Unterschied zwischen Konjugation und Hyperkonjugation
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Hauptunterschied - Konjugation vs. Hyperkonjugation
Die Begriffe Konjugation und Hyperkonjugation beziehen sich auf ungesättigte organische Verbindungen. Der Begriff Konjugation hat in der Chemie unterschiedliche Bedeutungen; Die Konjugation kann sich auf das Verbinden von zwei Verbindungen zur Bildung einer einzelnen Verbindung beziehen, oder es kann sich um die Überlappung von p-Orbitalen über eine σ-Bindung (Sigma-Bindung) handeln. Da wir die Konjugation mit der Hyperkonjugation vergleichen, d. H. Der Wechselwirkung von σ-Bindungen mit einem π-Netzwerk, betrachten wir in diesem Artikel die zweite Definition der Konjugation. Daher besteht der Hauptunterschied zwischen Konjugation und Hyperkonjugation darin Konjugation ist die Überlappung von p-Orbitalen über eine σ-Bindung, während Hyperkonjugation die Wechselwirkung von σ-Bindungen mit einem pi-Netzwerk ist.
Wichtige Bereiche
1. Was ist Konjugation?
- Definition, Sigma-Anleihen, Mechanismus
2. Was ist Hyperkonjugation?
- Definition, Erklärung
3. Was ist der Unterschied zwischen Konjugation und Hyperkonjugation?
- Vergleich der wichtigsten Unterschiede
Schlüsselbegriff: Kohlenstoff, Carbokation, Konjugation, Wasserstoff, Hyperkonjugation, Orbital, Pi Bond, P Orbital, Sigma Bond
Was ist Konjugation?
Konjugation ist die Überlappung von p-Orbitalen über eine σ-Bindung (Sigma-Bindung). Eine Sigma-Bindung ist eine Art kovalenter Bindung. Ungesättigte Verbindungen mit Doppelbindungen setzen sich aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung zusammen. Die Kohlenstoffatome dieser Verbindungen sind sp2 hybridisiert. Da die Hybridisierung sp2, pro Kohlenstoffatom gibt es ein nicht hybridisiertes p-Orbital. Wenn eine Verbindung abwechselnde Einfachbindungen (Sigma-Bindungen) und Doppelbindungen (eine Sigma-Bindung und eine Pi-Bindung) aufweist, können die nicht hybridisierten p-Orbitale miteinander überlappen und bilden eine Elektronenwolke. Die Elektronen in diesen p-Orbitalen werden dann innerhalb dieser Elektronenwolke delokalisiert. Diese Art von delokalisiertem System ist als konjugiertes System bekannt. Daher ist diese Überlappung von p-Orbitalen als Konjugation bekannt.
Abbildung 1: Beta-Carotin-konjugiertes System
Eine Sigma-Bindung ist eine starke kovalente Bindung, die aufgrund einer direkten Vermischung zweier Atomorbitale entsteht. Die einfachsten kovalenten Bindungen werden zwischen zwei Orbitalen von zwei Atomen gebildet. In Atomen mit komplexen Atomstrukturen werden Atomorbitale jedoch hybridisiert (Mischen von Atomorbitalen zu Hybridorbitalen mit neuen Formen). Sp2 Hybridisierung ist die Hybridisierung zwischen einem s-Orbit und zwei p-Orbitalen. Da ein Atom drei p-Orbitale hat, bleibt nach sp. Ein nicht hybridisiertes p-Orbital zurück2 Hybridisierung. Wenn alle benachbarten Kohlenstoffatome einer Verbindung nicht hybridisierte p-Orbitale haben, können sich diese Orbitale überlappen. Dadurch entsteht ein konjugiertes System.
Konjugation kann in aromatischen Verbindungen beobachtet werden, die ebenfalls cyclische Verbindungen sind. Benzol ist eine aromatische Verbindung mit einem konjugierten Pi-Elektronensystem. Der Benzolring besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, die sp2 hybridisiert. Daher haben alle sechs Kohlenstoffatome nicht hybridisierte p-Orbitale. Diese Orbitale überlappen sich miteinander und bilden ein konjugiertes System.
Was ist Hyperkonjugation?
Hyperkonjugation ist die Wechselwirkung von σ-Bindungen mit einem Pi-Netzwerk. Hier interagieren Elektronen in einer Sigma-Bindung mit einem benachbarten teilweise (oder vollständig) gefüllten p-Orbital oder mit einem Pi-Orbital. Durch Hyperkonjugation wird die Stabilität eines Moleküls erhöht.
Abbildung 2: Hyperkonjugation kann zwischen einem Pi-Orbital und einer Sigma-Bindung auftreten
Eine Hyperkonjugation wird durch die Überlappung von Bindungselektronen in der C-H-Sigma-Bindung mit einem p-Orbital oder einem Pi-Orbital des benachbarten Kohlenstoffatoms verursacht. Das Wasserstoffatom befindet sich als Proton in unmittelbarer Nähe. Die negative Ladung, die sich am Kohlenstoffatom entwickelt, wird aufgrund der Überlappung von p-Orbital oder Pi-Orbital delokalisiert.
Es gibt verschiedene Auswirkungen der Hyperkonjugation auf die chemischen Eigenschaften von Verbindungen. Beim Carbokation verursacht zum Beispiel eine Hyperkonjugation die positive Ladung am Kohlenstoffatom.
Unterschied zwischen Konjugation und Hyperkonjugation
Definition
Konjugation: Konjugation ist die Überlappung von p-Orbitalen über eine σ-Bindung (Sigma-Bindung).
Hyperkonjugation: Hyperkonjugation ist die Wechselwirkung von σ-Bindungen mit einem Pi-Netzwerk.
Beteiligte Komponenten
Konjugation: Konjugation tritt zwischen p-Orbitalen auf.
Hyperkonjugation: Hyperkonjugation tritt zwischen Sigma-Bindungen und p-Orbitalen oder Pi-Orbitalen auf.
Auftreten
Konjugation: Konjugation tritt in Verbindungen mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen auf.
Hyperkonjugation: Hyperkonjugation tritt in Carbokationen oder anderen Verbindungen auf, die p-Orbitale oder pi-Orbitale neben einer C-H-Bindung haben.
Ergebnis
Konjugation: Die Konjugation führt zu einer delokalisierten Pi-Elektronenwolke.
Hyperkonjugation: Hyperkonjugation führt zu Protonen und einem stabilisierten Molekül.
Fazit
Die beiden Begriffe Konjugation und Hyperkonjugation beschreiben ungesättigte organische Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen Konjugation und Hyperkonjugation ist, dass Konjugation die Überlappung von p-Orbitalen über eine σ-Bindung ist, während Hyperkonjugation die Wechselwirkung von σ-Bindungen mit einem Pi-Netzwerk ist.
Referenz:
1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. „Konjugierte Definition in der Chemie.“ ThoughtCo, 19. März 2017, hier verfügbar.
2. „Konjugiertes System“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. Januar 2018, hier verfügbar.
3. Devyani Joshi, Auszubildender bei SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., Indien Folgen. "Hyperkonjugation - organische Chemie." LinkedIn SlideShare, 10. November 2016, hier verfügbar.
Bildhöflichkeit:
1. "Beta-Carotin-Konjugation" Von Sirjasonr - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "HyperconjugationInSubstitutedAlkenes" Von V8rik in der englischsprachigen Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
