Unterschied zwischen Benzoloid und Nicht-Benzoloid

Das Hauptunterschied zwischen benzoiden und nicht benzoiden Verbindungen ist das Benzoide Verbindungen enthalten mindestens einen Benzolring im Molekül, während nicht Benzoide Verbindungen keine Benzolringe aufweisen.

Eine aromatische Verbindung ist ein cyclisches planares Molekül mit einem Ring von Resonanzbindungen. Diese Strukturen sind stabiler als normale Ringstrukturen. Sowohl benzoide als auch nicht benzoide Verbindungen sind aromatische Verbindungen. Daher sind alle aromatischen Verbindungen nicht notwendigerweise benzoide Verbindungen.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Benzenoid?
3. Was ist nicht benzenoid?
4. Ähnlichkeiten zwischen Benzenoid und nicht Benzenoid
5. Vergleich nebeneinander - Benzoloid und nicht Benzoloid in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was ist Benzenoid?

Benzoide Verbindungen sind Moleküle, die in ihrer chemischen Struktur mindestens einen Benzolring aufweisen. Ein Benzolring ist eine cyclische Struktur mit sechs Kohlenstoffatomen als Ringgliedern. Es hat drei Pi-Bindungen (Doppelbindungen) und drei Sigma-Bindungen, die in einem alternativen Muster angeordnet sind. Daher bezeichnen wir dieses Muster als konjugiertes Pi-System.

Abbildung 01: Toluol-Benzoloid-Verbindung

Da das Molekül aufgrund des Benzolrings Doppelbindungen aufweist, ist das Molekül eine ungesättigte Verbindung mit zusätzlicher Stabilität, die durch das konjugierte pi-System bereitgestellt wird.

Was ist nicht benzenoid??

Nicht-benzoide Verbindungen sind aromatische Moleküle, die in ihrer chemischen Struktur keine Benzolringe aufweisen. Obwohl ein Benzolring nicht vorhanden ist, haben diese Moleküle ein konjugiertes Pi-System. Die Ringstrukturen dieser Verbindungen haben etwa 5-7 Kohlenstoffatome.

Abbildung 02: Azulen - eine nicht benzoide Verbindung

Die aromatische Natur entsteht durch das Vorhandensein eines konjugierten Pi-Systems. Dieses konjugierte Pi-System verleiht dem Molekül zusätzliche Stabilität. Einige gängige Beispiele sind Azulene, Oxaazulanone, Pentafulven, Tropone & Tropolone usw.

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Benzoloid und Nicht-Benzoloid??

• Beide sind zyklische Strukturen
• Benzoloid und Nicht-Benzoloid sind aromatische Verbindungen mit konjugierten Pi-Systemen
• Sowohl Benzenoid als auch Non Benzenoid zeigen eine zusätzliche Stabilität

Was ist der Unterschied zwischen Benzoloid und Nicht-Benzoloid??

Obwohl sowohl benzoide als auch nicht benzoide Verbindungen aromatische Verbindungen sind, weisen sie nur wenige Unterschiede auf. Der Unterschied ist das Vorhandensein eines Benzolrings in diesen beiden Verbindungen. In benzoiden Verbindungen sind Benzolringe vorhanden, die ihren Namen begründen, wohingegen in nicht benzoiden Verbindungen ein Benzolring fehlt. Diese strukturellen Unterschiede beeinflussen definitiv die chemischen Eigenschaften und die Reaktivität dieser Verbindungen.

Zusammenfassung - Benzenoid vs Non Benzenoid

Sowohl benzoide als auch nicht benzoide Verbindungen sind aromatische Strukturen mit einem konjugierten Pi-System. Daher weisen beide Strukturen eine zusätzliche Stabilität auf. Der Unterschied zwischen benzoiden und nicht benzoiden Verbindungen besteht darin, dass benzoide Verbindungen mindestens einen Benzolring im Molekül enthalten, während nicht benzoide Verbindungen keine Benzolringe aufweisen.

Referenz:

1. "Nicht benzoide aromatische Verbindungen". Mannich-Reaktion | Mannich-Reaktionsmechanismus | [E-Mail geschützt] Hier verfügbar 
2. „Aromatizität“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 6. Juni 2018. Hier verfügbar  

Bildhöflichkeit:

1.'Toluene 200'von Emeldir (Diskussion) - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2.Azulene struttura'By Paginazero - mio disegno, (Public Domain) über Commons Wikimedia