Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal

Hauptunterschied - Acetal vs. Hemiacetal

Acetal und Hemiacetal werden als funktionelle Gruppen erkannt. Hemiacetal ist ein Zwischenprodukt, das während der Bildung von Acetal gebildet wird. Die Bildung von Acetal wird als Acetalisierung bezeichnet. Hier wird die Reaktion zwischen einem Aldehyd und einem Alkohol zur Synthese von Acetal verwendet. Partielle Hydrolyse von Acetal kann auch verwendet werden, um ein Halbacetal zu bilden. Acetal ist stabiler als Hemiacetal. Beide Gruppen bestehen aus sp³ hybridisierte Kohlenstoffatome im Zentrum der Gruppe. Der Hauptunterschied zwischen Acetal und Hemiacetal besteht darin Acetale enthalten zwei -OR-Gruppen, während Hemiacetale eine -OR- und eine -OH-Gruppe enthalten.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Acetal?
      - Definition, Bildung
2. Was ist Hemiacetal?
      - Definition, Bildung
3. Was ist der Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Acetal, Acetalisierung, Alkohol, Aldehyd, Hemiacetal, Hemiketal, Ketal, Keton

Was ist Acetal?

Acetal ist eine Gruppe von Atomen, die durch ein zentrales Kohlenstoffatom dargestellt wird, das an zwei -OR-Gruppen, die -R-Gruppe und eine -H-Gruppe gebunden ist. Das zentrale Kohlenstoffatom ist sp³ hybridisiert. Die R-Gruppen sind Alkylgruppen. Alle R-Gruppen können gleich oder voneinander verschieden sein. Die allgemeine Formel eines Acetals kann als RHC (OR ') angegeben werden.₂. Ein Acetal ist ein geminales Dietherderivat eines Aldehyds oder eines Ketons.

Abbildung 1: Allgemeine Struktur von Acetal

An Sauerstoffatome gebundene Alkylgruppen sind oft ähnlich. Das Kohlenstoffatom mit den beiden Sauerstoffatomen ist bekannt Acetal-Kohlenstoff. Die Acetalgruppe wird als funktionelle Gruppe betrachtet. Ketal ist eine Art Acetalgruppe. Hier ist das zentrale Kohlenstoffatom an zwei -OR-Gruppen und zwei -R-Gruppen gebunden. Dort sind keine Wasserstoffatome an den zentralen Kohlenstoff gebunden.

Die Geometrie um das zentrale Kohlenstoffatom ist tetraedrisch. Wenn die beiden an Sauerstoffatome gebundenen Alkylgruppen gleichwertig sind, spricht man von symmetrischem Acetal. Wenn sie sich voneinander unterscheiden, wird es als gemischtes Acetal bezeichnet. Aber manchmal kann eines dieser Fragmente eher ein Wasserstoffatom als eine Alkylgruppe sein. Dies wird als Halbacetal bezeichnet.

Acetale sind im Vergleich zu Halbacetalen stabil. Die Bildung von Acetalen ist bekannt als Acetalisierung. Mit diesem Verfahren können sowohl Acetale als auch Ketale gebildet werden. Die gebräuchlichste Methode zur Acetalbildung ist die nucleophile Addition eines Alkohols an einen Aldehyd oder ein Keton. Die Reaktion wird durch Säuren katalysiert und ergibt Wasser als Nebenprodukt. Wasser sollte entfernt werden, um das Acetal zu erhalten. Andernfalls kann Wasser das Acetal leicht hydrolisieren.

Was ist Hemiacetal?

Hemiacetal ist eine Gruppe von Atomen, die aus einem zentralen Kohlenstoffatom besteht, das an vier Gruppen gebunden ist: eine -OR-Gruppe, -OH-Gruppe, -R-Gruppe und eine -H-Gruppe. Hemiacetal wird aus Aldehyden gebildet. Wenn es aus einem Keton gebildet wird, heißt es a Hemiketal. Die allgemeine Formel eines Halbacetals wird als RHC (OH) OR 'angegeben..         

Abbildung 2: Allgemeine Struktur eines Hemiacetals

Hier steht die -C-OR-Gruppe für eine Ethergruppe, während die -C-OH-Gruppe eine Alkoholgruppe darstellt. Daher wird das Hemiacetal durch Addition von Alkohol an eine Carbonylgruppe gebildet. Hier gehört die Carbonylgruppe zu einem Aldehyd. Die R-Gruppe ist eine Alkylgruppe. Die Alkoholgruppe -OH kann den Carbonylkohlenstoff angreifen. Es ist eine nucleophile Additionsreaktion.

Hemiacetale werden als Zwischenprodukt bei der Bildung von Acetalen aus Aldehyden gebildet. Daher können Hemiacetale auch durch partielle Hydrolyse eines Acetals gebildet werden. Die Reaktion zwischen einem Hemiacetal und einem Alkohol kann ein Acetal bilden.

Unterschied zwischen Acetal und Hemiacetal

Definition

Acetal: Acetal ist eine Gruppe von Atomen, die durch ein zentrales Kohlenstoffatom dargestellt wird, das an zwei -OR-Gruppen, die -R-Gruppe und eine -H-Gruppe gebunden ist.

Hemiacetal: Hemiacetal ist eine Gruppe von Atomen, die aus einem zentralen Kohlenstoffatom besteht, das an vier Gruppen gebunden ist. eine -OR-Gruppe, -OH-Gruppe, -R-Gruppe und eine -H-Gruppe.

Allgemeine Formel

Acetal: Die allgemeine Formel eines Acetals kann als RHC (OR ') angegeben werden.₂.

Hemiacetal: Die allgemeine Formel eines Halbacetals wird als RHC (OH) OR 'angegeben..

Formation

Acetal: Acetal kann aus der Reaktion zwischen einem Aldehyd und einem Alkohol gebildet werden.

Hemiacetal: Hemiacetal wird als Zwischenprodukt der Reaktion zwischen einem Aldehyd und einem Alkohol gebildet.

Stabilität

Acetal: Acetal ist stabiler als ein Hemiacetal.

Hemiacetal: Hemiacetal ist im Vergleich zu einem Acetal weniger stabil.

Fazit

Acetal und Hemiacetal sind Atomgruppen, die als funktionelle Gruppen betrachtet werden. Es gibt einen kleinen Unterschied zwischen ihren chemischen Strukturen. Der Hauptunterschied zwischen Acetal und Hemiacetal besteht darin, dass Acetale zwei -OR-Gruppen enthalten, während Hemiacetale eine -OR- und eine -OH-Gruppe enthalten.

Referenz:

1. Helmenstine, Anne Marie "Acetal Definition." ThoughtCo, hier erhältlich.
2. „Acetal“. OChemPal, hier erhältlich.
3. “Über Acetale und Hemiacetals”. Organische Chemie RSS, erhältlich hier.

Bildhöflichkeit:

1. "Generic Acetal" Von Jeff Dahl - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Hemiacetal-2D-Skeletal" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia