Unterschied zwischen Elektrophil und Nukleophil

Hauptunterschied - Elektrophil gegen Nucleophil

Die chemischen Reaktionen zwischen organischen und anorganischen chemischen Spezies laufen meistens durch Elektrophile und Nucleophile ab. Elektrophile und Nucleophile können als Derivate von Atomen oder Molekülen definiert werden. Der Hauptunterschied zwischen Elektrophil und Nucleophil ist das Elektrophile sind Atome oder Moleküle, die Elektronenpaare aufnehmen können, während Nucleophile Atome oder Moleküle sind, die Elektronenpaare abgeben können.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Elektrophil?
      - Definition, Eigenschaften, Beispiele
2. Was ist Nucleophil?
     - Definition, Eigenschaften, Beispiele
3. Was ist der Unterschied zwischen Electrophil und Nucleophil?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Elektrophil, Elektrophilie, Elektrophile Additionsreaktion, Elektrophile Substitutionsreaktion, Nucleophil, Nucleophilie, Nucleophile Additionsreaktion, Nucleophile Substitutionsreaktion, Lewis-Säure, Lewis-Base

Was ist ein Elektrophil?

Ein Elektrophil ist ein Atom oder Molekül, das ein Elektronenpaar aus einer elektronenreichen Spezies aufnehmen und eine kovalente Bindung eingehen kann. Elektrophile sind positiv oder neutral geladene Atome oder Moleküle mit freien Orbitalen für ankommende Elektronen.

Elektrophile werden genannt Lewis-Säuren aufgrund ihrer Fähigkeit, Elektronen anzunehmen. Ein Elektrophil entsteht, wenn einem Atom oder Molekül Elektronen fehlen, um die Oktettregel zu befolgen oder eine positive Ladung aufweist, die neutralisiert werden muss, um stabil zu werden.

Zum Beispiel Hydroniumion (H3O+) ist ein Elektrophil. Es hat eine positive Ladung und das Wasserstoffatom hat freien Raum für ankommende Elektronen. Daher kann es Elektronenpaare aus einer Lewis-Base wie -OH annehmen, um H zu bilden2O Molekül.

In der organischen Chemie unterliegen Elektrophile einer Additions- und Substitutionsreaktion. Beispielsweise erfolgt die Addition von Halogenen an Alkene über elektrophile Additionsreaktionen.

Abbildung 01: Zugabe von Alken und Brom

Elektrophile Substitutionsreaktionen umfassen die Substitution eines Elektrophils, wobei eine funktionelle Gruppe eines Moleküls ersetzt wird. Am häufigsten können elektrophile Substitutionsreaktionen mit Benzol beobachtet werden.

Abbildung 02: Elektrophile Substitution eines Elektrophils gegen Benzol durch Ersetzung eines Wasserstoffatoms.

Die Stärke eines Elektrophils wird durch seine Elektrophilie bestimmt. Elektrophilie ist ein Begriff, der die elektrophile Natur eines Elektrophils bezeichnet. Diese Elektrophilie hängt von Faktoren wie der Ladung des Elektrophils ab.

Was ist Nucleophil?

Ein Nucleophil ist ein Atom oder Molekül, das Elektronenpaare abgeben kann, und wird aufgrund seiner Fähigkeit auch genannt Lewis-Base. Nukleophile können Elektronen an Elektrophile abgeben. Moleküle mit Pi-Bindungen oder Atome oder Moleküle mit freien Elektronenpaaren wirken als Nukleophile.

Nukleophile sind normalerweise negativ geladen. Selbst neutral geladene Moleküle mit elektronenreichen Atomen können sich als Nukleophile verhalten. Nukleophile zeigen auch spezifische Reaktionen wie die nucleophile Addition und die nucleophile Substitutionsreaktion.

Abbildung 03: Reaktion zwischen einem Nukleophil und einem Elektrophil

Das obige Beispiel zeigt die Reaktion zwischen einem Nukleophil und einem Elektrophil. Hier, H2Ein O-Molekül fungiert als das Nucleophil. Es gibt Elektronen an das Carbokation ab, das eine positive Ladung hat.

Abbildung 04: Nucleophile Substitution

Das obige Bild zeigt eine nucleophile Substitutionsreaktion. Das Nucleophil wird als "Nu" dargestellt und die funktionelle Gruppe "X" im Benzolring wird durch das Nucleophil ersetzt. Dann wird das Nucleophil an den Benne-Ring gebunden, während die Gruppe "X" den Benzolring verlässt. Daher wird "X" als Abgangsgruppe bezeichnet. 

Nukleophilie ist ein wichtiger Begriff in Bezug auf Nukleophile. Die Nucleophilie bestimmt die Stärke eines bestimmten Nucleophils. Diese Nucleophilie hängt von vielen Faktoren ab, wie Ladung, Basizität, Polarisierbarkeit usw. Wenn beispielsweise die negative Ladung des Nucleophils erhöht wird, wird die Nucleophilie erhöht. Das heißt, Nukleophile mit einer hohen negativen Ladung wirken als exzellente Nukleophile.

Unterschied zwischen Elektrophil und Nukleophil

Definition

Elektrophil: Ein Elektrophil ist ein Atom oder Molekül, das ein Elektronenpaar aus einer elektronenreichen Spezies aufnehmen und eine kovalente Bindung eingehen kann.

Nukleophil: Ein Nukleophil ist ein Atom oder Molekül, das Elektronenpaare abgeben kann.

Elektrische Ladung

Elektrophil: Elektrophile sind entweder positiv oder neutral geladen.

Nukleophil: Nukleophile sind entweder negativ oder neutral geladen.

Chemische Reaktionen

Elektrophil: Elektrophile unterliegen einer elektrophilen Addition und elektrophilen Substitutionsreaktionen.

Nukleophil: Nukleophile unterliegen einer nucleophilen Addition und nucleophilen Substitutionsreaktionen.

Andere Namen

Elektrophil: Elektrophile werden auch als Lewis-Säuren bezeichnet.

Nukleophil: Nukleophile werden auch Lewis-Basen genannt.

Fazit

Elektrophile und Nucleophile spielen eine wichtige Rolle bei chemischen Reaktionen in Bezug auf die organische Chemie und die anorganische Chemie. Der Hauptunterschied zwischen Elektrophil und Nucleophil besteht darin, dass Elektrophile Atome oder Moleküle sind, die Elektronenpaare aufnehmen können, während Nucleophile Atome oder Moleküle sind, die Elektronenpaare abgeben können.

Verweise:

1. "Nucleophil". Chemie LibreTexts. Textsammlung, 21. Juli 2016. Web. 27. Juni 2017. 
2. "Nucleophile und Elektrophile". Nucleophile und Elektrophile. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 27. Juni 2017. 

Bildhöflichkeit:

1. "Alken-Brom-Addition-2D-Skelett" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Elektrophile-Aromatische-Substitution-General" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "NS1-Reaktionsteil2-Rekombinationscarbokationsnucleophil" Von V8rik in der Wikipedia auf Englisch (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
4. "Mechanismus nucleophile aromatische Substitution" Von Sponk (Diskussion) - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia