Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid
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Hauptunterschied - Alkylhalogenid vs. Arylhalogenid
Sowohl Alkylhalogenide als auch Arylhalogenide sind organische Verbindungen. Diese werden auch als organische Halogenide bezeichnet. Arten von Halogenen, die gebunden werden können, um diese Art von Molekül herzustellen, sind Fluor, Chlor, Brom und Jod. Diese Halogenatome sind in organischen Halogeniden an ein Kohlenstoffatom gebunden. Der Hauptunterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid ist dieser das Halogenatom in Alkylhalogeniden ist an ein sp gebunden3 hybridisiertes Kohlenstoffatom, während das Halogenatom in Arylhalogeniden an ein sp2 hybridisiertes Kohlenstoffatom.
INHALT
1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Alkylhalogenid?
3. Was ist Arylhalogenid?
4. Side-by-Side-Vergleich - Alkylhalogenid und Arylhalogenid in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Alkylhalogenid??
Alkylhalogenid ist, wie durch seinen Namen ausgedrückt, eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an eine Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist. Hier wird ein Wasserstoffatom der Kohlenstoffkette durch ein Halogenatom ersetzt. Je nach Art des gebundenen Halogens und der Struktur der Kohlenstoffkette unterscheiden sich die Eigenschaften organischer Halogenide voneinander. Alkylhalogenide können in Abhängigkeit davon eingeordnet werden, wie viele Kohlenstoffatome an das Kohlenstoffatom gebunden sind, das an das Halogenatom gebunden ist. Dementsprechend können primäre Alkylhalogenide, sekundäre Alkylhalogenide und tertiäre Alkylhalogenide beobachtet werden.
Abbildung 01: Ein primäres Alkylhalogenid
Alkylhalogenide können jedoch manchmal mit Arylhalogeniden verwechselt werden. Wenn beispielsweise das Halogenatom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das an einen Benzolring gebunden ist (Cl-CH2-C6H5), würde man denken, dass es ein Arylhalogenid ist. Es ist jedoch ein Alkylhalogenid, weil das Halogenatom an den Kohlenstoff gebunden ist, der sp3 hybridisiert.
Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff. Somit wird ein Dipolmoment in der Kohlenstoff-Halogen-Bindung beobachtet, d. H. Das Molekül wird zu einem polaren Molekül, wenn die Bindung polar wird. Das Kohlenstoffatom erhält eine kleine positive Ladung und das Halogen erhält eine kleine negative Ladung. Dies führt zu Dipol-Dipol-Wechselwirkungen zwischen Alkylhalogeniden. Die Stärke dieser Wechselwirkung ist jedoch bei primären, sekundären und tertiären Halogeniden unterschiedlich. Dies liegt daran, dass die an das Kohlenstoffatom gebundenen Seitenketten die kleine positive Ladung am Kohlenstoffatom reduzieren können.
Was ist Arylhalogenid??
Ein Arylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das direkt an einen sp2-hybridisierten Kohlenstoff in einem aromatischen Ring gebunden ist. Dies ist aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen im aromatischen Ring eine ungesättigte Struktur. Arylhalogenide zeigen auch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung ist aufgrund der Anwesenheit von Ringelektronen stärker als die von Alkylhalogeniden. Dies geschieht, weil der aromatische Ring dem Kohlenstoffatom Elektronen zuführt, wodurch die positive Ladung verringert wird. Arylhalogenide können eine elektrophile Substitution eingehen und können Alkylgruppen erhalten, die an die gebunden sind ortho, Abs oder Meta Positionen des aromatischen Rings. Ein oder zwei Halogene können auch an den aromatischen Ring gebunden werden. Das ist auch in der ortho, Abs oder Meta Positionen.
Abbildung 02: Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid
Chemischer Test zur Unterscheidung von Alkylhalogenid und Arylhalogenid
Um ein Alkylhalogenid und ein Arylhalogenid zu unterscheiden, kann man einen chemischen Test verwenden. Zuerst sollte NaOH zugegeben werden, gefolgt von Erhitzen. Dann wird die Mischung abgekühlt und HNO3 id wird zugegeben, gefolgt von der Zugabe von AgNO3. Alkylhalogenid kann einen weißen Niederschlag ergeben, Arylhalogenid nicht. Das liegt daran, dass Arylhalogenide im Gegensatz zu Alkylhalogeniden keiner nukleophilen Substitution unterliegen. Der Grund für die Nicht-nucleophile Substitution liegt darin, dass die Elektronenwolke des aromatischen Rings eine Abstoßung des Nukleophils bewirkt.
Was ist der Unterschied zwischen Alkylhalogenid und Arylhalogenid??
Alkylhalogenid gegen Arylhalogenid | |
| Alkylhalogenid ist eine Verbindung mit einem Halogenatom, das an eine Kette von Kohlenstoffatomen gebunden ist. | Aarylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das an einem sp gebunden ist2 hybridisierter Kohlenstoff direkt in einem aromatischen Ring. |
| Befestigung eines Halogenatoms | |
| Das Halogenatom ist an sp gebunden3 hybridisiertes Kohlenstoffatom in Alkylhalogeniden. | Das Halogenatom ist an ein sp gebunden2 hybridisiertes Kohlenstoffatom in Arylhalogeniden. |
| Struktur | |
| Alkylhalogenide haben meistens eine lineare oder verzweigte Struktur. | Arylhalogenide sind immer Ringstrukturen. |
| Elektronendichte | |
| Die Kohlenstoffhalogenidbindung von Alkylhalogeniden hat im Vergleich zu Arylhalogeniden eine geringe Elektronendichte. | Die Kohlenstoffhalogenidbindung von Arylhalogeniden hat eine hohe Elektronendichte. |
| Reaktionen | |
| Alkylhalogenide unterliegen einer nucleophilen Substitution. | Arylhalogenide unterliegen keiner nukleophilen Substitution. |
Zusammenfassung - Alkylhalogenid vs Arylhalogenid
Alkylhalogenide und Arylhalogenide sind organische Halogenide. Der Hauptunterschied zwischen Alkyl und Arylhalogenid besteht darin, dass das Halogenatom in Alkylhalogeniden an ein sp gebunden ist3 hybridisiertes Kohlenstoffatom, während es in Arylhalogeniden an ein sp gebunden ist2 hybridisiertes Kohlenstoffatom.
Verweise:
1. Hunt, D., n. D. Chem.UCalgary. [Online] Verfügbar Hier. [Abgerufen am 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Online] Verfügbar Hier. [Abgerufen am 30 05 2017].
Bildhöflichkeit:
1. „Halide-Gruppe“ Von Benjah-bmm27 als Autor angenommen (basierend auf den Rechteinhaber-Angaben). (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Organohalogenchloride" RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
