Unterschied zwischen Base und Nucleophil

Das Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil ist das Basen sind Wasserstoffakzeptoren, die neutralisierende Reaktionen durchführen können, während Nukleophile Elektrophile angreifen, um bestimmte organische Reaktionen auszulösen.

Säuren und Basen sind zwei wichtige Konzepte in der Chemie. Beide haben widersprüchliche Eigenschaften. Ein Nucleophil ist ein Begriff, den wir in der organischen Chemie stärker zur Beschreibung von Reaktionsmechanismen und -geschwindigkeiten verwenden. Strukturell gibt es keinen Unterschied zwischen Base und Nucleophil, aber funktionell erfüllen sie unterschiedliche Aufgaben.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Basis?
3. Was ist Nucleophil?
4. Side-by-Side-Vergleich - Basis gegen Nucleophil in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Basis??

Wir können Grundlagen auf verschiedene Arten definieren, entsprechend den Definitionen verschiedener Wissenschaftler. Arrhenius definiert eine Base als Substanz, die OH spendet^- Ionen zur Lösung. Laut Lewis ist jeder Elektronendonor eine Base. Bronsted-Lowry definiert eine Base als Substanz, die ein Proton aufnehmen kann. Gemäß der Arrhenius-Definition sollte eine Verbindung ein Hydroxidanion und die Fähigkeit haben, dieses als Hydroxidion als Base zu spenden.

Basierend auf Lewis- und Bronsted-Lowry-Theorien gibt es jedoch einige Moleküle, die keine Hydroxide besitzen, aber als Basis wirken können. Zum Beispiel NH₃ ist eine Lewis-Base, weil sie das Elektronenpaar über Stickstoff spenden kann. Ebenso Na₂CO₃ ist eine Bronsted-Lowry-Base ohne Hydroxidgruppen, hat aber die Fähigkeit, Wasserstoffatome aufzunehmen.

Abbildung 01: Chemische Elemente im Periodensystem, die harte, weiche und intermediäre Basisverbindungen bilden können

Eigenschaften von Basen

Basen haben ein rutschiges Seifengefühl und einen bitteren Geschmack. Sie reagieren leicht mit Säuren und bilden Wasser- und Salzmoleküle. Ätznatron, Ammoniak und Backpulver sind einige der häufigsten Grundlagen, auf die wir oft stoßen. Wir können Basen in zwei Kategorien einteilen, abhängig von ihrer Fähigkeit, Hydroxidionen zu dissoziieren und zu produzieren. Starke Basen wie NaOH, KOH können in einer Lösung zu Ionen vollständig ionisiert werden. Schwache Basen wie NH₃ sind teilweise dissoziiert und ergeben weniger Hydroxidionen.

K_b ist die Basendissoziationskonstante. Es gibt einen Hinweis auf die Fähigkeit, Hydroxidionen einer schwachen Base zu verlieren. Säuren mit einem höheren pK_ein Wert (mehr als 13) sind schwache Säuren, aber ihre konjugierten Basen gelten als starke Basen. Um zu prüfen, ob eine Substanz eine Basis ist oder nicht, können wir verschiedene Indikatoren wie Lackmuspapier oder pH-Papier verwenden. Basen zeigen einen pH-Wert von mehr als 7 und der rote Lackmus wird blau.

Was ist ein Nucleophil??

Wir können jedes negative Ion oder jedes neutrale Molekül, das mindestens ein ungeteiltes Elektronenpaar aufweist, als Nukleophil benennen. Nukleophil ist eine Substanz, die sehr elektropositiv ist und daher gerne mit positiven Zentren interagiert. Es kann Reaktionen unter Verwendung des freien Elektronenpaares initiieren. Wenn beispielsweise ein Nucleophil mit einem Alkylhalogenid reagiert, greift das einsame Paar des Nucleophils das Kohlenstoffatom an, das das Halogen trägt. Dieses Kohlenstoffatom hat aufgrund der Elektronegativitätsdifferenz zwischen dem Kohlenstoffatom und dem Halogenatom eine teilweise positive Ladung.

Abbildung 02: Reaktionen von Dicarbamoylchlorid mit Nukleophilen

Nachdem sich das Nucleophil an den Kohlenstoff gebunden hat, verlässt das Halogen. Wir nennen diese Art von Reaktionen als nucleophile Substitutionsreaktionen. Es gibt eine andere Art von Reaktionen, die mit den Nucleophilen initiiert werden. Sie sind nucleophile Eliminierungsreaktionen. Die Nucleophilie erzählt von den Reaktionsmechanismen. Somit ist dies ein Hinweis auf die Reaktionsraten. Wenn beispielsweise die Nucleophilie hoch ist, kann eine bestimmte Reaktion schnell erfolgen, und wenn die Nucleophilie niedrig ist, ist die Reaktionsgeschwindigkeit gering. Da Nukleophile nach der Lewis-Definition Elektronen abgeben, sind sie Basen.

Was ist der Unterschied zwischen Base und Nucleophil??

Der Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil liegt in ihrer Funktion. Die Basen sind Wasserstoffakzeptoren, die neutralisierende Reaktionen durchführen können, während Nukleophile Elektrophile angreifen, um bestimmte organische Reaktionen auszulösen. Daher ist dies der Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil. Darüber hinaus fungieren Basen als Wasserstoffakzeptoren, die neutralisierende Reaktionen durchführen können, während Nukleophile Elektrophile angreifen, um bestimmte organische Reaktionen auszulösen.

Ein weiterer wichtiger Unterschied zwischen Base und Nucleophil ist die Art der chemischen Reaktionen, an denen sie beteiligt sind. Basen sind an sauren Neutralisationsreaktionen beteiligt, während Nucleophile an nucleophilen Reaktionen beteiligt sind. Darüber hinaus haben Basen kinetische chemische Eigenschaften, dh sie reagieren je nach Exposition, von der sie abhängen. Nukleophile haben jedoch eine thermodynamische chemische Natur, was bedeutet, dass sie von den anderen chemischen Reaktionen in der Umgebung beeinflusst werden.

Zusammenfassung - Base vs Nucleophil

Jedes Nucleophil ist eine Base, aber alle Basen sind keine Nucleophile. Der Hauptunterschied zwischen Base und Nucleophil besteht darin, dass Basen Wasserstoffakzeptoren sind, die neutralisierende Reaktionen durchführen können, während Nucleophile Elektrophile angreifen, um bestimmte organische Reaktionen auszulösen.

Referenz:

1. Britannica, die Herausgeber der Enzyklopädie. „Basis“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 27. Dezember 2017. Hier verfügbar  
2. Texttexte. "Nucleophil". Chemistry LibreTexts, National Science Foundation, 7. Juni 2018. Hier verfügbar

Bildhöflichkeit:

1. "Hardsoftbases" Von Tem5psu - Eigene Arbeit, (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia  
2. ”DMCC-Reaktion mit Nukleophilen” Von ChemDoc 2010 - Eigene Arbeit, (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia