Unterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen

Schlüssel Unterschied - SN1 gegen E1 Reaktionen
 

SN1-Reaktionen sind Substitutionsreaktionen, bei denen neue Substituenten substituiert werden, indem vorhandene funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen ersetzt werden. E1-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen, bei denen vorhandene Substituenten aus der organischen Verbindung entfernt werden. Das Hauptunterschied zwischen SN1 und E1 Reaktionen ist das SN1-Reaktionen sind Substitutionsreaktionen, während E1-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.

SN1- und E1-Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr verbreitet. Diese Reaktionen führen zur Bildung neuer Verbindungen über Bindungsbrüche und -formationen.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was sind SN1-Reaktionen?
3. Was sind E1-Reaktionen?
4. Ähnlichkeiten zwischen SN1- und E1-Reaktionen
5. Side-by-Side-Vergleich - SN1 vs. E1-Reaktionen in Tabellenform
6. Zusammenfassung

Was sind SN1-Reaktionen??

SN1-Reaktionen sind nucleophile Substitutionsreaktionen in organischen Verbindungen. Dies sind zweistufige Reaktionen. Daher ist der Geschwindigkeitsbestimmungsschritt der Carbokationsbildungsschritt. SN1-Reaktionen sind als unimolekulare Substitutionen bekannt, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt eine Verbindung umfasst. Die Verbindung, die die SN1-Reaktion durchläuft, ist als Substrat bekannt. Wenn ein geeignetes Nucleophil vorhanden ist, wird eine Abgangsgruppe von der organischen Verbindung unter Bildung einer Carbokationszwischenverbindung entfernt. Dann wird das Nucleophil im zweiten Schritt an die Verbindung gebunden. Dies ergibt ein neues Produkt.

Der erste Schritt einer SN1-Reaktion ist die langsamste Reaktion, während der zweite Schritt schneller ist als der erste Schritt. Die Geschwindigkeit der SN1-Reaktion hängt von einem Reaktanten ab, da es sich um eine unimolekulare Reaktion handelt. SN1-Reaktionen treten häufig bei Verbindungen mit Tertiärstruktur auf. Denn je höher die Verteilung der Atome ist, desto höher ist die Stabilität des Carbokations. Das Carbokation-Intermediat wird vom Nukleophil angegriffen. Das liegt daran, dass Nucleophile reich an Elektronen sind und von der positiven Ladung des Carbokations angezogen werden.

Abbildung 01: Mechanismus der SN1-Reaktion

Polare protische Lösungsmittel wie Wasser und Alkohol können die Reaktionsgeschwindigkeit von SN1-Reaktionen erhöhen, da diese Lösungsmittel die Bildung von Carbokation im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt erleichtern können. Ein bekanntes Beispiel für eine SN1-Reaktion ist die Hydrolyse von tert-Butylbromid in Gegenwart von Wasser. Hier fungiert Wasser als Nukleophil, da das Sauerstoffatom des Wassermoleküls einsame Elektronenpaare aufweist.

Was sind E1-Reaktionen??

E1-Reaktionen sind unimolekulare Eliminierungsreaktionen. Es ist ein zweistufiger Prozess, wobei der erste Schritt der geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist, da im ersten Schritt ein Carbokationszwischenprodukt durch Verlassen eines Substituenten gebildet wird. Das Vorhandensein sperriger Gruppen in der Ausgangsverbindung erleichtert die Bildung von Carbokation. Im zweiten Schritt wird eine weitere Abgangsgruppe aus der Verbindung entfernt.

Abbildung 02: Eine E1-Reaktion findet statt, wenn eine schwache Basis vorhanden ist

Die E1-Reaktion besteht aus zwei Hauptschritten, die als Ionisierungsschritt und Deprotonierungsschritt bezeichnet werden. Im Ionisierungsschritt wird das Carbokation (positiv geladen) gebildet, während im Deprotonierungsschritt ein Wasserstoffatom aus der Verbindung als Proton entfernt wird. Schließlich wird eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen gebildet, von denen die Abgangsgruppen entfernt wurden. Daher wird eine gesättigte chemische Bindung nach Beendigung der E1-Reaktion ungesättigt. Zwei benachbarte Kohlenstoffatome der gleichen Verbindung sind an E1-Reaktionen beteiligt.

Polare protische Lösungsmittel erleichtern E1-Reaktionen, da polare protische Lösungsmittel für die Bildung von Carbokation günstig sind. Typischerweise können E1-Reaktionen bezüglich tertiärer Alkylhalogenide mit sperrigen Substituenten beobachtet werden. E1-Reaktionen treten entweder in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen auf.

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN1- und E1-Reaktionen??

• Bot SN1- und E1-Reaktionen umfassen die Bildung eines Carbokations.
• Polare protische Lösungsmittel erleichtern beide Arten von Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind unimolekulare Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind zweistufige Reaktionen.
• Beide Reaktionen haben einen geschwindigkeitsbestimmenden Schritt.
• Besser die Abgangsgruppe, die Reaktionsgeschwindigkeit der SN1- und E1-Reaktionen ist höher.
• Sowohl SN1- als auch E1-Reaktionen können typischerweise bezüglich Verbindungen mit Tertiärstrukturen gefunden werden.
• Bei der Carbokation beider Reaktionen können Umlagerungen stattfinden.

Was ist der Unterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen??

SN1 vs. E1-Reaktionen
SN1-Reaktionen sind nucleophile Substitutionsreaktionen in organischen Verbindungen.	E1-Reaktionen sind unimolekulare Eliminierungsreaktionen.
Erfordernis eines Nucleophils
SN1-Reaktionen erfordern ein Nukleophil, um das Carbokation zu bilden.	E1-Reaktionen erfordern kein Nucleophil zur Bildung des Carbokations.
Verarbeiten
SN1-Reaktionen umfassen die Substitution eines Nucleophils.	E1-Reaktionen umfassen die Eliminierung einer funktionellen Gruppe.
Doppelbindungsbildung
In SN1-Reaktionen können keine Doppelbindungsbildungen beobachtet werden.	In E-Reaktionen wird zwischen zwei Kohlenstoffatomen eine Doppelbindung gebildet.
Unsättigung
Nach Abschluss der SN1-Reaktionen findet keine Ungesättigtheit statt.	Eine gesättigte Chemikalie wird nach Abschluss einer E1-Reaktion ungesättigt.
Kohlenstoffatome
Ein zentrales Kohlenstoffatom ist an SN1-Reaktionen beteiligt.	Zwei benachbarte Kohlenstoffatome der gleichen Verbindung sind an E1-Reaktionen beteiligt.

Zusammenfassung - SN1 gegen E1 Reaktionen

SN1-Reaktionen sind nucleophile Substitutionsreaktionen. E1-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen. Beide Reaktionstypen sind unimolekulare Reaktionen, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt dieser Reaktionen ein einzelnes Molekül umfasst. Obwohl diese beiden Reaktionstypen viele Ähnlichkeiten aufweisen, gibt es auch einige Unterschiede. Der Unterschied zwischen SN1- und E1-Reaktionen ist, dass SN1-Reaktionen Substitutionsreaktionen sind, während E1-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.

Referenz:

1. „SN1-Reaktion“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 21. März 2018. Hier verfügbar 
2. „E1-Reaktionen“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 21. Juli 2016. Hier verfügbar 

Bildhöflichkeit:

1.'SN1 Reaktionsmechanismus 'Über Calvero (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'E1EliminationReaction'von Pdavis68 (Public Domain) über Commons Wikimedia