Unterschied zwischen Acrylamid und Bisacrylamid

Hauptunterschied - Acrylamid vs. Bisacrylamid

Acrylamid und Bisacrylamid sind Amide. Amide sind organische Verbindungen, die eine Amidgruppe enthalten (-C (= O) NRR '). Bisacrylamid ist eine Art Acrylamid. Die Mehrheit der Acrylamide wird bei der Herstellung verschiedener Polymere verwendet. Einige zusätzliche Verwendungen von Acrylamid schließen die Verwendung als Bindungs- und Verdickungsmittel, bei der Zementherstellung usw. ein. Bisacrylamid dagegen ist der gebräuchliche Name N, N'-Methylenbisacrylamid. Bisacrylamid wird hauptsächlich als Vernetzungsmittel verwendet. Der Hauptunterschied zwischen Acrylamid und Bisacrylamid ist das Acrylamid hat eine CN-Bindung, während Bisacrylamid eine N-CN-Bindung enthält.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Acrylamid?
     - Definition, Chemische Eigenschaften, Produktion
2. Was ist Bisacrylamid?
     - Definition, Verwendung als Crosslinking Agent
3. Was ist der Unterschied zwischen Acrylamid und Bisacrylamid?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Acrylamid, Amidgruppe, Bisacrylamid, Vernetzungsmittel, N'-Methylenbisacrylamid, Polyacrylamid, Polymere, Prop-2-enamid

Was ist Acrylamid?

Acrylamid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₃H₅NEIN. Es ist ein Amid mit einer Amidgruppe (-C (= O) NRR '). Hier hat Acrylamid zwei Wasserstoffatome, die an das Stickstoffatom gebunden sind. Der IUPAC-Name dieser Verbindung lautet Prop-2-enamid (prop = drei Kohlenstoffatome vorhanden, 2-Enamid = Amid besteht aus einer Doppelbindung in der 2^nd Kohlenstoff). Acrylamid wird auch genannt Acrylamid.

Abbildung 1: Chemische Struktur von Acrylamid

Acrylamid ist bei Raumtemperatur eine weiße kristalline feste Verbindung, die geruchlos ist. Es ist in Wasser und vielen anderen polaren Lösungsmitteln löslich. Die Molmasse von Acrylamid beträgt 71,08 g / mol. Der Schmelzpunkt von Acrylamid liegt bei 84,5 ° C und bei hohen Temperaturen zersetzt es sich anstelle der Verdampfung; daher gibt es keinen Siedepunkt. Weiterhin zersetzt sich Acrylamid in Gegenwart von Säuren, Basen, Oxidationsmitteln und Eisen nicht thermisch. Diese nicht-thermische Zersetzung bildet Ammoniak. Die thermische Zersetzung bildet Kohlenmonoxid (CO), Kohlendioxid (CO₂) und Stickoxide (NO_x).

Herstellung von Acrylamid

Acrylamid kann durch Zugabe von Wasser zu Acrylnitril hergestellt werden.

CH₂= CHCN + H₂O → CH₂= CHCONH₂

Diese Reaktion wird durch einen reduzierten Kupferkatalysator (Cu +) katalysiert, die Ausbeute ist jedoch gering. Dies sollte bei hohen Temperaturen erfolgen; Der Katalysator kann nicht recycelt werden, und eine unerwünschte Polymerisation verringert die Ausbeute. Diese Nachteile können durch die Verwendung von immobilisierter Nitrilhydratase überwunden werden.

Acrylamid-Polymerisation

Das durch Polymerisation von Acrylamid erhaltene Produkt ist Polyacrylamid. Die Wiederholungseinheit dieses Polymers ist -CH₂CHCONH₂-. Es ist eine Netzwerkstruktur aufgrund des Vorhandenseins von Vernetzungen zwischen Polyacrylamidpolymerketten. Das hier verwendete Vernetzungsmittel ist Bisacrylamid. Polyacrylamid wird hauptsächlich als Gel in der Gelelektrophorese verwendet (ein Verfahren, mit dem geladene Moleküle in Gemischen getrennt werden).

Was ist Bisacrylamid?

Bisacrylamid ist ein Amid mit der chemischen Formel C₇H₁₀N₂O₂. Es ist üblich als Vernetzungsmittel, das in Polymerisationsverfahren wie der Polyacrylamidherstellung verwendet wird. Es ist das weit verbreitete Vernetzungsmittel für Proteintrennungsanwendungen in Polyacrylamidgelen. Der IUPAC-Name von Bisacrylamide ist N, N'-Methylenbisacrylamid.

Diese Struktur hat eine N-C-N-Bindung, da sie zwei Amidgruppen hat, die miteinander verbunden sind. Diese Verbindung wird Bisacrylamid genannt, weil sie durch die Kombination von zwei Acrylamidmolekülen gebildet wird. Die Molmasse dieser Verbindung beträgt 154,17 g / mol. Es hat zwei Stickstoffatome und zwei Sauerstoffatome in seiner chemischen Struktur. Bei 365 ° F schmilzt Bisacrylamid unter Zersetzung. Es ist als weißes kristallines Pulver erhältlich.

Fig. 21: N, N'-Methylenbisacrylamid

Bisacrylamid polymerisiert mit Acrylamid, um Vernetzungen zwischen Polyacrylamidpolymerketten zu bilden. Aufgrund dieser Vernetzung haben Polyacrylamidgele eine hohe Netzwerkstruktur (keine einzelnen Polymerketten. Alle Ketten sind miteinander verbunden).

Unterschied zwischen Acrylamid und Bisacrylamid

Definition

Acrylamid: Acrylamid ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₃H₅NEIN

Bisacrylamid: Bisacrylamid ist ein Amid mit der chemischen Formel C₇H₁₀N₂O₂.

IUPAC-Name

Acrylamid: Der IUPAC-Name von Acrylamid ist Prop-2-enamid.

Bisacrylamid: Der IUPAC-Name von Bisacrylamid ist N, N'-Methylenbisacrylamid.

Molmasse

Acrylamid: Die Molmasse von Acrylamid beträgt 71,08 g / mol.

Bisacrylamid: Die Molmasse von Bisacrylamid beträgt 154,17 g / mol.

Chemische Verbindung

Acrylamid: Acrylamid hat eine C-N-Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff.

Bisacrylamid: Bisacrylamid hat eine N-C-N-Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff.

Amide-Gruppe

Acrylamid: Acrylamid hat eine Amidgruppe.

Bisacrylamid: Bisacrylamid hat zwei Amidgruppen.

Schmelzpunkt und Siedepunkt

Acrylamid: Der Schmelzpunkt von Acrylamid beträgt 84,5 ° C und bei hohen Temperaturen zersetzt es sich.

Bisacrylamid: Bei 365 ° F schmilzt Bisacrylamid unter Zersetzung.

Wasserlöslichkeit

Acrylamid: Acrylamid ist wasserlöslich.

Bisacrylamid: Bisacrylamid ist leicht wasserlöslich.

Verwendet

Acrylamid: Acrylamid wird als Monomer für Polyacrylamid verwendet und als Bindungs- und Verdickungsmittel verwendet.  

Bisacrylamid: Bisacrylamid wird hauptsächlich als Vernetzungsmittel in Polymerisationsverfahren verwendet.

Fazit

Sowohl Acrylamid als auch Bisacrylamid sind Amidformen. Sie bestehen aus C-, H-, O- und N-Atomen. Diese Verbindungen haben unterschiedliche Anwendungen aufgrund ihrer chemischen Strukturen und Eigenschaften. Acrylamid ist das zur Herstellung von Polyacrylamidpolymeren verwendete Monomer. Bisacrylamid wird verwendet, um Vernetzungen zwischen diesen Polyacrylamidpolymerketten herzustellen. Der Hauptunterschied zwischen Acrylamid und Bisacrylamid besteht darin, dass Acrylamid eine C-N-Bindung aufweist, während Bisacrylamid eine N-C-N-Bindung enthält.

Referenz:

1. Herstellung von Acrylamid. Enzymtechnologie, hier erhältlich.
2. "Bis-Acrylamid, 2% ige Lösung". Bis-Acrylamid, 2% ige Lösung - Gold Biotechnology, hier erhältlich.
3. "N, N'-Methylenbisacrylamid". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. Januar 2018, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Acrylamid-2D-Skelett" (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. “Methylenbisacrylamid” Von Edgar181 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia