Unterschied zwischen Achiral und Meso

Hauptunterschied - Achiral gegen Meso

Chiralität ist ein Konzept, das den Unterschied zwischen Molekülen erklärt, die dieselbe chemische Formel und Molekülformel haben, sich aber voneinander unterscheiden. Dieser Unterschied entsteht durch das Vorhandensein von Chiralitätszentren. Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Die chiralen Moleküle werden als chirale Moleküle bezeichnet. Aber nicht alle Moleküle zeigen Chiralität. Es gibt einige Moleküle, die keine Chiralität zeigen. Man spricht von achiralen Molekülen. Es gibt auch eine andere Gruppe von Molekülen, die chirale Zentren haben, aber achirale Moleküle sind. Sie werden Mesoverbindungen genannt. Der Hauptunterschied zwischen den beiden Begriffen achiral und meso ist das achirale Verbindungen haben keine chiralen Zentren, während Mesoverbindungen zwischen chiralen und achiralen Verbindungen liegen.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Achiral?
      - Definition, Erläuterung der Struktur mit Beispielen
2. Was ist Meso?
      - Definition, Erläuterung der Struktur mit Beispielen, Identifizieren
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Achiral und Meso?
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Achiral und Meso?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Achiral, Chemische Formel, Chiral, Chiral Center, Chiralität, Inversionszentrum, Meso, Spiegelbild, Summenformel

Was ist Achiral?

Der Begriff achiral bedeutet, dass es keine Chiralitätszentren gibt. Ein chirales Zentrum ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Gruppen gebunden sind. Da sich diese angehängten Gruppen voneinander unterscheiden, ist das Spiegelbild dieses chiralen Zentrums damit nicht überlagert. In achiralen Verbindungen gibt es jedoch keine Chiralitätszentren; Daher sind ihre Spiegelbilder miteinander überlagert.

Achiralverbindungen haben eine Symmetrieebene. Dies bedeutet, dass die Anordnung eines achiralen Moleküls in einer bestimmten Ebene in zwei identische Hälften unterteilt werden kann. Wenn ein achirales Molekül durch eine hypothetische Ebene geteilt wird, gleichen die beiden Hälften den Spiegelbildern, die einander überlagert werden können. Eine Hälfte des Moleküls ist die exakte Reflexion der anderen Hälfte.

Der Begriff Inversionszentrum beschreibt einen Punkt auf einem Molekül, durch den alle Atome der linken Seite bei 180 reflektiert werden können^O die andere Hälfte dieses Moleküls zu bekommen. Mit anderen Worten, wenn eine Hälfte vom Inversionspunkt um 180 gedreht wird^O, es ergibt eine identische Anordnung zu der anderen Hälfte des Moleküls. Wenn ein bestimmtes Molekül im Zentrum ein Kohlenstoffatom an vier Seitengruppen gebunden hat, diese Seitengruppen jedoch identisch sind, handelt es sich dabei um ein achirales Molekül.

Abbildung 1: Methanol hat ein überlagertes Spiegelbild

Das obige Molekül hat drei identische Atome, die an das zentrale Kohlenstoffatom gebunden sind. Daher ist das Molekül achiral.

Merkmale eines Achiral Compounds

Um als achirale Verbindung eingestuft zu werden, sollte ein Molekül Folgendes haben:

1. Mindestens eine Symmetrieebene.
2. Ein Inversionspunkt.
3. Eine geringere Anzahl von Atomen oder Atomgruppen (weniger als vier), die an das Kohlenstoffatom gebunden sind (Verbindungen mit Doppel- oder Dreifachbindungen sind achiral).

Wenn ein bestimmtes Molekül mindestens eine der oben genannten Eigenschaften aufweist, handelt es sich um ein achirales Molekül.

Was ist Meso?

Eine Meso-Verbindung besteht aus mehreren chiralen Zentren, sie hat jedoch ein überlagerndes Spiegelbild. Daher zeigt eine Mesoverbindung Eigenschaften, die zwischen chiralen und achiralen Verbindungen liegen. Dies bedeutet, dass Mesoverbindungen zwei oder mehr chirale Zentren wie chirale Verbindungen aufweisen, das Spiegelbild der Mesoverbindung jedoch wie das achirale Molekül mit dem Molekül überlagert werden kann.

Obwohl in Mesoverbindungen chirale Zentren vorhanden sind, sind sie optisch inaktiv. Im Allgemeinen hat eine Mesoverbindung zwei oder mehr Chiralitätszentren. Es gibt jedoch eine Ebene, die das Molekül in zwei identische Hälften teilen kann. Da es identische Hälften gibt, ist das Molekül optisch inaktiv.

So identifizieren Sie ein Mesoverbund

Die folgenden Tipps können hilfreich sein, um eine Meso-Verbindung zu identifizieren.

1. Die Verbindung sollte zwei oder mehr Chiralitätszentren haben.
2. Die Verbindung sollte eine symmetrische Ebene haben, die zwei identische Molekülhälften ergeben kann.
3. Die Drehung des Moleküls durch den Uhrzeigersinn (R) sollte die gleiche Formel ergeben, als wenn das Molekül im Gegenuhrzeigersinn gedreht würde (S)..

Die Ameso-Verbindung sollte zusammen mit den Chiralitätszentren eine symmetrische Ebene haben. Wenn das Molekül im Uhrzeigersinn gedreht wird, sollte es die Anordnung der Atome ergeben, die sich ergibt, wenn das Molekül gegen den Uhrzeigersinn gedreht wird. Auf diese Weise wird die R- und S-Isomerie aufgehoben, wodurch die Verbindung optisch inaktiv wird.

Abbildung 2: Eine Meso-Verbindung

Das obige Bild zeigt eine Meso-Verbindung. Hier hat die Verbindung zwei asymmetrische Chiralitätszentren. Dies sind die Kohlenstoffatome, die an die beiden Chloratome gebunden sind. Es gibt eine Symmetrieebene. Eine Hälfte des Moleküls mit einem Chloratom ist der anderen Hälfte mit dem anderen Chloratom überlagert. Am wichtigsten ist es, das Molekül im Uhrzeigersinn zu drehen, um die Anordnung des Moleküls zu bestimmen, die bei Drehung gegen den Uhrzeigersinn gegeben ist.

Ähnlichkeiten zwischen Achiral und Meso

• Beide Arten von Verbindungen haben eine Symmetrieebene.
• Beide Verbindungen haben überlagerbare Spiegelbilder.

Unterschied zwischen Achiral und Meso

Definition

Achiral: Achiral Compound hat keine chiralen Zentren und hat ein überlagertes Spiegelbild.

Meso: Eine Meso-Verbindung besteht aus mehreren Chiralitätszentren, aber sie hat ein überlagerndes Spiegelbild.

Präsenz chiraler Zentren

Achiral: In achiralen Verbindungen gibt es keine chiralen Zentren.

Meso: In Mesoverbindungen gibt es mehrere Chiralitätszentren.

Inversion Center

Achiral: Achirale Verbindungen können Inversionszentren haben.

Meso: Mesoverbindungen haben keine Inversionszentren.

Fazit

Achirale Verbindungen und Mesoverbindungen stehen in einigen Eigenschaften miteinander in Beziehung, haben jedoch auch andere Eigenschaften. Der Hauptunterschied zwischen achiral und meso ist, dass achirale Verbindungen keine chiralen Zentren haben, während meso-Verbindungen zwischen chiralen und achiralen Verbindungen liegen.

Verweise:

1. "Definitionen: Achiral". Chem Ed DL, hier erhältlich. Abgerufen am 11. September 2017.
2. „Meso Compounds“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 21. Juli 2016, hier verfügbar. Abgerufen am 11. September 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Caractère achiral du méthanol" Von DaraDaraDara - Eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia
2. „Mesoverbindungen“ von FlyScienceGuy - Eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia