Unterschied zwischen alicyclischen und aromatischen Verbindungen

Hauptunterschied - Alicyclische gegen aromatische Verbindungen

Cyclische organische Verbindungen können in zwei Gruppen als alicyclische Verbindungen und aromatische Verbindungen unterteilt werden. Eine cyclische Verbindung ist eine Verbindung, bei der mindestens drei Atome aneinander gebunden sind und eine geschlossene Ringstruktur bilden. Einige cyclische Verbindungen werden als alicyclisch bezeichnet, weil sie gleichzeitig aliphatisch und cyclisch sind. Aromatische Verbindungen sind auch cyclische Verbindungen mit einer geschlossenen Ringstruktur. Der Unterschied zwischen alicyclischen und aromatischen Verbindungen besteht jedoch darin alicyclische Verbindungen haben keine delokalisierte Pi-Elektronenwolke, wohingegen aromatische Verbindungen im Wesentlichen sind bestehend aus einer delokalisierten Pi-Elektronenwolke.

Wichtige Bereiche

1. Was sind alicyclische Verbindungen?
      - Definition, Sättigung, verschiedene Typen
2. Was sind aromatische Verbindungen?
     - Definition, Elektronendelokalisierung, Huckelsche Regel
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen alicyclischen und aromatischen Verbindungen?
     - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen alicyclischen und aromatischen Verbindungen?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Alizyklisch, Aliphatisch, Aromatisch, Cycloalkan, Zyklisch, Delokalisierung, Huckelsche Regel

Was sind alicyclische Verbindungen?

Eine alicyclische Verbindung in der organischen Chemie ist eine Verbindung, die sowohl aliphatisch als auch cyclisch ist. Der Name alicyclisch leitet sich von der Kombination von "ali" aus aliphatischem und "cyclischem" ab, um anzuzeigen, dass es sich um eine geschlossene Struktur handelt. Um eine cyclische Verbindung zu bilden, sollten mindestens drei Atome über Einfachbindungen aneinander gebunden sein, wodurch eine cyclische Struktur gebildet wird.

Diese alicyclischen Verbindungen können entweder gesättigt oder ungesättigt sein, sie sind jedoch nicht aromatisch. Gesättigt bedeutet, dass zwischen den Atomen keine Doppel- oder Dreifachbindungen bestehen; ungesättigt bedeutet das Gegenteil davon. Um jedoch eine aromatische Verbindung zu sein, sollte es eine delokalisierte Pi-Elektronenwolke geben, die in alicyclischen Verbindungen nicht vorhanden ist.

Abbildung 1: Eine Cycloalkanstruktur

Es gibt drei Arten von alicyclischen Verbindungen: monocyclische Verbindungen, bicyclische Verbindungen und polycyclische Verbindungen. Zu den einfachsten monocyclischen Verbindungen gehören Cycloalkane wie Cyclopropan, Cyclobutan und Cyclopentan. Decalin ist eine übliche bicyclische Verbindung. Polycyclische Verbindungen umfassen Cuban und Tetrahedran.

Was sind aromatische Verbindungen?

Aromatische Verbindungen sind organische Verbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, die in Ringstrukturen mit delokalisierten Pi-Elektronen angeordnet sind. Der Name "aromatisch" wird aufgrund seines charakteristischen angenehmen Aromas verwendet. Aromatische Verbindungen sind im Wesentlichen cyclische Strukturen. Dies sind auch planare Strukturen.

Aromatische Verbindungen sind aufgrund des Resonanzeffekts sehr stabil. Sie werden typischerweise als Resonanzstrukturen dargestellt, die Einfach- und Doppelbindungen enthalten, obwohl ihre tatsächliche Struktur Elektronen delokalisiert hat, die von allen Atomen des Rings gemeinsam genutzt werden. Delokalisierung ist die Überlappung von p-Orbitalen in benachbarten Atomen. Diese Überlappung tritt nur auf, wenn die Doppelbindungen konjugiert sind. (Wenn Konjugation vorliegt, hat jedes Kohlenstoffatom der Ringstruktur ein p-Orbital.)

Abbildung 2: Benzol ist eine aromatische Verbindung

Ein Molekül sollte gehorchen Huckels Herrschaft um als aromatische Verbindung bezeichnet zu werden. Gemäß der Huckel'schen Regel muss eine aromatische Verbindung 4n + 2 pi-Elektronen haben (wobei n eine ganze Zahl = 0, 1, 2 usw. ist). Aromatische Verbindungen sind im Allgemeinen unpolar und mit Wasser nicht mischbar. Das Verhältnis von Kohlenstoff zu Wasserstoff ist in aromatischen Verbindungen geringer. Die meisten aromatischen Verbindungen unterliegen elektrophilen Substitutionsreaktionen. Aufgrund der Anwesenheit von delokalisierten Pi-Elektronen ist ihr aromatischer Ring reich an Elektronen. Daher können Elektrophile diesen Ring angreifen, um Elektronen zu teilen.

Ähnlichkeiten zwischen alicyclischen und aromatischen Verbindungen

• Beide sind Ringstrukturen.
• Beide sind kohlenstoffhaltige Verbindungen.
• Beide können ungesättigte Verbindungen sein (aromatische Verbindungen sind im Wesentlichen ungesättigt).

Unterschied zwischen alicyclischen und aromatischen Verbindungen

Definition

Alicyclisch Verbindungen: Eine alicyclische Verbindung in der organischen Chemie ist eine Verbindung, die sowohl aliphatisch als auch cyclisch ist.

Aromatische Verbindungen: Aromatische Verbindungen sind organische Verbindungen aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, die in Ringstrukturen mit delokalisierten Pi-Elektronen angeordnet sind.

Elektronendelokalisierung

Alicyclisch Verbindungen: Alicyclische Verbindungen haben keine delokalisierten Pi-Elektronenwolken.

Aromatische Verbindungen: Aromatische Verbindungen bestehen im Wesentlichen aus delokalisierten Pi-Elektronenwolken.

Sättigung

Alicyclisch Verbindungen: Alicyclische Verbindungen können entweder gesättigte oder ungesättigte Verbindungen sein.

Aromatische Verbindungen: Aromatische Verbindungen sind im Wesentlichen gesättigte Verbindungen.

Aroma

Alicyclisch Verbindungen: Alicyclische Verbindungen haben kein spezifisches Aroma.

Aromatische Verbindungen: Aromatische Verbindungen haben ein Aroma.

Stabilität

Alicyclisch Verbindungen: Die Stabilität alicyclischer Verbindungen hängt von der chemischen Struktur der Verbindung ab.

Aromatische Verbindungen: Aromatische Verbindungen sind aufgrund des Resonanzeffekts stabile Strukturen.

Fazit

Sowohl alicyclische als auch aromatische Verbindungen sind cyclische Strukturen. Sie sind Kohlenstoff und Wasserstoff enthaltende Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen alicyclischen und aromatischen Verbindungen besteht darin, dass alicyclische Verbindungen keine delokalisierte Pi-Elektronenwolke haben, wohingegen aromatische Verbindungen im Wesentlichen aus einer delokalisierten Pi-Elektronenwolke bestehen.

Referenz:

1. "Alicyclische Verbindung". Wikipedia, Wikimedia Foundation, 13. Januar 2018, hier verfügbar.
2. Carey, Francis A. „Aromatische Verbindung“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 24. Juni 2008, erhältlich hier.

Bildhöflichkeit:

1. "Cyclohexen-Strukturen" Von RicHard-59 - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Benzol-3-Strukturen" Von Mrgreen71 - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia