäre und tertiäre Gruppen eingeteilt werden. Diese Klassifizierung basiert auf dem Substitutionsgrad von Kohlenstoff, an den die Hydroxylgruppe direkt gebunden ist. Wenn an den Kohlenstoff nur ein weiterer Kohlenstoff gebunden ist, wird gesagt, dass der Kohlenstoff ein primärer Kohlenstoff ist und der Alkohol ein primärer Alkohol ist. Wenn der Kohlenstoff mit der Hydroxylgruppe an zwei andere Kohlenstoffe gebunden ist, dann ist dies ein sekundärer Alkohol und so weiter. Alkohole werden mit einem Suffix benannt -ol gemäß der IUPAC-Nomenklatur. Zunächst sollte die längste kontinuierliche Kohlenstoffkette ausgewählt werden, an die die Hydroxylgruppe direkt gebunden ist. Dann wird der Name des entsprechenden Alkans durch Ablegen des Finales geändert e und das Suffix hinzufügen ol.

Alkohole haben einen höheren Siedepunkt als die entsprechenden Kohlenwasserstoffe oder Ether. Der Grund ist das Vorhandensein einer intermolekularen Wechselwirkung zwischen Alkoholmolekülen durch Wasserstoffbrücken. Wenn die Gruppe R klein ist, sind Alkohole mit Wasser mischbar. Aber da die R-Gruppe größer wird, neigt sie dazu, hydrophob zu sein. Alkohole sind polar. Die CO-Bindung und die O-H-Bindung tragen zur Polarität des Moleküls bei. Die Polarisation der O-H-Bindung macht den Wasserstoff teilweise positiv und erklärt die Acidität von Alkoholen. Alkohole sind schwache Säuren und der Säuregehalt kommt dem von Wasser nahe. -OH ist eine schlechte Abgangsgruppe, weil OH^- ist eine starke Basis. Durch Protonierung des Alkohols wird jedoch die arme Abgangsgruppe -OH in eine gute Abgangsgruppe umgewandelt (H₂O). Der Kohlenstoff, der direkt an die -OH-Gruppe gebunden ist, ist teilweise positiv; Daher ist es anfällig für einen nucleophilen Angriff. Ferner machen die Elektronenpaare am Sauerstoffatom es sowohl basisch als auch nukleophil.

Phenol

Phenol ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff und ein Derivat von Benzol. Phenol ist ein weißer kristalliner Feststoff mit der Molekularformel C₆H₆OH. Es ist brennbar und hat einen starken Geruch. Seine Struktur und einige Eigenschaften sind unten angegeben.

    Molekulargewicht: 94 g Mol^-1

    Siedepunkt: 181 ^OC

    Schmelzpunkt: 40,5 ^OC

    Dichte: 1,07 g cm^-3

Das Wasserstoffatom im Benzolmolekül wird mit einer -OH-Gruppe substituiert, um Phenol zu ergeben. Daher hat es eine ähnliche aromatische Ringstruktur wie in Benzol. Ihre Eigenschaften unterscheiden sich jedoch aufgrund der -OH-Gruppe. Phenol ist schwach sauer (sauer als Alkohole). Wenn es den Wasserstoff der -OH-Gruppe verliert, bildet es das Phenolat-Ion, und es ist resonanzstabilisiert, was Phenol wiederum zu einer relativ guten Säure macht. Und es ist in Wasser mäßig löslich, weil es mit Wasser Wasserstoffbrückenbindungen bilden kann. Phenol verdampft langsamer als Wasser.