Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution

Hauptunterschied - elektrophile vs. nukleophile Substitution
 

Elektrophile und nucleophile Substitutionsreaktionen sind zwei Arten von Substitutionsreaktionen in der Chemie. Sowohl die elektrophile Substitution als auch die nucleophile Substitutionsreaktion umfassen das Aufbrechen einer bestehenden Bindung und die Bildung einer neuen Bindung, die die vorherige Bindung ersetzt. Dies geschieht jedoch durch zwei verschiedene Mechanismen. Bei elektrophilen Substitutionsreaktionen greift ein Elektrophil (ein positives Ion oder ein teilweise positives Ende eines polaren Moleküls) das elektrophile Zentrum eines Moleküls an, während bei einer nucleophilen Substitutionsreaktion ein Nukleophil (elektronenreiche Molekülspezies) das nucleophile Zentrum eines Moleküls angreift entferne die Abgangsgruppe. Das ist thDer Schlüsselunterschiede zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution.

Was ist elektrophische Substitution??

Sie sind eine allgemeine Art einer chemischen Reaktion, bei der eine funktionelle Gruppe in einer Verbindung durch ein Elektrophil ersetzt wird. Im Allgemeinen wirken Wasserstoffatome in vielen chemischen Reaktionen als Elektrophile. Diese Reaktionen können weiter in zwei Gruppen unterteilt werden; elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen und elektrophile aliphatische Substitutionsreaktionen. Elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen treten in aromatischen Verbindungen auf und werden verwendet, um funktionelle Gruppen in Benzolringe einzuführen. Es ist eine sehr wichtige Methode zur Synthese neuer chemischer Verbindungen.

Elektrophile aromatische Substitution

Was ist eine nukleophile Substitution??

Nukleophile Substitutionsreaktionen sind eine primäre Reaktionsklasse, bei der ein elektronenreiches Nukleophil selektiv das positiv oder teilweise positiv geladene Atom oder eine Gruppe von Atomen angreift, um eine Bindung zu bilden, indem die angefügte Gruppe oder das Atom verdrängt wird. Die zuvor gebundene Gruppe, die das Molekül verlässt, wird als "Abgangsgruppe" bezeichnet und das positive oder teilweise positive Atom wird als Elektrophil bezeichnet. Die gesamte molekulare Entität einschließlich des Elektrophils und der Abgangsgruppe werden alsSubstrat“.

Allgemeine chemische Formel:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophil LG-Leaving-Gruppe

Nukleophile Acylsubstitution

Was ist der Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler Substitution??

Mechanismus der elektrophilen und nukleophilen Substitution

Elektrophische Substitution: Die meisten elektrophilen Substitutionsreaktionen finden im Benzolring in Gegenwart eines Elektrophils (eines positiven Ions) statt. Der Mechanismus kann mehrere Schritte enthalten. Ein Beispiel ist unten angegeben.

Elektrophile:

Hydroniumion H ₃O ⁺ (von Bronsted-Säuren)

Bortrifluorid BF ₃

Aluminiumchlorid AlCl ₃

Halogenmoleküle F ₂, Cl ₂, Br ₂, ich ₂

Nukleophile Substitution: Es beinhaltet die Reaktion zwischen einem Elektronenpaardonor (das Nucleophil) und einem Elektronenpaarakzeptor (dem Elektrophil). Das Elektrophil muss eine Abgangsgruppe haben, damit die Reaktion stattfinden kann.

Der Reaktionsmechanismus tritt auf zwei Arten auf: SN² Reaktionen und SN¹ Reaktionen. In SN² Reaktionen, die Entfernung der Abgangsgruppe und der Rückseitenangriff des Nukleophils erfolgen gleichzeitig. In SN¹ Reaktionen wird zunächst ein planares Carbeniumion gebildet und anschließend mit dem Nucleophil weiter umgesetzt. Das Nucleophil hat die Freiheit, von beiden Seiten angreifen zu können, und diese Reaktion ist mit der Racemisierung verbunden.

Beispiele für elektrophile Substitution und nukleophile Substitution

Elektrophische Substitution:

Die Substitutionsreaktionen im Benzolring sind Beispiele für elektrophile Substitutionsreaktionen.

Die Nitrierung von Benzol

Nukleophile Substitution:

Die Hydrolyse von Alkylbromid ist ein Beispiel für eine nucleophile Substitution.

R-Br, unter grundlegenden Bedingungen, wo die angreifen Nukleophil ist das OH^- und die Abgangsgruppe ist Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Definitionen:

Recemization: Racemisierung ist die eines optisch aktiven Stoffes in ein optisch inaktives Gemisch gleicher Mengen der rechtsdrehenden und linksdrehenden Formen.

Referenz:

"Nucleophile Substitution (SN1SN2)." Portal der organischen Chemie.
"Die nucleophilen Substitutionsreaktionen zwischen Halogenalkanen und Hydroxidionen". Chem Guide
"Elektrophile Substitution". Chem Guide
"Es gibt Chemie zwischen uns - Nukleophile, Elektrophile und nucleophile Substitution". Jackscanlan.com

Bildhöflichkeit:

“Elektrophile Aromatische Substitutions-Orthodirektoren” von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Allgemeines Schema für säurekatalysierte nukleophile Acylsubstitution" von Ckalnmals - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) via Commons Wikimedia
"Nitrierung von Benzol" von Yikrazuul - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia