Unterschied zwischen Imide und Amide

Hauptunterschied - Imide vs Amide
 

Imide und Amide sind organische Verbindungen, die C-, H-, N- und O-Atome enthalten. Beide Verbindungen enthalten Acylgruppen, die an ein Stickstoffatom gebunden sind. Der Hauptunterschied zwischen Imid und Amid ist, dass Imid ist eine organische Verbindung, die aus zwei Acylgruppen besteht, die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind, während Amid eine organische Verbindung ist, die aus einer Acylgruppe besteht, die an ein Stickstoffatom gebunden ist.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Imide?
3. Was ist Amide? 
4. Vergleich nebeneinander - Amide in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Imide??

Ein Imid ist eine organische Verbindung, die aus zwei Acylgruppen besteht, die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind. Die Struktur eines Imids ähnelt Säureanhydriden. Diese Verbindungen sind hochpolar und in polaren Lösungsmitteln gut gelöst.

Abbildung 1: Allgemeine Struktur eines Imides

Die Herstellung von Imiden erfolgt durch Erhitzen von Dicarbonsäuren mit Ammoniak (oder primären Aminen). Die Art der chemischen Reaktion, die an dieser Herstellung beteiligt ist, ist eine Kondensationsreaktion zwischen der Dicarbonsäure und dem Amin, die ein Imid ergibt.

Aus Ammoniak gebildete Imide enthalten eine N-H-Bindung zwischen zwei Acylgruppen. Diese N-H-Bindung ermöglicht die Bildung von Wasserstoffbrücken. Dieses N-H-Zentrum ist sauer. Dies führt zur Bildung von Alkalimetallsalzen von Imiden; zum Beispiel Kaliumphthalimid. Die Stickstoffatome in Imiden sind nicht so viel basisch. Dies ermöglicht den Imiden, N-Halogen-Derivate durch die Reaktion zwischen einem Imid und einem Halogen in Gegenwart einer Base zu bilden.

Was ist Amide??

Ein Amid ist eine organische Verbindung, die aus einer Acylgruppe besteht, die an ein Stickstoffatom gebunden ist. Man nennt es auch ein Säureamid. Manchmal wird dieser Begriff zur Bezeichnung der konjugierten Base von Ammoniak (NH) verwendet₂^- Anion). Die einfachsten Amide stammen von Ammoniak, bei dem ein Wasserstoffatom des Ammoniaks durch eine Acylgruppe ersetzt ist. Die komplexen Amide werden aus primären und sekundären Aminen gebildet. Primäre Amide werden aus Ammoniak gebildet, sekundäre Amide aus primären Aminen und tertiäre Amide aus sekundären Aminen. Tertiäre Amine können nicht an der Amidbildung teilnehmen.

Bei der Betrachtung der tatsächlichen Struktur eines Amids besteht eine partielle Doppelbindung zwischen dem Stickstoff- und Kohlenstoffatom der Acylgruppe aufgrund der Delokalisierung des freien Paars am Stickstoffatom. Dies bedeutet, dass Amide Resonanzstrukturen haben, die die tatsächliche Struktur des Amids bestimmen.

Abbildung 2: Resonanzstrukturen eines Amids

Es gibt mehrere Methoden zur Synthese eines Amids. Die grundlegendste Methode ist die Reaktion zwischen Carbonsäure und einem Amin. Diese Reaktion erfordert eine hohe Wärmeenergie, da die Aktivierungsenergie der Reaktion sehr hoch ist.

Was ist der Unterschied zwischen Imid und Amid??

Imide gegen Amide
Ein Imid ist eine organische Verbindung, die aus zwei Acylgruppen besteht, die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind.	Ein Amid ist eine organische Verbindung, die aus einer Acylgruppe besteht, die an ein Stickstoffatom gebunden ist.
Acylgruppe
Ein Imid hat mindestens zwei Acylgruppen.	Ein Amid hat mindestens eine Acylgruppe.
Wert für diamagnetische Materialien
Ein Imid kann durch Erhitzen von Dicarbonsäuren mit Ammoniak oder primären Aminen hergestellt werden.	Ein Amid kann durch Reaktion zwischen Carbonsäure und Ammoniak in Gegenwart einer hohen Temperatur hergestellt werden.

Zusammenfassung - Imide vs Amide

Sowohl Imide als auch Amide sind stickstoffhaltige organische Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen Imid und Amid besteht darin, dass Imid eine organische Verbindung ist, die aus zwei Acylgruppen besteht, die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind, während Amid eine organische Verbindung ist, die aus einer Acylgruppe besteht, die an ein Stickstoffatom gebunden ist.

Referenz:

1. „Imide“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 3. April 2018, Hier verfügbar.
2. „Amide“. Chemie LibreTexts, 11. März 2017, Hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. “AmideResonance” von V8rik in der englischsprachigen Wikipedia (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Imide-Funktionsgruppe" Von Cjp24 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia