Unterschied zwischen Konjugation und Resonanz

Konjugation gegen Resonanz
 

Konjugation und Resonanz sind zwei wichtige Phänomene, um das Verhalten von Molekülen zu verstehen.

Was ist Konjugation??

Wenn in einem Molekül alternierende Einzel- und Mehrfachbindungen vorhanden sind, sagen wir, dass das System konjugiert ist. Zum Beispiel ist das Benzolmolekül ein konjugiertes System. Bei einer Mehrfachanleihe gibt es eine Sigma-Anleihe und einen oder zwei Pi-Teiche. Pi-Bindungen bestehen aus überlappenden p-Orbitalen. Die Elektronen in den p-Orbitalen liegen senkrecht zur Ebene des Moleküls. Wenn also Pi-Bindungen in alternierenden Bindungen vorhanden sind, werden alle Elektronen im gesamten konjugierten System delokalisiert. Mit anderen Worten nennen wir es eine Elektronenwolke. Da Elektronen delokalisiert sind, gehören sie zu allen Atomen im konjugierten System, aber nicht nur zu einem Atom. Dies senkt die Gesamtenergie des Systems und erhöht die Stabilität. An der Bildung eines konjugierten Systems können nicht nur die Pi-Bindungen, sondern auch einzelne Elektronenpaare, Radikale oder Carbeniumionen beteiligt sein. In diesen Fällen gibt es entweder nicht gebundene p-Orbitale mit zwei Elektronen, einem Elektron oder keinen Elektronen. Es gibt lineare und zyklische konjugierte Systeme. Einige sind auf ein Molekül beschränkt. Bei größeren Polymerstrukturen kann es sehr große konjugierte Systeme geben. Durch die Konjugation können die Moleküle als Chromophore wirken. Chromophore können Licht absorbieren; Daher wird die Verbindung gefärbt.

Was ist Resonanz??

Beim Schreiben von Lewis-Strukturen zeigen wir nur Valenzelektronen. Indem die Atome Elektronen teilen oder übertragen, versuchen wir, jedem Atom die elektronische Konfiguration von Edelgas zu geben. Bei diesem Versuch können wir den Elektronen jedoch einen künstlichen Ort auferlegen. Infolgedessen können mehr als eine äquivalente Lewis-Struktur für viele Moleküle und Ionen geschrieben werden. Die Strukturen, die durch Ändern der Position der Elektronen geschrieben werden, werden als Resonanzstrukturen bezeichnet. Dies sind Strukturen, die nur in der Theorie existieren. Die Resonanzstrukturen geben zwei Fakten über die Struktur an.

• Keine der Resonanzstrukturen ist die korrekte Darstellung des tatsächlichen Moleküls. Und keine wird den chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls völlig ähneln.

•  Das tatsächliche Molekül oder das Ion wird am besten durch ein Hybrid aller Resonanzstrukturen dargestellt.

Die Resonanzstrukturen sind mit dem Pfeil ↔ dargestellt. Nachfolgend sind die Resonanzstrukturen von Carbonationen (CO₃^2-).

Röntgenstudien haben gezeigt, dass sich das eigentliche Molekül zwischen diesen Resonanzen befindet. Den Untersuchungen zufolge sind alle Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindungen in Carbonationen gleich lang. Gemäß den obigen Strukturen können wir jedoch eine Doppelbindung und zwei Einfachbindungen sehen. Wenn diese Resonanzstrukturen separat auftreten, sollten daher idealerweise unterschiedliche Bindungslängen im Ion vorhanden sein. Die gleichen Bindungslängen deuten darauf hin, dass keine dieser Strukturen tatsächlich in der Natur vorhanden ist.