Unterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner Reduktion

Das Hauptunterschied zwischen Clemmensen und Wolff-Kishner-Reduktion ist, dass die Die Clemmensen-Reduktion beinhaltet die Umwandlung von Keton oder Aldehyden in Alkane, während die Wolff-Kishner-Reduktion die Umwandlung von Carbonylgruppen in Methylengruppen beinhaltet.

Diese beiden Prozesse führen diese Konvertierungen durch Reduzieren der Funktionsgruppen durch. Daher erfordern diese Verfahren spezifische Reaktionsbedingungen und Katalysatoren für den erfolgreichen Fortschritt der Reaktion. Da die Reaktanten für jeden Prozess organische Moleküle sind, verwenden wir diese Prozesse in organischen Synthesereaktionen.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Clemmensen-Reduktion?
3. Was ist die Wolff-Kishner-Reduktion?
4. Vergleich nebeneinander - Clemmensen gegen Wolff Kishner Reduktion in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Clemmensen-Reduktion??

Clemmensen-Reduktion ist eine organische chemische Reaktion, bei der wir ein Keton oder Aldehyde in ein Alkan überführen. Wir müssen einen Katalysator für diese Reaktion verwenden; es ist Zink (mit Zink legiertes Quecksilber) mit Salzsäure amalgamiert. Daher nimmt das mit Zink legierte Quecksilber nicht an der Reaktion teil. Sie bietet nur eine saubere, aktive Oberfläche für die Reaktion. Der Name der Prozesse wurde nach dem dänischen Wissenschaftler Erik Christian Clemmensen abgeleitet.

Abbildung 01: Eine allgemeine Gleichung für die Clemmensen-Reduktion

Dieses Verfahren ist bei der Reduktion von Arylalkylketonen sehr wirksam. Darüber hinaus ist die Zinkmetallreduktion bei aliphatischen oder cyclischen Ketonen viel wirksamer. Noch wichtiger ist, dass das Substrat dieser Reaktion gegenüber den stark sauren Reaktionsbedingungen unreaktiv sein muss.

Was ist die Wolff-Kishner-Reduktion??

Die Wolff-Kishner-Reduktion ist eine organische chemische Reaktion, mit der wir eine funktionelle Carbonylgruppe in eine Methylengruppe überführen. Diese Reaktion erhielt ihren Namen nach den beiden Wissenschaftlern Nikolai Kirschner und Ludwig Wolff. Die Hauptanwendungen dieser Reaktion liegen in der Synthese von Scopadulcinsäure B, Aspidospermin und Dysidiolid.

Abbildung 02: Wolff-Kishner-Reduktionsreaktion

Im Gegensatz zur Clemmensen-Reduktion erfordert diese Reaktion stark basische Bedingungen. Daher besteht der erste Schritt im Reaktionsprozess darin, Hydrazon durch Kondensation von Hydrazin mit dem Keton- oder Aldehydsubstrat zu erzeugen. Als zweiten Schritt sollten wir das Hydrazon mit Alkoxidbase deprotonieren. Danach folgt der Schritt, in dem sich ein Diimidanion bildet. Dann kollabiert dieses Anion und setzt N frei₂ Gas, und es führt zur Bildung einer Alkylierung. Schließlich können wir diese Alkylierung protonieren, um das gewünschte Produkt zu erhalten.

Was ist der Unterschied zwischen Clemmensen und Wolff Kishner Reduction?

Die Reduktion von Clemmensen und Wolff Kishner ist für die organische Synthese verschiedener chemischer Verbindungen sehr wichtig. Der Hauptunterschied zwischen der Clemmensen- und der Wolff-Kishner-Reduktion besteht jedoch darin, dass die Clemmensen-Reduktion die Umwandlung von Keton oder Aldehyden in Alkane beinhaltet, während die Wolff-Kishner-Reduktion die Umwandlung von Carbonylgruppen in Methylengruppen beinhaltet. Darüber hinaus verwenden wir einen Katalysator in der Clemmensen-Reduktionsreaktion; es ist amalgamiertes Zink. Wir verwenden jedoch keinen Katalysator für die Wolff-Kishner-Reduktionsreaktion. Ein weiterer Unterschied zwischen der Clemmensen- und der Wolff-Kishner-Reduktion besteht darin, dass die Clemmensen-Reduktion stark saure Bedingungen verwendet und daher für säureempfindliche Substrate nicht geeignet ist. Die Reduktion von Wolff Kishner verwendet starke Rahmenbedingungen. daher nicht geeignet für empfindliche Untergründe.

In der folgenden Infografik sind die Unterschiede zwischen Clemmensen und Wolff Kishner detaillierter aufgeführt.

Zusammenfassung - Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction

Es gibt viele verschiedene organische chemische Reaktionen, die wir in der organischen Chemie zur Synthese wichtiger Verbindungen einsetzen. Daher sind die Clemmensen- und die Wolff-Kishner-Reduktion solche zwei Reaktionen. Der Hauptunterschied zwischen der Clemmensen- und der Wolff-Kishner-Reduktion besteht darin, dass die Clemmensen-Reduktion die Umwandlung von Keton oder Aldehyden in Alkane beinhaltet, während die Wolff-Kishner-Reduktion die Umwandlung von Carbonylgruppen in Methylengruppen beinhaltet.

Referenz:

1. Libretexte “Clemmensen Reduction.” Chemistry LibreTexts, Libretexts, 6. August 2017. Hier verfügbar 
2. "Wolff-Kishner-Reduktion". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 26. Juli 2018. Hier verfügbar  

Bildhöflichkeit:

1. ”Clemmensen Reduction Scheme” (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Wolff-Kishner-Reaktionsschema-neu" Von C kleinlein - Eigene Arbeit, (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia