Unterschied zwischen Hemiacetal und Hemiketal
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Hauptunterschied - Hemiacetal vs Hemiketal
Das Hauptunterschied zwischen Hemiacetal und Hemiketal ist das Hemiacetal wird durch die Reaktion zwischen einem Alkohol und einem Alkohol gebildet Aldehyd während ein hemiketal durch die Reaktion eines Alkohols mit einem gebildet wird Keton.
Hemiacetal und Hemiketal sind organische Verbindungen, die als Hybridmoleküle mit zwei funktionellen Gruppen im gleichen Molekül beobachtet werden können. Hydroxylgruppe und eine Ethergruppe.
INHALT
1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Hemiacetal?
3. Was ist Hemiketal?
4. Seite an Seite Vergleich - Hemiacetal in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung
Was ist Hemiacetal??
Hemiacetal ist eine organische Verbindung, in der ein zentrales Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen verbunden ist; -OR-Gruppe, -OH-Gruppe, -R-Gruppe und -H-Gruppe. Ein Hemiacetal wird aus einem Aldehyd gebildet. Wenn diese Verbindung dagegen aus einem Keton gebildet wird, spricht man von Hemiketal. Die chemische Formel von Hemiacetal lautet RHC (OH) OR '. Die "R" -Gruppe ist eine Alkylgruppe.
Abbildung 01: Bildung eines Hemiacetals
Ein Hemiacetal wird gebildet, wenn einem Aldehyd ein Alkohol zugesetzt wird. Bei Hemiacetal-Verbindungen gibt es zwei Arten von Bindungen, die die beiden Ausgangsmoleküle darstellen, die zur Bildung des Hemiacetals führen.
- Das -C-O-H steht für den Alkohol.
- Die -C-O-R-Bindung steht für die Ethergruppe, die aus der Carbonylgruppe des Aldehyds gebildet wird.
Ein Hemiacetal wird gebildet, wenn die -OR-Gruppe eines Alkohols das Kohlenstoffatom eines Aldehyds angreift. (-OR-Gruppe wird gebildet, wenn das Wasserstoffatom von ROH-Alkohol freigesetzt wird). Das Kohlenstoffatom des Aldehyds hat aufgrund der Differenz zwischen den Elektronegativitätswerten des Kohlenstoffatoms und des Sauerstoffatoms in der Carbonylgruppe eine teilweise positive Ladung. Die Sauerstoff-OR-Gruppe von Alkohol kann als Nucleophil wirken, da sie reich an Elektronen ist. Dieses Nukleophil greift das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe von Aldehyd an und führt zu einer nucleophilen Additionsreaktion. Das Ergebnis ist hemiacetal. Diese Reaktion findet im sauren Milieu statt. Ein anderer Weg zur Bildung eines Halbacetals ist die teilweise Hydrolyse eines Acetals.
Was ist Hemiketal??
Hemiketal ist eine organische Verbindung, in der ein zentrales Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen verbunden ist; -OR-Gruppe, -OH-Gruppe und zwei -R-Gruppen (entweder identisch oder voneinander verschieden). Ein Hemiketal entsteht durch die Reaktion eines Alkohols mit einem Keton. Die allgemeine chemische Formel eines Hemiketals ist R1R2C (OH) OR '. Im Gegensatz zu Hemiacetal gibt es kein direkt an das zentrale Kohlenstoffatom des Hemiketals gebundenes Wasserstoffatom.
Abbildung 02: Bildung eines Hemiketals
Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eines Ketons ist aufgrund der Differenz zwischen den elektronegativen Werten des Kohlenstoffatoms und des Sauerstoffatoms partiell positiv geladen. Daher erfährt dieses Kohlenstoffatom einen nucleophilen Angriff durch die aus einem Alkohol stammende -OR-Gruppe. Die -OR-Gruppe des Alkohols fungiert als Nukleophil, da es reich an Elektronen ist.
Was ist der Unterschied zwischen Hemiacetal und Hemiketal??
Hemiacetal gegen Hemiketal | |
| Hemiacetal ist eine organische Verbindung, in der ein zentrales Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen verbunden ist; -OR-Gruppe, -OH-Gruppe, -R-Gruppe und -H-Gruppe. | Hemiketal ist eine organische Verbindung, in der ein zentrales Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Gruppen verbunden ist; -OR-Gruppe, -OH-Gruppe und zwei -R-Gruppen (entweder identisch oder voneinander verschieden). |
| Formation | |
| Ein Hemiacetal wird durch die Reaktion eines Alkohols mit einem Aldehyd gebildet. | Ein Hemiketal entsteht durch die Reaktion eines Alkohols mit einem Keton. |
| Anwesenheit eines Wasserstoffatoms | |
| Hemiacetal hat ein Wasserstoffatom, das direkt an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden ist. | Es gibt kein direkt an das zentrale Kohlenstoffatom des Hemiketals gebundenes Wasserstoffatom. |
| Allgemeine Formel | |
| Die allgemeine chemische Formel von Hemiacetal lautet RHC (OH) OR '. | Die allgemeine chemische Formel eines Hemiketals ist R1R2C (OH) OR '. |
Zusammenfassung - Hemiacetal vs Hemiketal
Hemiacetal und Hemiketal sind zwei Formen organischer Verbindungen, die zwei funktionelle Gruppen im gleichen Molekül enthalten. Der Unterschied zwischen Hemiacetal und Hemiketal besteht darin, dass Hemiacetal über die Reaktion zwischen einem Alkohol und einem Aldehyd gebildet wird, während ein Hemiketal über die Reaktion zwischen einem Alkohol und einem Keton gebildet wird.
Referenz:
1. Libretexte „Zusatz von Alkoholen zur Bildung von Hemiacetalen und Acetalen.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 22. August 2016. Hier verfügbar
2. "Hemiacetal". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 23. Februar 2018. Hier verfügbar
Bildhöflichkeit:
1.Hemiacetal-FormationBy akane700 - Eigene Arbeit, (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Hämiketalformation" Durch akane700 - Eigene Arbeit, (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
