Unterschied zwischen Carbonyl und Keton

Carbonyl gegen Ketone
 

Die Carbonylgruppe ist eine in der organischen Chemie gebräuchliche funktionelle Gruppe mit einem breiten Reaktivitätsbereich. Die beiden Arten von Carbonylgruppen, die wir kennen, sind Keton und Aldehyde.

Carbonyl

Die Carbonylgruppe ist eine funktionelle Gruppe mit doppelt gebundenem Sauerstoff an einen Kohlenstoff. Aldehyde und Ketone sind als organische Moleküle mit einer Carbonylgruppe bekannt. Die Carbonylgruppe in einem Aldehyd ist in der Nomenklatur immer die Nummer eins, da sie sich am Ende der Kohlenstoffkette befindet. Die Carbonylgruppe eines Ketons befindet sich immer in der Mitte. Je nach Art der Carbonylverbindung unterscheidet sich die Nomenklatur. "Al" ist das Suffix, das zur Bezeichnung von Aldehyden verwendet wird, während "Eins" das Suffix ist, das zur Bezeichnung von Ketonen verwendet wird. Der Kohlenstoff oder die Kohlenstoffe neben dem Carbonylkohlenstoff sind der α-Kohlenstoff (Kohlenstoffkohlenstoff), die aufgrund des angrenzenden Carbonyls eine wichtige Reaktivität aufweisen. Das Carbonylkohlenstoffatom ist sp² hybridisiert. Daher haben Aldehyde und Ketone eine trigonale planare Anordnung um das Carbonylkohlenstoffatom. Die Carbonylgruppe ist eine polare Gruppe (Elektronegativität von Sauerstoff ist größer als Kohlenstoff; daher hat die Carbonylgruppe ein großes Dipolmoment). Daher haben Aldehyde und Ketone höhere Siedepunkte im Vergleich zu den Kohlenwasserstoffen mit dem gleichen Gewicht. Diese können jedoch keine stärkeren Wasserstoffbrücken wie Alkohole eingehen, was zu niedrigeren Siedepunkten als die entsprechenden Alkohole führt. Aufgrund der Fähigkeit zur Bildung von Wasserstoffbrücken sind Aldehyde und Ketone mit niedrigem Molekulargewicht in Wasser löslich. Wenn jedoch das Molekulargewicht zunimmt, werden sie hydrophob. Das Carbonylkohlenstoffatom ist teilweise positiv geladen und kann daher als Elektrophil wirken. Daher werden diese Moleküle leicht nucleophilen Substitutionsreaktionen unterzogen. Die an den Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome; Neben der Carbonylgruppe ist saurer Natur, was für verschiedene Reaktionen von Aldehyden und Ketonen verantwortlich ist. Verbindungen, die Carbonylgruppen enthalten, sind in der Natur weit verbreitet. Zimtaldehyd (in Zimtrinde), Vanillin (in Vanilleschote), Kampfer (Kampferbaum) und Cortison (Nebennierenhormon) sind einige der natürlichen Verbindungen mit einer Carbonylgruppe.

Keton

In Ketonen befindet sich die Carbonylgruppe zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Die allgemeine Formel eines Ketons lautet wie folgt.

"Eins" ist das Suffix der Keton-Nomenklatur. Anstelle von -e des entsprechenden Alkans wird "Eins" verwendet. Die aliphatische Kette ist so nummeriert, dass der Carbonylkohlenstoff die geringstmögliche Zahl erhält. Zum Beispiel CH₃COCH₂CH₂CH₃ wird als 2-Pentanon bezeichnet. Ketone können aus der Oxidation sekundärer Alkohole, durch Ozonolyse von Alkenen usw. synthetisiert werden. Ketone können Keto-Enol-Tautomerie durchlaufen. Dieser Vorgang findet statt, wenn eine starke Base den α-Wasserstoff aufnimmt (an den Kohlenstoff gebundener Wasserstoff, der sich neben der Carbonylgruppe befindet). Die Fähigkeit, den α-Wasserstoff freizusetzen, macht Ketone saurer als entsprechende Alkane.