Unterschied zwischen Anomeren und Epimeren

Hauptunterschied - Anomere vs Epimere

Die Isomerie erklärt die Unterschiede zwischen nahe verwandten Molekülen. Die Isomerie wird in zwei Hauptgruppen unterteilt: strukturelle Isomerie und Stereoisomerie. Die Strukturisomerie zeigt unterschiedliche Strukturen für dieselbe chemische Formel. Stereoisomerie zeigt unterschiedliche räumliche Anordnungen von Molekülen mit derselben Molekülformel. Anomere und Epimere werden unter Stereoisomeren gefunden. Die Begriffe Anomer und Epimer werden zur Beschreibung von Kohlenhydratstrukturen verwendet. Diese werden verwendet, um Unterschiede zwischen organischen Verbindungen zu identifizieren. Der Hauptunterschied zwischen Anomeren und Epimeren ist das Anomere unterscheiden sich in ihrer Struktur hinsichtlich ihres anomeren Kohlenstoffs, während Epimere sich an einem der in ihrer Struktur vorhandenen chiralen Kohlenstoffatome unterscheiden.

Wichtige Bereiche

1. Was sind Anomere?
      - Definition, Strukturerklärung mit Beispielen
2. Was sind Epimere?
      - Definition, Strukturerklärung mit Beispielen
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Anomeren und Epimeren?
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Anomeren und Epimeren?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Anomere, Kohlenhydrate, chiraler Kohlenstoff, Epimere, Isomerie, Stereoisomer, Strukturisomere

Was sind Anomere?

Anomere sind Stereoisomere, die aufgrund der unterschiedlichen Konfiguration an ihrem anomeren Kohlenstoff entstehen. Anomerer Kohlenstoff ist das Kohlenstoffatom, das eine Aldehyd- oder Ketongruppe in der azyklischen Form eines Zuckermoleküls aufweist. Zuckermoleküle bestehen aus einer Aldehyd- oder Ketongruppe an einem Ende und einer Alkoholgruppe am anderen Ende der acyclischen Form des Zuckermoleküls. Um stabiler zu werden, können diese Gruppen der beiden Enden miteinander reagieren und ein zyklisches Zuckermolekül bilden. In dieser cyclischen Form ist an den anomeren Kohlenstoff eine -OH-Gruppe gebunden. Die Position dieser -OH-Gruppe in einem anomeren Molekül ist entgegengesetzt zu der des anderen Moleküls.

Abbildung 1: Zwei Anomere von Glukose

Die Umwandlung einer anomeren Form in die andere anomere Form wird Anomerisierung genannt. Dies ist ein reversibler Prozess. Beide Anomere sind jedoch stabile Moleküle mit einer cyclischen Struktur. Die beiden Anomere werden als Alpha (α) -Anomer oder Beta (β) -Anomer bezeichnet. Wie in der obigen Abbildung gezeigt, befindet sich die an den anomeren Kohlenstoff des α-Anomers gebundene -OH-Gruppe in entgegengesetzter Richtung zu der des β-Anomers der Glukose. Der anomere Kohlenstoff wird in grüner Farbe angegeben.

Was sind Epimere?

Epimere sind eine Art von Stereoisomeren, die sich nur bei einem chiralen Kohlenstoff voneinander unterscheiden. Epimere sind eine Art Diastereomere. Obwohl es mehrere chirale Kohlenstoffe gibt, unterscheiden sich die Epimere nur in einem Kohlenstoffzentrum. Epimere sind keine Spiegelbilder voneinander.

Abbildung 2: Epimere

Wie in der obigen Abbildung gezeigt, sind D-Glucose und D-Mannose Epimere voneinander. Der blaue Teil gibt den Ort an, an dem die Isomerie aufgetreten ist. Hier ist die -OH-Gruppe in D-Mannose zur linken Seite gerichtet, wo sie sich für D-Glucose auf der rechten Seite befindet. Andere Kohlenstoffatome sind auch chirale Kohlenstoffe in diesen Molekülen, sind jedoch identisch. Daher wird das Kohlenstoffatom, an dem die Isomerie aufgetreten ist, als epimerer Kohlenstoff bezeichnet.

Ähnlichkeiten zwischen Anomeren und Epimeren

• Anomere und Epimere sind Stereoisomere.
• Beide Typen werden aufgrund des Unterschieds an einem Kohlenstoffatom gebildet.
• Beide Arten finden sich häufig in Zuckermolekülen.
• Die Isomerie tritt aufgrund der Unterschiede in der Position einer an ein Kohlenstoff gebundenen OH-Gruppe auf.

Unterschied zwischen Anomeren und Epimeren

Definition

Anomere: Anomere sind Stereoisomere, die aufgrund der unterschiedlichen Konfiguration ihres anomeren Kohlenstoffs auftreten.

Epimere: Epimere sind eine Art von Stereoisomeren, die sich nur bei einem chiralen Kohlenstoff voneinander unterscheiden.

Kohlenstoff, wo Isomerie auftritt

Anomere: Isomerismus tritt am anomeren Kohlenstoff der Anomeren auf.

Epimere: Die Isomerie tritt am epimeren Kohlenstoff der Epimere auf.

Struktur des Zuckermoleküls

Anomere: Anomere sind cyclische Moleküle.

Epimere: Epimere können entweder acyclische oder cyclische Moleküle sein.

Fazit

Anomere und Epimere sind Stereoisomere. Eine Form des Anomers kann in die entgegengesetzte Form des Anomers umgewandelt werden. Das nennt man Anomerisierung. Der Vorgang der Bildung eines Epimers wird als Epimerisierung bezeichnet. Obwohl sowohl Anomere als auch Epimere Moleküle sind, die sich in einem Kohlenstoffzentrum voneinander unterscheiden, sind sie unterschiedliche Ausdrücke. Der Hauptunterschied zwischen Anomeren und Epimeren besteht darin, dass sich Anomere in ihrer Struktur an ihrem anomeren Kohlenstoff unterscheiden, während sich Epimere an einem der in ihrer Struktur vorhandenen chiralen Kohlenstoffe voneinander unterscheiden.

Verweise:

1. „Epimere“. OChemPal, hier erhältlich. Abgerufen am 21. August 2017.
2. „Anomer“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 19. Juli 2017, hier verfügbar. Abgerufen am 21. August 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Glucose anomer miguelferig" Von miguelferig - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Epimers-Glucose Mannose“ von Mlicuana - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia