Unterschied zwischen E- und Z-Isomeren

Das Hauptunterschied zwischen E- und Z-Isomeren ist das E-Isomere haben die Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten, während die Z-Isomere die Substituenten mit höherer Priorität auf derselben Seite haben.

Die E-Z-Nomenklatur ist ein Notationssystem, um verschiedene Isomere mit der gleichen chemischen Formel, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen zu benennen. Weiterhin sind die E- und Z-Isomere Alkene. Diese Isomere erhalten ihren Namen aufgrund der Position der Substituenten, die an die Doppelbindung des Alkens gebunden sind.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was sind E-Isomere?
3. Was sind Z-Isomere?
4. Side-by-Side-Vergleich - E- und Z-Isomere in Tabellenform
5. Zusammenfassung

Was sind E-Isomere??

Die E-Isomere sind Alkene mit Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung. Der Buchstabe "E" stammt aus entgegen auf Deutsch, was "Gegenteil" bedeutet. Die Basis der E-Z-Notation ist ein Satz von Regeln, die als Prioritätsregeln bezeichnet werden. Dies sind die Cahn-Ingold-Prelog-Regeln (CIP). Dies ist eine Reihe von Regeln, um die organischen Moleküle zu benennen, um sie ungleich zu spezifizieren.

Die Schritte zum Benennen eines Moleküls mithilfe von CIP-Regeln sind wie folgt:

1. Identifizieren Sie im Molekül vorhandene chirale Zentren oder Doppelbindungen.
2. Bestimmen Sie die Prioritäten der Substituenten, die an das Chiralitätszentrum oder die Doppelbindung gebunden sind.
3. Verwenden Sie entweder ein R / S-System oder ein E / Z-System, um die Verbindung zu benennen.

Die Prioritäten der Substituenten

• Betrachten Sie zunächst die Atome, die direkt an das chirale Zentrum oder die Doppelbindung gebunden sind - je höher die Ordnungszahl, desto höher die Priorität
• Wenn gleiche Atome vorhanden sind, gibt es eine Gleichheit. Überprüfen Sie dann die Substituentengruppen, um einen Unterschied in der Ordnungszahl zu finden.
• Wenn es immer noch einen Gleichstand gibt, betrachten Sie die Atome, die an jedes der Atome in der Hauptkette gebunden sind, und prüfen Sie, ob es einen Unterschied gibt.

Abbildung 01: E-Z-Nomenklatur von 3-Methylpent-2-en

In der obigen Abbildung hat das E-Isomer Substituenten mit hoher Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung, während das Z-Isomer diese Substituenten auf derselben Seite hat.

Berücksichtigen Sie bei der Bestimmung der Priorität der Substituenten zunächst die direkt an die Doppelbindung gebundenen Atome. In dem obigen Beispiel gibt es drei Kohlenstoffatome (C) und ein Wasserstoffatom (H). Daher gibt es eine Bindung, da eines der zwei Vinylkohlenstoffatome (Kohlenstoffatome in der Doppelbindung) direkt gebundene Kohlenstoffatome aufweist. Um die Gruppe mit hoher Priorität zu bestimmen, betrachten Sie das Atom, das nach diesen direkt gebundenen Kohlenstoffatomen kommt. Da die an diesen Vinylkohlenstoff gebundene Substituentengruppe eine Methylgruppe ist (-CH₃) und eine Ethylgruppe (-CH₂CH₃) Priorität hat die Ethylgruppe. Dies liegt daran, dass das Atom kommt, nachdem das direkt gebundene Kohlenstoffatom (direkt an den Vinylkohlenstoff gebunden) ein Wasserstoffatom in der Methylgruppe und ein Kohlenstoff in der Ethylgruppe ist.

Was sind Z-Isomere??

Z-Isomere sind Alkene mit Substituenten mit höherer Priorität auf derselben Seite der Doppelbindung. Der Buchstabe "Z" stammt aus zusammenauf Deutsch, was "zusammen" bedeutet.

Abbildung 02: E-Z-Nomenklatur von 2-Buten

In der obigen Abbildung befinden sich die Substituenten mit hoher Priorität auf der gleichen Seite der Doppelbindung im Z-Isomer, während das E-Isomer diese Substituenten auf den gegenüberliegenden Seiten hat. Darüber hinaus bestimmen die CIP-Regeln die Priorität dieser Substituenten. Für das obige Beispiel sind die direkt an den doppelgebundenen Kohlenstoff gebundenen Atome Kohlenstoffatome (C) von Methylgruppen und Wasserstoffatome (H). Da das Kohlenstoffatom (14) im Vergleich zu Wasserstoff (1) eine hohe Ordnungszahl hat, hat die Methylgruppe (-CH) hohe Priorität₃).

Was ist der Unterschied zwischen E- und Z-Isomeren??

E-Isomere vs. Z-Isomere
E-Isomere sind Alkene mit Substituenten mit höherer Priorität auf den gegenüberliegenden Seiten der Doppelbindung.	Z-Isomere sind Alkene mit Substituenten mit höherer Priorität auf derselben Seite der Doppelbindung.
Bedeutung der Nomenklatur
Der Buchstabe "E" stammt aus entgegen auf Deutsch, was "Gegenteil" bedeutet.	Der Buchstabe "Z" stammt aus zusammenauf Deutsch, was "zusammen" bedeutet.
Beziehung zu anderen Nomenklaturen
E-Isomere von Alkenen gehören zur Kategorie der Trans-Isomere.	Z-Isomere von Alkenen gehören zur Kategorie der Cis-Isomere.

Zusammenfassung - E gegen Z Isomere

Die E-Z-Notation oder -Nomenklatur wird verwendet, um Isomere mit der gleichen Molekülformel und räumlichen Struktur zu benennen, wodurch jedes Isomer einzigartig wird. Der Unterschied zwischen den E- und Z-Isomeren besteht darin, dass die E-Isomere auf den gegenüberliegenden Seiten die Substituenten mit höherer Priorität haben, während die Z-Isomere auf derselben Seite die Substituenten mit höherer Priorität haben.

Referenz:

1. „E-Z-Notation“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. April 2018. Hier verfügbar  
2. Texttexte. „19.7: E, Z-Notation“. Chemistry LibreTexts, Libretexts, 26. Juni 2017. Hier verfügbar 
3. Textzeilen "3.6 Cahn-Ingold-Prelog-Regeln." Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. Juli 2016. Hier verfügbar 

Bildhöflichkeit:

1.'EZNotation'von Pete Davis - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia 
2.'EZNotation'von Pete Davis - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia