Unterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4

Das Hauptunterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4 liegt das LiAlH4 kann Ester, Amide und Carbonsäuren reduzieren, während NaBH4 sie nicht reduzieren kann.

Sowohl LiAlH4 als auch NaBH4 sind Reduktionsmittel. Aber LiAlH4 ist ein sehr starkes Reduktionsmittel als NaBH4, da die Al-H-Bindung im LiAlH4 schwächer ist als die B-H-Bindung in NaBH4. Dies macht die Al-H-Bindung weniger stabil. Der Grund dafür liegt in der geringen Elektronegativität von Aluminium im Vergleich zu Bor. Daher verschiebt die niedrige Elektronegativität die Elektronendichte in Richtung des Wasserstoffs in Al-H als die der B-H-Bindung. Daher ist LiAlH4 ein besserer Hydriddonor.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist LiAlH4?
3. Was ist NaBH4?
4. Vergleich nebeneinander - LiAlH4 gegen NaBH4 in Tabellenform
5. Zusammenfassung

Was ist LiAlH4??

LiAlH 4 ist Lithiumaluminiumhydrid, das ein starkes Reduktionsmittel ist. Die Wissenschaftler Finholt, Bond und Schlesinger entdeckten diese Verbindung erstmals 1947. Darüber hinaus gibt es viele Anwendungen dieser Verbindung in organischen Syntheseverfahren. Es ist gegenüber Wasser gefährlich reaktiv, wodurch gasförmiger Wasserstoff (H2) freigesetzt wird..

Abbildung 01: Verringerung der Leistung von LiAlH4

Es erscheint als weiße Kristalle in reiner Form. Das handelsübliche LiAlH4 ist jedoch aufgrund von Verunreinigungen ein graues Pulver. Diese feste Verbindung ist stark hygroskopisch und geruchlos. Die Molmasse beträgt 37,95 g / Mol und der Schmelzpunkt beträgt 150 ° C. Um dieses Material zu reinigen, können wir eine Rekristallisationsmethode mit Diethylether verwenden.

Was ist NaBH4??

NaBH 4 ist Natriumborhydrid, das ein Reduktionsmittel ist. Im Gegensatz zu LiAlH4 ist dies ein schwaches Reduktionsmittel. Es erscheint als weiße Kristalle, die stark hygroskopisch sind. Darüber hinaus ist diese Verbindung in Wasser löslich und reagiert auch mit Wasser. Es hydrolysiert jedoch langsam in Wasser.

Abbildung 02: Struktur von Natriumborhydrid

Die Molmasse dieser Verbindung beträgt 37,83 g / Mol und der Schmelzpunkt beträgt 400 ° C. Bei höheren Temperaturen neigt es zur Zersetzung. Das NABH4-Pulver neigt häufig zur Bildung von Klumpen. Um diese Verbindung zu reinigen, können wir Rekristallisationsmethoden mit warmem Diglyme verwenden. Obwohl sich diese Verbindung in neutralen oder sauren Medien zersetzt, ist sie bei pH 14 stabil. Zu den Verbindungen, die NaBH 4 reduzieren kann, gehören organische Carbonyle wie Aldehyde und Ketone, Acylchloride, Thiolester, Imine usw..

Was ist der Unterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4??

LiAlH 4 ist Lithiumaluminiumhydrid, das ein starkes Reduktionsmittel ist. Seine Molmasse beträgt 37,95 g / mol. Es ist ein sehr starkes Reduktionsmittel im Vergleich zu NaBH4, da diese Verbindung sogar Ester, Amide und Carbonsäuren reduzieren kann. Dies ist der Hauptunterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4.

NaBH 4 ist Natriumborhydrid, das auch ein Reduktionsmittel ist. Es ist jedoch ein mildes Reduktionsmittel, das Ester, Amide und Carbonsäuren nicht reduzieren kann. Seine Molmasse beträgt 37,83 g / mol.

Zusammenfassung - LiAlH4 vs NaBH4

Sowohl LiAlH4 als auch NaBH4 sind wichtige Reduktionsmittel bei organischen Synthesemechanismen. Der Unterschied zwischen LiAlH4 und NaBH4 besteht darin, dass LiAlH4 Ester, Amide und Carbonsäuren reduzieren kann, während NaBH4 diese nicht reduzieren kann.

Referenz:

1. "Lithium-Aluminiumhydrid". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7. Juni 2018. Hier verfügbar  
2. „Natriumborhydrid“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 7. Juni 2018. Hier verfügbar  

Bildhöflichkeit:

1. 'LAH rxns' (Public Domain) über Commons Wikimedia  
2.Natriumborhydrid (Public Domain) über Commons Wikimedia