Unterschied zwischen Resonanz und Tautomerie

Hauptunterschied - Resonanz vs. Tautomerie
 

Die Isomerie ist ein chemisches Phänomen, das die Strukturen organischer Verbindungen mit derselben Molekülformel mit unterschiedlichen Strukturen und Eigenschaften erklärt. Isomerie ist das Vorhandensein verschiedener Molekülstrukturen und räumlicher Anordnungen derselben Molekülformel. Isomere werden hauptsächlich in zwei Gruppen als konstitutive Isomere und Stereoisomere eingeteilt. Tautomere sind eine Art Konstitutionsisomere. Dies sind organische Verbindungen, die sich leicht ineinander umwandeln. Resonanz dagegen ist ein chemisches Phänomen, das die Wirkung von Einzelpaaren und Bindungselektronenpaaren auf die Polarität einer Verbindung beschreibt. Das Hauptunterschied zwischen resonanz und tautomerie ist das Resonanz tritt aufgrund der Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auf, wohingegen Tautomerie aufgrund der Umwandlung von organischen Verbindungen durch Verlagerung eines Protons auftritt.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Resonanz?
3. Was ist Tautomerie?
4. Side-by-Side-Vergleich - Resonanz vs. Tautomerie in Tabellenform
5. Zusammenfassung

Was ist Resonanz??

Resonanz ist ein chemisches Konzept, das die Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren einer Verbindung beschreibt. Dieser Effekt bestimmt letztendlich die tatsächliche chemische Struktur dieser organischen oder anorganischen Verbindung. Der Resonanzeffekt kann in Verbindungen mit Doppelbindungen und freien Elektronenpaaren beobachtet werden. Die Resonanz führt zu einer Polarität der Moleküle.

Der Resonanzeffekt stabilisiert eine Verbindung durch Delokalisierung von Elektronen in Pi-Bindungen. Elektronen in Molekülen können sich um Atomkerne bewegen, da ein Elektron keine feste Position von Atomen hat. Daher können sich die einsamen Elektronenpaare zu Pi-Bindungen bewegen und umgekehrt. Dies geschieht, um einen stabilen Zustand zu erhalten. Dieser Elektronenbewegungsprozess wird als Resonanz bezeichnet. Die Resonanzstrukturen können verwendet werden, um die stabilste Struktur eines Moleküls zu erhalten.

Abbildung 01: Resonanzstrukturen von Phenol

Ein Molekül kann basierend auf der Anzahl der in diesem Molekül vorhandenen Lone-Paare und Pi-Bindungen mehrere Resonanzstrukturen aufweisen. Alle Resonanzstrukturen eines Moleküls haben die gleiche Anzahl von Elektronen und die gleiche Anordnung von Atomen. Die tatsächliche Struktur dieses Moleküls ist eine Hybridstruktur in allen Resonanzstrukturen. Der Resonanzeffekt kann in zwei Arten gefunden werden;

1. Positiver Resonanzeffekt
2. Negativer Resonanzeffekt

Der positive Resonanzeffekt erklärt die Resonanz, die in Verbindungen mit positiver Ladung gefunden werden kann. Dann trägt der positive Resonanzeffekt dazu bei, die positive Ladung in diesem Molekül zu stabilisieren. Negativer Resonanzeffekt erklärt die Stabilisierung einer negativen Ladung in einem Molekül. Die Hybridstruktur, die unter Berücksichtigung der Resonanz erhalten wird, hat jedoch eine niedrigere Energie als alle Resonanzstrukturen.

Was ist Tautomerie??

Tautomerie ist der Effekt, mehrere Verbindungen zu haben, die durch Umlagerung eines Protons zur Umwandlung in der Lage sind. Dieser Effekt tritt am häufigsten bei Aminosäuren und Nukleinsäuren auf. Der Prozess der Umwandlung wird als Tautomerisierung bezeichnet. Es ist eine chemische Reaktion. Die Verlagerung von Protonen bedeutet hier den Austausch eines Wasserstoffatoms zwischen zwei anderen Atomformen. Das Wasserstoffatom bildet eine kovalente Bindung mit dem neuen Atom, das das Wasserstoffatom aufnimmt. Die Tautomere stehen im Gleichgewicht miteinander. Sie existieren immer in einer Mischung aus zwei Formen der Verbindung, da sie versuchen, die getrennte tautomere Form herzustellen.

Abbildung 02: Tautomerie

Während der Tautomerisierung ändert sich das Kohlenstoffgerüst eines Moleküls nicht. Nur die Position von Protonen und Elektronen wird geändert. Die Tautomerisierung ist ein intramolekularer chemischer Prozess der Umwandlung einer Tautomerform in eine andere Form. Ein bekanntes Beispiel ist eine Keto-Enol-Tautomerie. Es ist eine säure- oder basenkatalysierte Reaktion. Typischerweise ist die Ketoform einer organischen Verbindung stabiler, aber in einigen Zuständen ist die Enolform stabiler als die Ketoform.

Was ist der Unterschied zwischen Resonanz und Tautomerie??

Resonanz gegen Tautomerie
Resonanz ist ein chemisches Konzept, das die Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren einer Verbindung beschreibt.	Tautomerie ist der Effekt, mehrere Verbindungen zu haben, die durch Umlagerung eines Protons zur Umwandlung in der Lage sind.
Verarbeiten
Resonanz ist das Vorhandensein mehrerer Formen (derselben chemischen Verbindung), die die tatsächliche Struktur einer Verbindung bestimmen.	Tautomerie ist das Vorhandensein von zwei (oder mehr) Formen der gleichen Verbindung, die zur Umwandlung fähig sind.
Gleichgewichtszustand
Resonanzstruktur existiert nicht im Gleichgewicht.	Tautomere stehen im Gleichgewicht miteinander.
Umzug
Resonanzstrukturen können durch die Verlagerung von Bindungselektronen und freien Elektronenpaaren erhalten werden.	Tautomere können durch Verlagerung eines Protons (und Elektronen) erhalten werden.

Zusammenfassung - Resonanz gegen Tautomerie

Resonanz und Tautomerie sind wichtige chemische Konzepte. Resonanz wird verwendet, um die tatsächliche Struktur einer chemischen Verbindung zu bestimmen. Tautomerie bestimmt die chemische Struktur einer Verbindung, die unter den gegebenen Bedingungen am stabilsten ist. Es gibt viele Unterschiede zwischen zwei Begriffen. Der Unterschied zwischen Resonanz und Tautomerie besteht darin, dass Resonanz aufgrund der Wechselwirkung zwischen freien Elektronenpaaren und Bindungselektronenpaaren auftritt, während Tautomerie aufgrund der gegenseitigen Umwandlung organischer Verbindungen durch Versetzen eines Protons auftritt.

Referenz:

1. Braun, William H. „Tautomerie“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 20. Mai 2014. Hier verfügbar  
2. "Tautomerie", Fakultät für Chemie, Universität Oxford. Hier verfügbar 
3. „Resonanz (Chemie)“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. März 2018. Hier verfügbar 

Bildhöflichkeit:

1. 'Phenolresonanz' Durch Smallman12q - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.Acetylaceton-keto-enol-tautomerism'By Vaccinationist - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia