Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler aromatischer Substitution

Hauptunterschied - elektrophile vs. nukleophile aromatische Substitution

Aromatische Verbindungen sind Ringstrukturen mit alternierenden Einfach- und Doppelbindungen. Die pi-Bindung in ihren Doppelbindungen existiert jedoch aufgrund der Delokalisierung von Elektronen nicht. Daher haben aromatische Verbindungen Elektronenwolken parallel zu ihrer planaren Struktur. Diese Eigenschaft von aromatischen Verbindungen bewirkt, dass sie elektrophile und nucleophile aromatische Substitutionsreaktionen eingehen. Der Hauptunterschied zwischen elektrophilen und nucleophilen aromatischen Substitutionen ist der Bei der elektrophilen aromatischen Substitution wird ein Atom der aromatischen Verbindung durch ein Elektrophil ersetzt wohingegen Nukleophile aromatische Substitution beinhaltet den Ersatz eines Atoms der aromatischen Verbindung durch ein Nukleophil.

Wichtige Bereiche

1. Was ist elektrophile aromatische Substitution?
      - Definition, Typen, Mechanismus, Beispiele
2. Was ist eine nukleophile aromatische Substitution?
      - Definition, Mechanismus, Beispiele
3. Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler aromatischer Substitution
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aromatische Verbindung, Benzol, Elektrophil, Elektrophile Aromatische Substitution, Meta-Substitution, Nucleophil, Nucleophile Aromatische Substitution, Ortho-Substitution, Para-Substitution

Was ist elektrophile aromatische Substitution?

Elektrophile aromatische Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der ein Atom in einem aromatischen Molekül durch ein Elektrophil ersetzt wird. Ein Elektrophil ist ein Atom oder Molekül, das keine Elektronen enthält. Es kann Elektronen von einer elektronenreichen Spezies aufnehmen. Dieses Elektrophil kann entweder eine positiv geladene Spezies oder eine neutral geladene Spezies sein. Ein positiv geladenes Elektrophil zieht Elektronen an, um die Ladung zu neutralisieren. Eine neutrale Spezies benötigt möglicherweise Elektronen, um die freien p-Orbitale zu füllen, um die Oktettregel zu befolgen.

Der Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktion kann unter Verwendung des gängigsten aromatischen Moleküls Benzol erklärt werden. Benzol ist aufgrund der Delokalisierung der Elektronen in der Pi-Bindung reich an Elektronen. Daher kann es Elektronen an ein Elektrophil abgeben. Benzol hat ein Wasserstoffatom pro Kohlenstoffatom. Daher kann das Elektrophil ein Wasserstoffatom ersetzen. Dann kann das Elektrophil eine Bindung mit dem Kohlenstoffatom eingehen, an das das ersetzte Wasserstoffatom gebunden wurde. Diese Substitutionsreaktion ist sehr nützlich bei der Einführung funktioneller Gruppen in den Benzolring.

Entsprechend der Position, an der das Elektrophil substituiert wird, gibt es drei Arten von elektrophilen aromatischen Substitutionsreaktionen. Das folgende Bild zeigt diese Ersetzungen. Das Ausgangsmolekül ist Nitrobenzol.

Abbildung 1: Synthese von Dinitrobenzol

Arten der Substitution

Ortho Auswechslung

Hier wird das Elektrophile durch das ersetzt ortho Position des Benzolrings.

Meta Auswechslung

Das Elektrophil wird durch die Metaposition ersetzt.

Para Auswechslung

Das Elektrophile wird durch die ersetzt Para Position.

Was ist eine nukleophile aromatische Substitution?

Nukleophile aromatische Substitution ist eine Art chemischer Reaktion, bei der ein Nukleophil in einem aromatischen Ring substituiert wird. Hier ersetzt das Nucleophil eine Abgangsgruppe des Benzolrings. Diese nucleophile aromatische Substitution ist möglich, wenn ein starkes nucleophiles Reagens verwendet wird. Wenn der Benzolring bereits mit einer stark elektronenziehenden Spezies substituiert ist, erhalten die benachbarten Kohlenstoffatome (neben dem Kohlenstoff, an den die elektronenziehende Spezies gebunden ist) eine partielle positive Ladung. Dieses positiv geladene Kohlenstoffatom kann dann von einem Nucleophil angegriffen werden.

Abbildung 2: Nucleophile aromatische Substitution

Das obige Bild zeigt die Substitution eines Nucleophils (in der obigen Abbildung als "Nu" bezeichnet) durch einen Benzolring, der bereits mit -NO2-Gruppen substituiert ist, und ein Halogen (in der obigen Abbildung durch "X" angegeben). Dort das Nein₂ Gruppen ziehen Elektronen vom Benzolring an. Daher kann das Kohlenstoffatom, an das das Halogen gebunden ist, vom Nukleophil angegriffen werden. Dies bewirkt den Ersatz des Halogenatoms durch das Nucleophil.

Unterschied zwischen elektrophiler und nukleophiler aromatischer Substitution

Definition

Elektrophile aromatische Substitution: Elektrophile aromatische Substitution ist eine chemische Reaktion, bei der ein Atom eines aromatischen Moleküls durch ein Elektrophil ersetzt wird.

Nucleophile aromatische Substitution: Nucleophile aromatische Substitution ist eine Art chemischer Reaktion, bei der ein Nucleophil in einen aromatischen Ring substituiert wird.

Aromatischer Ring

Elektrophile aromatische Substitution: Bei der elektrophilen aromatischen Substitution fungiert der aromatische Ring als Nukleophil.

Nucleophile aromatische Substitution: Bei der nucleophilen aromatischen Substitution fungiert der aromatische Ring als Elektrophil.

Reagenz hinzugefügt

Elektrophile aromatische Substitution: Bei der elektrophilen aromatischen Substitution wirkt das zugesetzte Reagens als Elektrophil.

Nucleophile aromatische Substitution: Bei der nucleophilen aromatischen Substitution wirkt das zugesetzte Reagens als das Nucleophil.

Fazit

Elektrophile und nucleophile aromatische Substitutionsreaktionen sind grundlegende chemische Reaktionen in der organischen Chemie. Diese Reaktionen sind sehr nützlich bei der Synthese und Analyse verschiedener organischer Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen der elektrophilen und der nucleophilen aromatischen Substitution besteht darin, dass die elektrophile aromatische Substitution den Austausch eines Atoms der aromatischen Verbindung durch ein Elektrophil beinhaltet, wohingegen die nucleophile aromatische Substitution den Austausch eines Atoms der aromatischen Verbindung durch ein Nukleophil beinhaltet.

Bildhöflichkeit:

1. “Nitration2" von Yikrazuul - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Beispiel für einen nukleophilen aromatischen Substitut" Apcpca (basierend auf dem Urheberrecht) (Public Domain) über Commons Wikimedia