Unterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen

Schlüsseldifferenz - SN2 vs. E2 Reaktionen
 

Das Hauptunterschied zwischen SN2 und E2 Reaktionen ist das SN2-Reaktionen sind nucleophile Substitutionsreaktionen, während E2-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind. Diese Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr wichtig, da durch diese Reaktionen die Bildung verschiedener organischer Verbindungen beschrieben wird.

Es gibt zwei Arten von nucleophilen Substitutionsreaktionen, die als SN1-Reaktionen und SN2-Reaktionen bezeichnet werden, die sich je nach Anzahl der an jedem Mechanismus beteiligten Schritte unterscheiden. Beide Mechanismen umfassen jedoch die Substitution einer funktionellen Gruppe in einer organischen Verbindung durch ein Nucleophil. Es gibt zwei Arten von Eliminierungsreaktionen, die als E1- und E2-Reaktionen bezeichnet werden. Diese Reaktionen ergeben den Mechanismus der Eliminierung einer funktionellen Gruppe aus einer organischen Verbindung.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was sind SN2-Reaktionen?
3. Was sind E2-Reaktionen?
4. Ähnlichkeiten zwischen SN2- und E2-Reaktionen
5. Side-by-Side-Vergleich - SN2 vs. E2-Reaktionen in Tabellenform
6. Zusammenfassung

Was sind SN2-Reaktionen??

SN2-Reaktionen sind bimolekulare nucleophile Substitutionsreaktionen. Die SN2-Reaktionen sind einstufige Reaktionen. Dies bedeutet, dass Bindungsbruch und Bindungsbildung im selben Schritt auftreten. Die Reaktion ist bimolekular, da an dem geschwindigkeitsbestimmenden Schritt der SN2-Reaktion zwei Moleküle beteiligt sind.

Die SN2-Reaktionen finden in aliphatischen sp3-Kohlenstoffzentren mit stabilen Abgangsgruppen statt, die an dieses Kohlenstoffzentrum gebunden sind. Diese Abgangsgruppen sind elektronegativer als Kohlenstoff. Meistens ist die Abgangsgruppe ein Halogenidatom, da Halogenide stark elektronegativ und stabil sind.

SN2-Reaktionen finden in primären und sekundären substituierten Kohlenstoffatomen statt, da die sterische Hinderung verhindert, dass tertiäre Strukturen den SN2-Mechanismus durchlaufen. Wenn es um das Kohlenstoffzentrum sperrige Gruppen gibt (die eine sterische Hinderung verursachen), wird ein Carbokation-Intermediat gebildet. Dies führt eher zur SN1-Reaktion als zur SN2-Reaktion.

Abbildung 01: SN2-Reaktionsmechanismus

Die Geschwindigkeit der SN2-Reaktion hängt von verschiedenen Faktoren ab. Die nucleophile Stärke bestimmt die Reaktionsgeschwindigkeit, da die sterische Hinderung die nucleophile Stärke beeinflusst. Die bei der Reaktion verwendeten Lösungsmittel beeinflussen auch die Reaktionsgeschwindigkeit; polare aprotische Lösungsmittel sind für SN2-Reaktionen bevorzugt. Wenn die Abgangsgruppe sehr stabil ist, beeinflusst dies auch die Reaktionsgeschwindigkeit von SN2.

Was sind E2-Reaktionen??

E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie, bei denen es sich um bimolekulare Reaktionen handelt. Diese Reaktionen sind als bimolekulare Reaktionen bekannt, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion zwei Reaktandenmoleküle umfasst. Die E2-Reaktionen sind jedoch Einstufenreaktionen. Dies bedeutet, dass Bindungsbruch und Bindungsbildungen im gleichen Schritt auftreten. Im Gegensatz dazu sind E1-Reaktionen Zweistufenreaktionen.

In E2-Reaktionen gibt es einen einzigen Übergangszustand. Bei diesen Reaktionen wird eine funktionelle Gruppe oder ein Substituent von einer organischen Verbindung entfernt, während eine Doppelbindung gebildet wird. Daher verursachen E2-Reaktionen eine Ungesättigtheit gesättigter chemischer Bindungen. Diese Art von Reaktionen findet man häufig in Alkylhalogeniden. Grundsätzlich durchlaufen primäre Alkylhalogenide zusammen mit einigen sekundären Halogeniden E2-Reaktionen.

E2-Reaktionen treten in Gegenwart einer starken Base auf. Dann umfasst der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der E2-Reaktion sowohl das Substrat (organische Ausgangsverbindung) als auch die Base als Reaktanten (dies macht sie zu einer bimolekularen Reaktion)..

Abbildung 02: E2-Reaktionsmechanismus

Die Hauptfaktoren, die die Reaktionsgeschwindigkeit der E2-Reaktionen beeinflussen, sind die Stärke der Base (höhere Stärke der Base, höhere Reaktionsgeschwindigkeit), Art des Lösungsmittels (polare protische Lösungsmittel sind bevorzugt), Stabilität der Abgangsgruppe (höhere Stabilität der Abgangsgruppe, höhere Reaktionsgeschwindigkeit) usw.

Was sind die Ähnlichkeiten zwischen SN2- und E2-Reaktionen??

• Sowohl die SN2- als auch die E2-Reaktion sind bimolekulare Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind einstufige Reaktionen.
• Beide Reaktionen sind in Primär- und Sekundärstrukturen organischer Verbindungen üblich.

Was ist der Unterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen??

SN2 vs. E2-Reaktionen
SN2-Reaktionen sind bimolekulare nucleophile Substitutionsreaktionen.	E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen in der organischen Chemie, bei denen es sich um bimolekulare Reaktionen handelt.
Natur
SN2-Reaktionen sind Substitutionsreaktionen.	E2-Reaktionen sind Eliminierungsreaktionen.
Nucleophil
SN2-Reaktionen erfordern ein Nukleophil.	Die E2-Reaktion erfordert kein Nukleophil.
Base
SN2-Reaktionen erfordern im Wesentlichen keine Base.	E2-Reaktionen erfordern eine starke Base.
Lösungsmitteltyp
SN2-Reaktionen bevorzugen polare aprotische Lösungsmittel.	E2-Reaktionen bevorzugen polare protische Lösungsmittel.
Einflussfaktoren auf die Reaktionsgeschwindigkeit
Die SN2-Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die Nucleophilie, den Lösungsmitteltyp, die Stabilität der Abgangsgruppe usw. Bestimmt.	Die E2 - Reaktionsgeschwindigkeit wird durch die Stärke der Base, den Lösungsmitteltyp, die Stabilität der Abgangsgruppe usw. Bestimmt.

Zusammenfassung - SN2 gegen E2 Reaktionen

SN2-Reaktionen und E2-Reaktionen sind in der organischen Chemie sehr verbreitet. SN2-Reaktionen sind einstufige, bimolekulare, nucleophile Substitutionsreaktionen. E2-Reaktionen sind einstufige, bimolekulare Eliminierungsreaktionen. Der Unterschied zwischen SN2- und E2-Reaktionen besteht darin, dass SN2-Reaktionen nucleophile Substitutionsreaktionen sind, während E2-Reaktionen Eliminierungsreaktionen sind.

Referenz:

1. „14.3: Eliminierung durch die E1- und E2-Mechanismen.“ Chemistry LibreTexts, Libretexts, 21. Juli 2016. Hier verfügbar  
2. „SN2-Reaktion“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 11. März 2018. Hier verfügbar
3. „Eliminierungsreaktion“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 16. März 2018. Hier verfügbar  

Bildhöflichkeit:

1.SN2-Reaktionsmechanismus 'By Calvero. - Selfmade mit ChemDraw., (Public Domain) über Commons Wikimedia  
2. "E2-Mechanismus" von Matthias M. - Eigene Arbeit, (Public Domain) via Commons Wikimedia