Unterschied zwischen allylischen und vinylischen Kohlenstoffen

Hauptunterschied - Allylische gegen vinylische Kohlenstoffe
 

Funktionsgruppen sind sehr wichtig für das Verständnis der unterschiedlichen physikalischen und chemischen Eigenschaften organischer Moleküle. Die Ausdrücke Allyl- und Vinylkohlenstoffe geben an, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung in einem Molekül gebunden ist. Der Hauptunterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff besteht darin Allylkohlenstoff ist das Kohlenstoffatom, das an das doppelt gebundene Kohlenstoffatom angrenzt wohingegen Das vinylische Kohlenstoffatom ist eines der beiden Atome, die die Doppelbindung gemeinsam haben.

INHALT
1. Übersicht und Schlüsseldifferenz
2. Was ist Allylkohlenstoff?
3. Was ist Vinylkohlenstoff?
4. Side-by-Side-Vergleich - Allylic vs Vinylic Carbons in tabellarischer Form
5. Zusammenfassung

Was ist Allylkohlenstoff??

Allylkohlenstoff kann als das Kohlenstoffatom bezeichnet werden, das an die Doppelbindung angrenzt. Dieses Kohlenstoffatom ist der Doppelbindung am nächsten, aber es ist kein Teil der Doppelbindung. Mit anderen Worten ist dieses Kohlenstoffatom an ein Kohlenstoffatom gebunden, das wiederum doppelt an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist. Die Kohlenstoffatome in der Doppelbindung sind sp² hybridisiert. Aber der Allylkohlenstoff ist sp³ hybridisiert. Es ist mit dem SP verbunden² hybridisiertes Kohlenstoffatom durch eine Einfachbindung. Die Elektronendichte um dieses Kohlenstoffatom ist niedriger als die von Kohlenstoffatomen in der Doppelbindung. Die allgemeine Formel kann als CH angegeben werden₃-CH = CH₂. Da es nicht direkt an die Doppelbindung gebunden ist, wird dieser Kohlenstoff nicht durch Reaktionen beeinflusst, die an der Doppelbindung auftreten, wie elektrophile Additionen. An diesen Allylkohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden Allylwasserstoff genannt. Allylkohlenstoff kann als Brücke wirken, die eine Kohlenstoffkette und eine Doppelbindung kombiniert. Hier ist die C-H-Bindung schwächer als gewöhnliche C-H-Bindungen. Das liegt daran, dass die Elektronen um diesen Kohlenstoff durch die Doppelbindung verdrängt werden. Daher sind diese Orte sehr reaktiv.

Abbildung 01: Das rot markierte Atom ist ein Allylkohlenstoff.

Was ist Vinylkohlenstoff??

Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist. Es ist sp² hybridisiert. Vinylkohlenstoff bildet eine Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff, der auch sp² hybridisiert. Beide an dieser Bindung beteiligten Kohlenstoffe sind Vinylkohlenstoffe. Die Elektronendichte um diese Atome herum ist höher als die Dichte um Allylkohlenstoffatome. Die allgemeine Formel kann als CH angegeben werden₂= CH₂.

Vinylkohlenstoff ist ein Typ einer funktionellen Alkenylgruppe, da Kohlenstoff eine funktionelle Alkengruppe ist. Die vinylische Gruppe leitet sich vom entsprechenden Alken ab. Daher wird dieser Kohlenstoff auch genannt Alkenylkohlenstoff. Manchmal kann dieser Kohlenstoff über Doppelbindungen von beiden Seiten an andere Kohlenstoffe gebunden werden. Dann werden alle drei Kohlenstoffatome als Vinylkohlenstoffe bezeichnet. Diese Formel kann als CH angegeben werden₂= C = CH₂. Da diese Kohlenstoffe direkt an die Doppelbindung gebunden sind, gehen sie Reaktionen wie elektrophile Additionen ein.

Abbildung 02: Allyl- und Vinylkohlenstoffe

Was ist der Unterschied zwischen Allylic und Vinylic Carbon??

Allylic vs Vinylic Carbon
Allylkohlenstoff ist ein Kohlenstoffatom, das an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das wiederum doppelt an ein anderes Kohlenstoffatom gebunden ist.	Vinylkohlenstoff ist ein Kohlenstoff, der an einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoff beteiligt ist.
Hybridisierung
Kohlenstoffatom in einer Allylgruppe ist sp3 hybridisiert.	Vinylkohlenstoff ist sp2 hybridisiert.
Bondlänge
Die C-H-Bindungslänge in Allylkohlenstoff ist höher.	Vinylische C = H-Bindung ist niedriger.
Bondtyp
Allylkohlenstoff bildet nur eine Einfachbindung.	Vinylkohlenstoff kann entweder zwei Doppelbindungen in seinen Seiten oder eine Doppelbindung aufweisen. Es bildet mindestens eine Doppelbindung.
Anzahl der Wasserstoffatome
Allylkohlenstoff kann maximal 3 Wasserstoffatome aufweisen.	Vinylkohlenstoff kann als maximale Anzahl nur zwei Kohlenstoff haben.
Kohlenstoffatom und Doppelbindung
Allylkohlenstoff dient als Brücke, um die Doppelbindung mit dem Rest des Moleküls zu verbinden.	Vinylkohlenstoff bildet die Doppelbindung.

Zusammenfassung - Allylic vs Vinylic Carbon

Der Unterschied zwischen allylischem und vinylischem Kohlenstoff hängt davon ab, ob das Kohlenstoffatom direkt oder indirekt an eine Doppelbindung gebunden ist. Allylkohlenstoff bezieht sich indirekt auf eine Doppelbindung, während Vinylkohlenstoff direkt an einer Doppelbindung beteiligt ist. Ein weiterer wichtiger Unterschied zwischen Allyl- und Vinylkohlenstoff ist, dass Allylkohlenstoff sp³ hybridisiert, wenn Vinylkohlenstoff sp² hybridisiert.

Verweise:

1.Chang, R., 2010. Chemie. 10. Ausgabe New York: McGraw Hill.
2.Gunawardana, G., n. D. OChemPal. [Online] Verfügbar Hier. [Abgerufen am 30 05 2017].

Bildhöflichkeit:

1. "Vinyl-Ether-3D-Bälle" Von Jynto (Diskussion) - Eigene Arbeit (CC0) via Commons Wikimedia
2. "AlkeneGroups" Von Walkerma - Eigene Arbeit (Public Domain) via Commons Wikimedia