Unterschied zwischen Allyl und Vinyl

Hauptunterschied - Allyl vs Vinyl

Allyl und Vinyl sind zwei verschiedene organische funktionelle Gruppen. Beide haben C-C-Doppelbindungen, jedoch in unterschiedlichen Positionen. In der Vinylgruppe ist C = C direkt an den Rest der Kette gebunden.  Im Gegensatz zu Vinyl, Die Allylgruppe ist über -CH an den Rest des Moleküls gebunden₂ Gruppe. Dies ist das Hauptunterschied zwischen Allyl- und Vinylgruppen.

Was ist Vinyl?

Vinyl steht für -CH = CH₂ funktionelle Gruppe, die durch Entfernen von Wasserstoff aus Ethylenmolekülen gebildet werden kann. Daher ist die allgemeine Molekülformel von Vinylverbindungen R-CH = CH₂, wobei R eine beliebige andere Atomgruppe ist. Vinylgruppen haben sp² hybridisierte Kohlenstoffatome. Diese Verbindungen sind sehr reaktiv und polymerisieren leicht unter Bildung von Vinylpolymeren. Polyvinylchlorid, Polyvinylfluorid und Polyvinylacetat sind einige Beispiele für Vinylpolymere. Die Abbildung 1 veranschaulicht den Mechanismus der Polyvinylchloridsynthese.

Abbildung 1. Radikalischer Vinylpolymerisationsmechanismus

Vinylverbindungen werden im Allgemeinen zur Herstellung von Kunststoffen verwendet, da sie dauerhaft, billiger usw. sind. Darüber hinaus hat Vinyl aufgrund seiner Fähigkeit, mit verschiedenen Additiven und Modifizierungsmitteln kombiniert zu werden, viele andere Verwendungen.

Was ist Allyl?

Allyl bezeichnet eine funktionelle Gruppe mit der Strukturformel H₂C = CH-CH₂-R, wobei R der Rest des Moleküls ist. Es besteht aus einer Methylenbrücke (-CH)₂-) zwischen der Vinylgruppe (-CH = CH₂) und der Rest des Moleküls. Daher enthält die Allylgruppe sp² hybridisierte Vinylkohlenstoffatome und sp³ hybridisiertes Allylkohlenstoffatom. Das Allylkohlenstoffatom ist reaktiver als normale Alkane und kann leicht ein stabiles Carbokation bilden, da es an Vinylkohlenstoff angrenzt, der Elektronen delokalisieren kann, um die positive Ladung zu stabilisieren. Die Abbildung 2. veranschaulicht die Resonanzstabilisierung von allylischem Carbokation.

Aufgrund der Stabilität des Carbokations bilden Allylverbindungen während der Reaktion radial Zwischenprodukte. Zum Beispiel_N1 Reaktion.

Unterschied zwischen Allyl und Vinyl

Allgemeine Summenformel

Allyl: Die allgemeine Molekülformel lautet RCH₂CH = CH₂. Die Vinylgruppe ist über -CH an den Rest des Moleküls gebunden₂- Gruppe.

Vinyl: Die allgemeine Molekülformel lautet RCH = CH₂. Die Vinylgruppe ist direkt an den Rest des Moleküls gebunden.

Hybridisierung von Kohlenstoffskelett

Allyl: Dies enthält sp³ hybridisiertes Allylkohlenstoffatom, das an sp angrenzt² hybridisiertes Kohlenstoffatom.

Vinyl: Dies enthält sp² hybridisierte Kohlenstoffatome.

Verwendet

Allyl: Allylverbindungen sind Vorläufer für viele Naturstoffe, einschließlich Naturkautschuk und Biosynthesefenterpene.

Vinyl: Vinylverbindungen können Vinylpolymere wie PVC, PVF, PVAc usw.

Stabilität der Carbokation

Allyl: Allylkohlenstoffatome können aufgrund der Delokalisierung von Elektronen stabile Carbokationen bilden.

Vinyl: Vinylkarbokationen sind aufgrund fehlenden p-Charakters sehr instabil.