Unterschied zwischen Anilin und Acetanilid

Hauptunterschied - Anilin vs. Acetanilid

Anilin und Acetanilid sind stickstoffhaltige organische Verbindungen. Sie haben sehr unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. Anilin wird in verschiedenen Branchen vielseitig eingesetzt. Anilin ist ein aromatisches Amin, da es aus einer Phenylgruppe besteht, die an eine Amingruppe gebunden ist. Acetanilid ist ein aromatisches Amid. Es ist eine sehr schwache Basis, und die Basizität ist noch weniger als Wasser. Es ist eine feste Verbindung bei Raumtemperatur. Der Hauptproduktionsprozess von Acetanilid beinhaltet die Reaktion zwischen Essigsäureanhydrid und Anilin. Der Hauptunterschied zwischen Anilin und Acetanilid besteht darin Anilin ist bei Raumtemperatur eine gelblich braune, ölige Flüssigkeit, während Acetanilid eine weiße bis graue feste Verbindung ist.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Anilin?
     - Definition, Chemische Eigenschaften, Produktion
2. Was ist Acetanilid?
     - Definition, Chemische Eigenschaften, Produktion
3. Was ist der Unterschied zwischen Anilin und Acetanilid?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Acetanilid, Essigsäureanhydrid, Amid, Amingruppe, Ammoniak, Anilin, Antifebrin, Benzenamin, Chlorbenzol, Diazoniumsalze, Hydrierung, Nitrobenzol, Stickstoff, N-Phenylacetamid

Was ist Anilin?

Anilin ist eine stickstoffhaltige organische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₇N. Sie besteht aus einer Phenylgruppe, die an eine Amingruppe gebunden ist. Da es aus einem Benzolring besteht, ist Anilin eine aromatische Verbindung. Eine der Hauptanwendungen von Anilin ist die Verwendung als Vorläufer für die Herstellung von Polyurethan.

Die Molmasse von Anilin beträgt 93,129 g / mol. Anilin ist der bevorzugte IUPAC-Name für diese Verbindung, der systemische IUPAC-Name ist jedoch Benzolamin. Anilin ist bei Raumtemperatur eine gelblich braune Flüssigkeit. Es ist eine ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Der Schmelzpunkt von Anilin beträgt -6 ° C und der Siedepunkt beträgt 184,1 ° C.

Anilin ist ein planares Molekül. Es ist eine schwache Base aufgrund des Vorhandenseins eines einzigen Paares am Stickstoffatom. Anilin wird industriell durch katalytische Hydrierung von Nitrobenzol hergestellt. Bei der Herstellung von Anilin wird Nitrobenzol zuerst aus der Benzolnitrierung unter Verwendung einer Mischung aus Salpetersäure und Schwefelsäure bei 50-60 hergestellt^ODann wird Nitrobenzol in Gegenwart eines Metallkatalysators hydriert.

Abbildung 1: Anilinproduktion aus Nitrobenzol

Die Reaktion zwischen Ammoniak und Chlorbenzol ist eine andere Methode zur Herstellung von Anilin. Die Reaktion ist wie folgt. Hier sind bestimmte Temperatur- und Druckbedingungen erforderlich.

Abbildung 2: Anilinproduktion aus Chlorbenzol

Da Anilin eine schwache Base ist, kann es aus den Reaktionen zwischen Anilin und Mineralsäuren Salze bilden. Im sauren Medium können Diazoniumsalze aus Anilin durch Reaktion zwischen Anilin und salpetriger Säure hergestellt werden. Diazoniumsalze sind für viele Farbstoffproduktionen sehr wichtige Komponenten.

Was ist Acetanilid?

Acetanilid ist ein Amid mit der chemischen Formel C₈H₉NEIN. Bei Raumtemperatur ist es eine geruchlose feste Verbindung. Es hat eine weiße bis graue Farbe. Acetanilid hat einen leichten Verbrennungsgeruch. Es hat ein blattähnliches Aussehen.

Abbildung 3: Chemische Struktur von Acetanilid

Die Molmasse von Acetanilid beträgt 135,166 g / mol. Der Schmelzpunkt von Acetanilid beträgt 114,3^OC und der Siedepunkt ist 304^OC. Der IUPAC-Name dieser Verbindung lautet N-Phenylacetamid. Der Handelsname von Acetanilid ist Antifebrin.

Acetanilid kann durch die Reaktion zwischen Essigsäureanhydrid und Anilin hergestellt werden. Bei der Herstellung sollte die Reaktion jedoch unter einem Abzug durchgeführt werden, da Anilin giftig ist und durch die Haut aufgenommen werden kann.

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Unterschied zwischen Anilin und Acetanilid

Definition

Anilin: Anilin ist eine stickstoffhaltige organische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₇N.

Acetanilid: Acetanilid ist ein Amid mit der chemischen Formel C₈H₉NEIN.

Körperlicher Status

Anilin:  Bei Raumtemperatur ist Anilin eine ölige Flüssigkeit.

Acetanilid: Acetanilid ist bei Raumtemperatur ein weißer bis grauer Feststoff.

Molmasse

Anilin: Die Molmasse von Anilin beträgt 93,129 g / mol.

Acetanilid: Die Molmasse von Acetanilid beträgt 135,166 g / mol.

Kategorie

Anilin: Anilin ist ein Amin.

Acetanilid: Acetanilid ist ein Amid.

Schmelzpunkt und Siedepunkt

Anilin: Der Schmelzpunkt von Anilin beträgt -6 ° C und der Siedepunkt beträgt 184,1 ° C.

Acetanilid: Der Schmelzpunkt von Acetanilid beträgt 114,3^OC und der Siedepunkt ist 304^OC.

Produktion

Anilin: Anilin kann aus Nitrobenzol oder Chlorbenzol hergestellt werden.

Acetanilid: Acetanilid wird aus Anilin hergestellt.

Basicität

Anilin: Anilin ist eine schwache Base.

Acetanilid: Acetanilid ist eine sehr schwache Base.

Fazit

Anilin und Acetanilid sind aromatische organische Verbindungen. Diese beiden Verbindungen sind basische Verbindungen, aber Acetanilid ist sehr schwach basisch als Anilin. Der Hauptunterschied zwischen Anilin und Acetanilid besteht darin, dass Anilin bei Raumtemperatur eine gelblich braune, ölige Flüssigkeit ist, während Acetanilid eine weiße bis graue feste Verbindung ist.

Referenz:

1. "ANILINE". Nationales Zentrum für Biotechnologie-Informationen. PubChem Compound Database, US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin, Hier verfügbar.
2. „Anilin“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 26. September 2013, erhältlich hier.
3. Lancashire, Robert John. Die Herstellung von Acetanilid aus Anilin, hier erhältlich.

Bildhöflichkeit:

1. “Anilinproduktion” Von Navstar in der Wikipedia auf Englisch - Aus en.wikipedia an Commons übertragen. (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Anilin aus Chlorbenzol“ Von Michał Sobkowski - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. “Acetanilide” Von Rune.welsh in der Wikipedia auf Englisch - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia