Unterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen

Schlüsseldifferenz - E1 vs. E2 Reaktionen
 

Die E1- und E2-Reaktionen sind zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die sich aufgrund des Eliminationsmechanismus voneinander unterscheiden. Die Eliminierung kann entweder einstufig oder zweistufig sein. Das Hauptunterschied zwischen E1 und E2 Reaktionen ist das E1-Reaktionen haben einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus, während E2-Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus haben.

Eliminierungsreaktionen sind in der organischen Chemie eine besondere Art chemischer Reaktionen, bei denen Substituenten aus organischen Verbindungen entfernt (eliminiert) werden.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was sind E1-Reaktionen?
3. Was sind E2-Reaktionen?
4. Ähnlichkeiten zwischen E1- und E2-Reaktionen
5. Side-by-Side-Vergleich - E1-Reaktionen in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was sind E1-Reaktionen??

E1-Reaktionen sind eine Art zweistufiger Eliminierungsreaktionen der organischen Chemie. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen eliminiert oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E1-Reaktionen sind als unimolekulare Eliminierungen bekannt.

E1-Reaktionen sind Zweistufenreaktionen, das heißt, eine E1-Reaktion läuft in zwei Schritten ab, die als Ionisierung und Deprotonierung bezeichnet werden. Bei dem Ionisierungsverfahren wird aufgrund der Entfernung eines Substituenten ein Carbokation gebildet. In der zweiten Stufe (Deprotonierung) wird das Carbokation durch Entfernung eines Wasserstoffatoms als Proton stabilisiert.

Normalerweise finden E1-Reaktionen mit tertiären Alkylhalogeniden statt. Aber auch sekundäre Alkylhalogenide durchlaufen diese Art von Eliminierungsreaktionen. Dafür gibt es zwei Gründe. sperrige Alkylhalogenide (stark substituiert) können keine E2-Reaktionen eingehen, und stark substituierte Carbokationen sind stabiler als primäre oder sekundäre Carbokationen. Bei E1-Reaktionen ist die Carbokationsbildung der langsamste Schritt. Daher ist es der geschwindigkeitsbestimmende Schritt von E1-Reaktionen, und die Reaktionsgeschwindigkeit hängt nur von der Konzentration des Alkylhalogenids ab.

Abbildung 01: Mechanismus einer E1-Reaktion in der organischen Chemie

E1-Reaktionen finden normalerweise in völliger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen statt. Saure Bedingungen und hohe Temperaturen sind für eine erfolgreiche E1-Reaktion bevorzugt. Außerdem umfassen E1-Reaktionen Carbokationsumlagerungsschritte.

Was sind E2-Reaktionen??

E2-Reaktionen sind eine Art einstufiger Eliminierungsreaktionen der organischen Chemie. Bei diesen Eliminierungsreaktionen werden Substituenten in organischen Verbindungen in einem einzigen Schritt entfernt oder entfernt. Die Reaktionsmechanismen von E2-Reaktionen sind als bimolekulare Eliminierungen bekannt.

Der E2-Reaktionsmechanismus ist eine einstufige Eliminierungsreaktion mit einem einzigen Übergangszustand. Daher erfolgt der Abbau und die Bildung der chemischen Bindung in demselben Schritt. Diese Art von Reaktionen findet man häufig in primären Alkylhalogeniden. Dies kann aber auch in einigen sekundären Alkylhalogeniden gefunden werden. Die Reaktion umfasst zwei Verbindungen; das Alkylhalogenid und eine Base. Daher ist es als bimolekulare Reaktion bekannt. E2-Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Base auf. Das bekannteste Beispiel für E2-Reaktionen ist die Dehydrohalogenierung.

Abbildung 02: Ein E2-Reaktionsmechanismus

Die Faktoren, die die Geschwindigkeit der E2-Reaktion beeinflussen, sind die Stärke der Base (größere Stärke der Base, höhere Reaktionsgeschwindigkeit), der Lösungsmitteltyp (polare protische Lösungsmittel erhöhen die Reaktionsgeschwindigkeit), die Art der Abgangsgruppe (besser die Abgangsgruppe) , höhere Reaktionsgeschwindigkeit).

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen E1- und E2-Reaktionen??

• Sowohl E1- als auch E2-Reaktionen sind Arten von Eliminierungsreaktionen.
• Beide Reaktionen werden von polaren protischen Lösungsmitteln begünstigt.
• Beide Arten von Reaktionen können in sekundären Alkylhalogeniden beobachtet werden.
• Die Geschwindigkeit beider Reaktionen wird erhöht, wenn im Alkylhalogenid besser ablaufende Gruppen vorhanden sind.

Was ist der Unterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen??

E1 vs. E2-Reaktionen
E1-Reaktionen sind eine Art zweistufiger Eliminierungsreaktionen der organischen Chemie.	E2-Reaktionen sind eine Art einstufiger Eliminierungsreaktionen der organischen Chemie.
Base
Die E1-Reaktion tritt entweder in vollständiger Abwesenheit von Basen oder in Gegenwart schwacher Basen auf.	E2-Reaktionen treten in Gegenwart starker Basen auf.
Mechanismus
Die Reaktionsmechanismen von E1-Reaktionen sind als unimolekulare Eliminierungen bekannt.	Die Reaktionsmechanismen von E2-Reaktionen sind als bimolekulare Eliminierungen bekannt.
Schritte
E1-Reaktionen sind zweistufige Reaktionen.	Der E2-Reaktionsmechanismus ist eine einstufige Eliminierungsreaktion.
Carbokationsbildung
E1-Reaktionen bilden Carbokationen als Zwischenverbindungen.	E2-Reaktionen bilden kein Carbokation.
Andere Namen
E1-Reaktionen sind als unimolekulare Eliminierungen bekannt.	E2-Reaktionen sind als bimolekulare Eliminierungen bekannt.
Beispiele
E1-Reaktionen sind bei tertiären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden üblich.	E2-Reaktionen sind bei primären Alkylhalogeniden und einigen sekundären Alkylhalogeniden üblich.

Zusammenfassung - E1 gegen E2 Reaktionen

Eliminierungsreaktionen sind chemische Reaktionen, bei denen Substituentengruppen aus organischen Verbindungen eliminiert werden. insbesondere von Alkylhalogeniden. Der Unterschied zwischen E1- und E2-Reaktionen besteht darin, dass E1-Reaktionen einen unimolekularen Eliminierungsmechanismus haben, während E2-Reaktionen einen bimolekularen Eliminierungsmechanismus aufweisen.

Referenz:

1. „Eliminierungsreaktion“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. März 2018. Hier verfügbar 
2. „14.3: Eliminierung durch die E1- und E2-Mechanismen.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. Juli 2016. Hier verfügbar 

Bildhöflichkeit:

1.'E1-Mechanismus 'Von Matthias M. - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
2. 'E2 Elimination Reaction' Von V8rik in der englischsprachigen Wikipedia, (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia