Unterschied zwischen Enolen Enolaten und Enaminen

Hauptunterschied - Enols vs Enolates vs Enamines
 

Enole, Enolate und Enamine sind drei verschiedene Arten organischer Verbindungen. Enole sind auch bekannt als Alkenole. Dies liegt daran, dass ein Enol durch Kombinieren einer Alkengruppe mit einer Alkoholgruppe gebildet wird. Es ist eine reaktive Struktur, da Enole als Zwischenverbindungen in chemischen Reaktionen auftreten. Enolate werden von Enolen abgeleitet. Ein Enolat ist die konjugierte Base eines Enols. Dies bedeutet, dass ein Enolat durch Entfernung eines Wasserstoffatoms von der Hydroxylgruppe eines Enols gebildet wird. Enamine sind Aminverbindungen, die eine an eine Doppelbindung angrenzende Amingruppe enthalten. Die chemische Reaktivität von Enolaten und Enaminen ist nahezu ähnlich. Das Hauptunterschied zwischen Enolen, Enolaten und Enaminen ist das Enole enthalten eine Hydroxylgruppe mit einer benachbarten C = C-Doppelbindung, und Enolate enthalten eine negative Ladung am Sauerstoffatom eines Enols, während Enamine eine Amingruppe neben einer C = C-Doppelbindung enthalten.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was sind Enole?
3. Was sind Enolate?
4. Was sind Enamine?
5. Side by Side Vergleich - Enols vs Enolates in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was sind Enole??

Enole sind organische Verbindungen, die eine Hydroxylgruppe neben einer Alkengruppe (C = C-Doppelbindung) enthalten. Ein Enol wird durch die Kombination eines Alkohols mit einem Alken gebildet. Der Name dieser Verbindung leitet sich von der Ausgangsverbindung ihrer Bildung ab; "En" aus einem Alken und "ol" aus Alkohol.

Verglichen mit Enolaten und Enaminen mit ähnlicher Molmasse haben Enole die geringste nukleophile Reaktivität. Dies bedeutet, dass die Enole schlecht nucleophil sind. Seine Nucleophilie wird jedoch durch die elektronenreiche Pi-Bindung bestimmt, die eine zusätzliche Elektronendichte aus dem Sauerstoffatom der Hydroxylgruppe umfasst.

Abbildung 01: Die Struktur von Dimedone; die Enolform von Dimedone

Enole werden oft durch Entfernung eines Wasserstoffatoms aus dem alpha-Kohlenstoff einer Carbonylverbindung erhalten. Alpha-Kohlenstoff ist das Kohlenstoffatom, das an die Carbonylgruppe angrenzt. Dies ist eine Deprotonierungsreaktion, da sie eine Protonenentfernung beinhaltet. Wenn dieses Proton nicht zurückkehrt, führt dies zu einem Enolation.

Was sind Enolate??

Enolate sind die konjugierten Basen von Enolen. Daher wird ein Enolat durch Entfernung eines Wasserstoffatoms von der Hydroxylgruppe eines Enols gebildet. Das Enolat ist die anionische Form des Enols. Enolat hat eine negative Ladung am Sauerstoffatom, das sich neben einer C = C-Doppelbindung befindet. Enolate können aus Enolen mit einer Base gebildet werden. Das Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe des Enols kann entfernt und mit der Base umgesetzt werden, wodurch das Enolat entsteht. Ein Enolat kann erhalten werden, wenn ein Aldehyd oder ein Keton mit einer geeigneten Base reagieren.

Abbildung 02: Enolatreaktionen

Enolate reagieren aufgrund ihrer hohen Nucleophilie effektiv mit Elektrophilen. Die nucleophile Reaktivität von Enolaten ist höher als die von Enolen und Enaminen. Die Nucleophilie des Enolatanions tritt aus mehreren Gründen auf.

• Das Sauerstoffatom hat einen kleinen Atomradius
• Das Enolat hat eine formale negative Ladung
• Wenn Enolat und Enamin verglichen werden, ist der Sauerstoff in Enolat hochgradig elektronegativ als das Stickstoffatom im Enamin

Was sind Enamine??

Enamine sind organische Verbindungen, die aus einer Amingruppe neben einer C = C-Doppelbindung bestehen. Ein Enamin entsteht durch Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem sekundären Amin. Enamine gelten als Stickstoffanaloga von Enolen.

Abbildung 03: Struktur eines Enamins

Enamine reagieren auf ähnliche Weise wie Enolatanionen. Verglichen mit Enolen und Enolaten ist die nucleophile Reaktivität von Enaminen mäßig gegenüber Enolen und Enolaten. Diese mäßige Nucleophilie von Enaminen resultiert aus der geringen Elektronegativität des Stickstoffatoms im Vergleich zum Sauerstoffatom von Enolen und Enolaten. Die Reaktivität von Enaminen unterscheidet sich jedoch basierend auf der an das Molekül gebundenen Alkylgruppe.

Was ist der Unterschied zwischen Enolen und Enolaten und Enaminen??

Enols vs Enolates vs Enamine
Enols	Enole sind organische Verbindungen, die eine Hydroxylgruppe neben einer Alkengruppe enthalten (C = C-Doppelbindung)..
Enoliert	Enolate sind die konjugierten Basen von Enolen.
Enamine	Enamine sind organische Verbindungen, die aus einer Amingruppe neben einer C = C-Doppelbindung bestehen.
An die C = C-Bindung angrenzende funktionelle Gruppen
Enols	Enole enthalten eine Hydroxylgruppe.
Enoliert	Enolate enthalten ein negativ geladenes Sauerstoffatom.
Enamine	Enamine enthalten eine Amingruppe.
Anwesenheit von Stickstoff
Enols	Enole enthalten keinen Stickstoff.
Enoliert	Enolate enthalten keinen Stickstoff.
Enamine	Enamine enthalten Stickstoff.
Nukleophile Reaktivität
Enols	Enole sind weniger reaktiv als Enolate und Enamine.
Enoliert	Enolate sind reaktionsfähiger als Enole und Enamine.
Enamine	Enamine sind mäßig reaktiv.
Vorbereitung
Enols	Enole entstehen durch Entfernung eines Wasserstoffatoms aus dem alpha-Kohlenstoff einer Carbonylverbindung.
Enoliert	Enolate werden aus Enolen mit einer Base gebildet; Die Base kann mit dem Wasserstoffatom der Hydroxylgruppe von Enol reagieren.
Enamine	Enamine werden durch die Kondensation eines Aldehyds oder Ketons mit einem sekundären Amin gebildet.

Zusammenfassung - Enols vs Enolates vs Enamine

Enole und Enolate sind eng verwandt, weil Enolate aus Enolen gebildet werden. Enamine enthalten Amingruppen neben einer Alkengruppe. Der Unterschied zwischen Enolen, Enolaten und Enaminen besteht darin, dass Enole eine Hydroxylgruppe mit einer benachbarten C = C-Doppelbindung und Enolate eine negative Ladung am Sauerstoffatom eines Enols enthalten, während Enamine eine Amingruppe neben einer C = C-Doppelbindung enthalten.

Referenz:

1. Hunt, Ian R. Ch18: Enols, Enolates und Tautomerism. Hier verfügbar 
2. „Enamine“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. März 2018. Hier verfügbar  
3. “Enol.” Wikipedia, Wikimedia Foundation, 28. Februar 2018. Hier verfügbar

Bildhöflichkeit:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Eigenes Werk, (Public Domain) via Commons Wikimedia
2.'Enolate Aldol-Formationsmechanismus 'Von Walkerma - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia  
3. "Email-2D-Skelett" (Public Domain) über Commons Wikimedia