Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren

Isomerie ist ein Phänomen in der organischen Chemie, das durch zwei oder mehr Verbindungen mit der gleichen qualitativen und quantitativen Zusammensetzung, jedoch mit unterschiedlichen physikalischen, chemischen und / oder biologischen Eigenschaften dargestellt wird. Der Unterschied in den Eigenschaften ist auf eine unterschiedliche Struktur oder räumliche Orientierung der organischen Moleküle zurückzuführen.

Die zwei Haupttypen sind konstitutionelle Isomerie und Stereoisomerie.

Was ist konstitutionelle Isomere??

Konstitutionelle (Struktur-) Isomere sind Verbindungen mit der gleichen Summenformel, jedoch mit einer anderen Struktur.

Die Konstitutionsisomere sind drei Typen:

• Skelett (ketten) isomere;
• Stellungsisomere;
• Isomere der funktionellen Gruppe.

Die Skelettisomere haben eine einheitliche quantitative, qualitative und funktionelle Zusammensetzung, jedoch eine strukturell unterschiedliche Molekülkette. Die Ketten können gerade oder unterschiedlich verzweigt sein. Typische Skelettisomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften.

Die Positionsisomere unterscheiden sich in der Position einer funktionellen Gruppe, eines Substituenten oder einer Komplexbindung in der Kette. Sie unterscheiden sich hauptsächlich in den physikalischen Eigenschaften und in einigen Fällen in ihren biochemischen Eigenschaften. Zum Beispiel sind natürlich vorkommende Aminosäuren vorwiegend alpha-Isomere.

Metamerismus ist eine Form von Positionsisomerismus, bei der eine funktionelle Gruppe in dem Kohlenwasserstoff selbst enthalten ist, wodurch er in zwei unterschiedlich lange Kohlenwasserstoffreste getrennt wird. Metamerie tritt in Dialkylaminen, Ethern usw. Auf.

Die funktionellen Isomeren haben die gleiche quantitative und qualitative Zusammensetzung, jedoch unterschiedliche funktionelle Gruppen. Dies führt zu einem Unterschied in ihren chemischen Eigenschaften. Klassische Beispiele für funktionelle Isomere sind Glukose und Fruktose. In der Natur haben die funktionellen Isomere eine andere biochemische Bedeutung.

Tautomerie ist eine Art strukturelle Isomerie, bei der sich unter bestimmten Bedingungen eine bestimmte räumliche Struktur in eine andere umwandelt, wobei zwischen ihnen ein dynamisches Gleichgewicht besteht. Tautomerie kann als eine Form funktioneller Isomerie angesehen werden.

Was ist Stereoisomere??

Stereoisomere (räumliche Isomere) haben dieselbe qualitative, quantitative und funktionale Struktur, jedoch eine unterschiedliche räumliche Orientierung der Moleküle oder ihrer Teile. Der Grund für die räumliche Isomerie ist die unterschiedliche räumliche Symmetrie der Moleküle. Die Hauptelemente der Symmetrie sind Mitte, Achse und Ebene.

Die Stereoisomere können sein:

• Konfigurationsisomere:
  • Geometrisch;
  • Optisch.
• Konformationsisomere.

Die geometrische Isometrie beruht auf Unterschieden in der räumlichen Anordnung der Substituenten relativ zur Symmetrieebene. Sie besteht in der Möglichkeit, Substituentengruppen auf der einen Seite eines nichtaromatischen Zyklus oder einer Doppelbindungsebene oder auf verschiedenen Seiten zu platzieren. Das Isomer mit zwei identischen Substituenten auf einer Seite der Ebene wird als cis-Isomer und der andere als trans-Isomer bezeichnet.

In der optischen Isomerie haben die Moleküle kein Zentrum, keine Achse und keine Symmetrieebene. Isomere dieses Typs haben asymmetrische Moleküle. Jedes Molekül bezieht sich auf sein Isomer als Objekt in seinem Spiegelbild. Optische Isomere haben den gemeinsamen Namen Enantiomere. Die biologische Bedeutung der Enantiomere ist unterschiedlich. Sie haben die gleichen chemischen Eigenschaften. Von ihren physikalischen Eigenschaften unterscheidet sich nur ihre optische Aktivität. Die beiden Enantiomere drehen das polarisierte Licht unterschiedlich. In der Nomenklatur sind sie mit Latin S - links und R - rechts markiert (die alten Bezeichnungen sind L und D). Die natürlichen Isomeren sind überwiegend S-Isomere. Eine äquimolare Mischung der beiden Enantiomeren wird als racemische Mischung bezeichnet und ist optisch inaktiv.

Räumliche Isomerie, bei der Isomere die gleiche Konfiguration haben, aber eine andere räumliche Orientierung wird als Konformation bezeichnet. Die Unterschiede in den Isomeren resultieren nicht aus dem Bruch von Bindungen und der Verschiebung der Substituenten und sind eine Folge der Rotation verschiedener Teile des Moleküls um die Achse einfacher Sigma-Bindungen. Die resultierenden Isomere haben eine andere Konformation und werden Konformere genannt. Sie unterscheiden sich im Allgemeinen nur in ihren optischen Eigenschaften.

Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren

1. Definition

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionelle (Struktur-) Isomere sind Verbindungen mit der gleichen Summenformel, jedoch mit einer anderen Struktur.

Stereoisomere: Stereoisomere (räumliche Isomere) sind Verbindungen mit der gleichen Molekülformel und Funktionsstruktur, jedoch mit unterschiedlicher räumlicher Orientierung der Moleküle oder ihrer Teile.

2. Typen

Konstitutionelle Isomere: Die Konstitutionsisomere können Skelett-, Positions- und funktionelle Gruppenisomere sein.

Stereoisomere: Die Stereoisomere können Konfigurations- (geometrisch, optisch) und Konformationsisomere sein.

3. Anordnung der Atome

Konstitutionelle Isomere: Die Anordnung der Atome von Konstitutionsisomeren ist unterschiedlich.

Stereoisomere: Die Anordnung der Atome von Stereoisomeren ist die gleiche.

4. Chiralität

Konstitutionelle Isomere: Chiralität fehlt in konstitutionellen Isomeren.

Stereoisomere: Chiralität ist in Stereoisomeren vorhanden.

5. Eigenschaften

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionsisomere haben signifikant unterschiedliche Eigenschaften.

Stereoisomere: Stereoisomere haben relativ ähnliche Eigenschaften.

6. Nomenklatur

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionsisomere haben oft unterschiedliche chemische Namen.

Stereoisomere: Stereoisomere haben häufig denselben Namen mit einem Buchstaben / Symbol vor dem Namen, um die Orientierung zu identifizieren.

Konstitutionsisomere gegen Stereoisomere: Vergleichstabelle

Zusammenfassung der konstitutionellen Isomere und Stereoisomere

• Konstitutionelle (Struktur-) Isomere sind Verbindungen mit der gleichen Summenformel, jedoch mit einer anderen Struktur.
• Stereoisomere (räumliche Isomere) sind Verbindungen mit der gleichen Molekülformel und Funktionsstruktur, jedoch mit unterschiedlicher räumlicher Orientierung der Moleküle oder ihrer Teile.
• Die Konstitutionsisomere können Skelett-, Positions- und funktionelle Gruppenisomere sein. Die Stereoisomere können Konfigurations- (geometrisch, optisch) und Konformationsisomere sein.
• Die Anordnung der Atome unterscheidet sich in den Konstitutionsisomeren und in den Stereoisomeren.
• Chiralität fehlt in konstitutionellen Isomeren und ist in Stereoisomeren vorhanden.
• Die Konstitutionsisomere haben signifikant unterschiedliche Eigenschaften, während die Stereoisomeren relativ ähnliche Eigenschaften haben.
• Konstitutionsisomere haben oft unterschiedliche chemische Namen. Stereoisomere haben häufig denselben Namen mit einem Buchstaben / Symbol vor dem Namen, um die Orientierung zu identifizieren.