Unterschied zwischen Stereocenter und Chiral Center

Der Hauptunterschied zwischen Stereozentrum und Chiralitätszentrum besteht darin, dass a Stereozentrum ist jeder Punkt eines Moleküls, der ein Stereoisomer ergeben kann, wenn an diesem Punkt zwei Gruppen ausgetauscht werden während a Das chirale Zentrum ist ein Atom in einem Molekül, das ein Enantiomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen in diesem Zentrum ausgetauscht werden.

Die beiden Begriffe Stereozentrum und Chiralitätszentrum werden oft austauschbar verwendet, da alle Chiralitätszentren Stereozentren sind; Alle Stereozentren sind jedoch keine Chiralitätszentren.

INHALT

1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist ein Stereocenter? 
3. Was ist ein Chiral Center?
4. Ähnlichkeiten zwischen Stereocenter und Chiral Center
5. Side by Side Vergleich - Stereocenter vs Chiral Center in tabellarischer Form
6. Zusammenfassung

Was ist ein Stereocenter??

Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, aus dem Stereoisomere entstehen können. Es muss jedoch nicht unbedingt ein Atom sein. Wenn zwei an diesen Punkt gebundene Atomgruppen ausgetauscht werden, ergibt sich a Stereoisomer. Stereoisomere sind Moleküle, die die gleiche Molekülformel und atomare Konstitution haben, jedoch unterschiedliche räumliche Anordnungen haben.

Stereozentren sind auch bekannt als stereogene Zentren. Wenn das Stereozentrum ein Kohlenstoffatom ist, kann es entweder sp2-hybridisiert oder sp3-hybridisiert sein. Das Stereozentrum kann also entweder Doppelbindungen oder Einfachbindungen haben. Einige achirale Moleküle haben auch Stereozentren. Zum Beispiel haben cis-trans-Isomere Stereozentren, aber die meisten von ihnen haben keine Chiralitätszentren.

Abbildung 1: Cis-trans-Isomere von Dichlorethen (I-cis-Isomer, II-trans-Isomer)

Die obigen Moleküle haben keine Chiralitätszentren. Aber sie haben Stereozentren. Beide Vinylkohlenstoffatome sind Stereozentren (doppelt gebundene Kohlenstoffatome). Dies liegt daran, dass, wenn sich die an diese Kohlenstoffatome gebundenen Gruppen austauschen, sie zu Isomeren führen.

Was ist das Chiral Center??

Das chirale Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder Atomgruppen gebunden sind. Chirale Verbindungen sind die Verbindungen, die chirale Kohlenstoffatome enthalten. Es ist wichtig zu beachten, dass die Eigenschaft, Chiralitätszentren zu haben, als bekannt ist Chiralität. Das chirale Zentrum ist im Wesentlichen sp3-hybridisiert, da es vier verschiedene Atomgruppen tragen muss, die vier einzelne kovalente Bindungen bilden.

Abbildung 2: Enantiomere steigen aufgrund der Anwesenheit von Chiralitätszentren.

Chirale Zentren verursachen die optische Isomerie von Verbindungen. Mit anderen Worten, Verbindungen mit chiralen Zentren überlagern sich nicht mit ihrem Spiegelbild. Daher sind die Verbindung mit dem chiralen Zentrum und das Molekül, das ihrem Spiegelbild gleicht, zwei verschiedene Verbindungen. Diese beiden Moleküle sind zusammen als bekannt Enantiomere.

Was sind die Gemeinsamkeiten zwischen Stereocenter und Chiral Center??

• Sowohl Stereozentren als auch Chiralitätszentren führen zu Stereoisomeren.
• Alle chiralen Zentren sind Stereozentren, aber alle Stereozentren sind keine chiralen Zentren.

Was ist der Unterschied zwischen Stereocenter und Chiral Center?

Stereocenter vs Chiral Center
Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, aus dem Stereoisomere entstehen können.	Das chirale Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Atome oder Atomgruppen gebunden sind.
Natur
Ein Stereozentrum ist ein Punkt in einem Molekül, nicht notwendigerweise ein Atom.	Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom.
Hybridisierung von Kohlenstoff
Wenn das Stereozentrum ein Kohlenstoffatom ist, kann es entweder sp2-hybridisiert oder sp3-hybridisiert sein.	Chirale Zentren sind im Wesentlichen sp3-hybridisiert.
Gruppen von Atomen
Stereozentren können entweder drei oder vier Gruppen zugeordnet sein.	Chirale Zentren sind im Wesentlichen mit vier Gruppen verbunden.
Chemische Bindungen
Stereocenter kann entweder Einfachbindungen oder Doppelbindungen um sich haben.	Chirale Zentren haben nur einzelne Bindungen.
Ergebnisse des Austauschs von Gruppen
Der Austausch von Gruppen im Stereozentrum bildet Stereoisomere.	Der Austausch von Gruppen im Chiralitätszentrum bildet Enantiomere.

Zusammenfassung - Stereocenter vs Chiral Center

Alle chiralen Zentren sind Stereozentren, aber alle Stereozentren sind keine chiralen Zentren. Ein Stereozentrum ist jeder Punkt eines Moleküls, der ein Stereoisomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen an dieser Stelle ausgetauscht werden, während ein chirales Zentrum ein Atom in einem Molekül ist, das ein Enantiomer ergeben kann, wenn zwei Gruppen in diesem Zentrum ausgetauscht werden. Dies ist der Hauptunterschied zwischen Stereozentrum und Chiralitätszentrum.

Bildhöflichkeit:

1. “Dichlorethene” Von V8rik - de: Image: Dichloroethene.png (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Thalidomid-Enantiomere" Von Klaus Hoffmeier - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia

Referenz:

1. Helmenstine, Anne Marie "Was ist ein Chiral Center in der Chemie?", DachteCoCo, Hier verfügbar.
2. „Chiralität (Chemie)“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. April 2018, Hier verfügbar.
3. „Stereocenter“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 10. April 2018, Hier verfügbar.