Unterschied zwischen Carbonyl und Carboxyl

Hauptunterschied - Carbonyl vs. Carboxyl

In der organischen Chemie ist eine funktionelle Gruppe eine chemische Gruppe innerhalb eines Moleküls, die für die charakteristischen chemischen Reaktionen im Molekül verantwortlich ist. Es gibt mehrere wichtige funktionelle Gruppen, die unter organischen Verbindungen gefunden werden können. Carbonylgruppe und Carboxylgruppe sind zwei solche funktionellen Gruppen. Eine Carbonylgruppe besteht aus Kohlenstoffatomen, die an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden sind. Aldehyde und Ketone sind Beispiele für Carbonylgruppen enthaltende Verbindungen. Carboxylgruppen bestehen aus einem über eine Doppelbindung an ein Sauerstoffatom gebundenen Kohlenstoffatom und über eine Einfachbindung mit einer Hydroxylgruppe (-OH). Der Hauptunterschied zwischen Carbonyl- und Carboxylgruppen besteht darin Die Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist, während die Carboxylgruppe aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxylgruppe besteht, die über das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe miteinander verbunden sind.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Carbonyl?
     - Definition, Begriffe, chemische Struktur und Polarität, Beispiele
2. Was ist Carboxyl?
     - Definition, Carbonsäuren, Dimerbildung
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Carbonyl und Carboxyl
     - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Carbonyl und Carboxyl?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aldehyd, Carbonyl, Carboxyl, Doppelbindung, funktionelle Gruppe, Hydroxylgruppe, Keton, Nucleophil, Sauerstoff, Polarität

Was ist Carbonyl?

Eine Carbonylgruppe ist eine chemisch organische funktionelle Gruppe, die aus einem Kohlenstoffatom besteht, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist. Die einfachsten organischen Verbindungen mit Carbonylgruppen sind Aldehyde und Ketone. Aldehyde bestehen aus Aldehydgruppen mit der chemischen Formel -CHO. Diese Gruppe enthält eine Carbonylgruppe, die an ein Wasserstoffatom gebunden ist. In Ketonen ist die Carbonylgruppe an zwei Alkylgruppen gebunden.

Abbildung 1: Aldehyde und Ketone enthalten Carbonylgruppen

Bedingungen

• Die funktionelle Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, das über eine Doppelbindung an ein Sauerstoffatom gebunden ist, ist bekannt als funktionelle Carbonylgruppe.
• Verbindungen, die Carbonylgruppen enthalten, sind als bekannt Carbonylverbindungen.
• Das Kohlenstoffatom in der Carbonylgruppe ist bekannt als Carbonylkohlenstoff.

Der Carbonylkohlenstoff ist sp² hybridisiert. Daher kann es zusammen mit einer Doppelbindung zwei Einfachbindungen bilden. In der Carbonylgruppe ist bereits eine C = O-Doppelbindung vorhanden. Daher kann der Carbonylkohlenstoff zwei weitere Einfachbindungen bilden. Die Geometrie um den Carbonylkohlenstoff ist jedoch trigonal planar.

Die C = O-Bindung ist aufgrund des Unterschieds zwischen den Elektronegativitätswerten von Kohlenstoff und Sauerstoff polarisiert. Sauerstoff ist elektronegativer und zieht die Bindungselektronenpaare zu sich heran. Dann erhält das Sauerstoffatom eine teilweise negative Ladung, wohingegen das Kohlenstoffatom eine teilweise positive Ladung erhält. Dieser Carbonylkohlenstoff kann von einem Nucleophil angegriffen werden. Diese Polarität der Carbonylgruppe bewirkt die Reaktivität von Aldehyden und Ketonen. Es verursacht auch die höheren Siedepunkte von Carbonylverbindungen.

Beispiele für Carbonylverbindungen

• Aldehyd
• Ketone
• Carbonsäuren
• Ester
• Amide
• Enones
• Acylhalogenide
• Säureanhydride

Was ist Carboxyl?

Die Carboxylgruppe ist eine organische funktionelle Gruppe, bestehend aus einem Kohlenstoffatom, das doppelt an ein Sauerstoffatom gebunden ist und einfach an eine Hydroxylgruppe gebunden ist. Daher ist eine Carboxylgruppe eine Kombination einer Carbonylgruppe und einer Hydroxylgruppe. Die chemische Formel der Carboxylgruppe ist -COOH.

Abbildung 2: Chemische Struktur der Carboxylgruppe

Die Hauptklasse von Verbindungen, die Carboxylgruppen enthalten, sind Carbonsäuren. Carbonsäuren bestehen aus einer Carboxylgruppe, die entweder an ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe gebunden ist. Dicarbonsäuren sind Verbindungen, die zwei Carbonsäuren enthalten.

Die Carboxylgruppe kann ionisieren, wobei ein Proton (Wasserstoffatom) aus einer Hydroxylgruppe freigesetzt wird. Da dieses Proton als freies Proton freigesetzt wird, sind Carbonsäuren Säuren. Wenn das Proton freigesetzt wird, erhält das Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe eine negative Ladung. Diese negative Ladung wird stabilisiert, indem die Elektronen dieses Sauerstoffatoms mit dem anderen Sauerstoffatom der Carboxylgruppe geteilt werden. Daher ist die ionisierte Form stabil.

Verbindungen, die Carboxylgruppen enthalten, können Dimere bilden. Ein Dimer ist ein Oligomer, das aus zwei strukturell ähnlichen Monomeren besteht, die durch Bindungen miteinander verbunden sind. Da die Hydroxylgruppe der Carboxylgruppe Wasserstoffbindungen bilden kann, bilden sie Wasserstoffbindungen zwischen Carboxylgruppen. Dies führt zur Bildung von Dimeren.

Ähnlichkeiten zwischen Carbonyl und Carboxyl

• Beide Gruppen enthalten Carbonylkohlenstoffatome, die über eine Doppelbindung an ein Sauerstoffatom gebunden sind.
• Beide sind funktionelle Gruppen organischer Verbindungen.
• Beide enthalten sp² hybridisierte Carbonylkohlenstoffatome.

Unterschied zwischen Carbonyl und Carboxyl

Definition

Carbonyl: Eine Carbonylgruppe ist eine chemisch organische funktionelle Gruppe, die aus einem Kohlenstoffatom besteht, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist.

Carboxyl: Eine Carboxylgruppe ist eine organische funktionelle Gruppe, bestehend aus einem Kohlenstoffatom, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist und einfach an eine Hydroxylgruppe gebunden ist.

Chemische Formel

Carbonyl: Die chemische Formel der Carbonylgruppe lautet -C (= O)-.

Carboxyl: Die chemische Formel der Carboxylgruppe ist -COOH.

Ersatz

Carbonyl: Die Carbonylgruppe kann an zwei weitere Atome oder Atomgruppen gebunden sein.

Carboxyl: Die Carboxylgruppe kann an ein oder mehrere Atome gebunden sein.

Polarität

Carbonyl: Die Carbonylgruppe hat aufgrund der Ladungstrennung zwischen dem Sauerstoffatom und den Kohlenstoffatomen eine Polarität.

Carboxyl: Die Carboxylgruppe hat eine Polarität in ihrer Carbonylgruppe.

Proton-Freisetzung

Carbonyl: Die Carbonylgruppe kann keine Protonen freisetzen.

Carboxyl: Eine Carboxylgruppe kann ein Proton freisetzen.

Dimer-Formation

Carbonyl: Carbonylgruppen können keine Dimere bilden.

Carboxyl: Carboxylgruppen bilden Dimere.

Wasserstoffbindung

Carbonyl: Eine Carbonylgruppe kann keine Wasserstoffbrückenbindungen bilden.

Carboxyl: Die Carboxylgruppe kann Wasserstoffbrückenbindungen bilden.

Beispiele

Carbonyl: Die einfachsten Carbonylverbindungen sind Aldehyde und Ketone.

Carboxyl: Die Hauptverbindungen, die Carboxylgruppen enthalten, sind Carbonsäuren.

Fazit

Carbonylgruppe und Carboxylgruppe sind zwei organische funktionelle Gruppen, die für charakteristische Eigenschaften organischer Verbindungen verantwortlich sind. Der Hauptunterschied zwischen Carbonyl- und Carboxylgruppen besteht darin, dass die Carbonylgruppe aus einem Kohlenstoffatom besteht, das an ein Sauerstoffatom doppelt gebunden ist, während die Carboxylgruppe aus einer Carbonylgruppe und einer Hydroxylgruppe besteht, die über das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe aneinander gebunden sind.

Referenz:

1. Helmenstine, Anne Marie „Definition und Beispiele für Carboxylgruppen.“ ThoughtCo, 3. September 2017, hier verfügbar.
2. „Die Carbonylgruppe“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 10. September 2017, hier verfügbar.
3. "Carboxylgruppe". Die Columbia Encyclopedia, 6. Auflage, Encyclopedia.com, erhältlich hier.

Bildhöflichkeit:

1. "Skelettformel einer Aldehydgruppe" Von Ben Mills - Vektor Version dieser Datei bei Wikimedia Commons (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Carbonsäure-Allgemeine Struktur V" von Jü - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia