Unterschied zwischen Aryl und Phenyl

Hauptunterschied - Aryl vs Phenyl

Phenyl und Aryl sind zwei chemische Begriffe, die zur Bezeichnung funktioneller Gruppen organischer Verbindungen verwendet werden. Eine Arylgruppe enthält immer einen aromatischen Ring. Die Arylgruppe ist eine einfache aromatische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom entfernt ist, wodurch es an eine Kohlenstoffkette gebunden werden kann. Phenyl ist der Name einer Seitengruppe. Es besteht aus a Benzol Ring, dem ein Wasserstoffatom fehlt. Die Phenylgruppe kann als Nebengruppe eines Moleküls an einen freien Punkt gebunden werden. Der Hauptunterschied zwischen Aryl- und Phenylgruppe liegt darin Der Begriff Arylgruppe wird zur Bezeichnung einer beliebigen aromatischen funktionellen Gruppe verwendet, während der Begriff Phenyl zur Bezeichnung der von einem Benzolring abgeleiteten funktionellen Gruppe verwendet wird.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Aryl
      - Definition, Beispiele, Arylhalogenide
2. Was ist Phenyl?
      - Definition, Struktur, Beispiele
3. Was ist der Unterschied zwischen Aryl und Phenyl?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aromatisch, Aryl, Arylhalogenid, Benzol, funktionelle Gruppe, Hybridisierung, Naphthyl, Phenyl

Was ist Aryl

Eine Arylgruppe enthält immer einen aromatischen Ring. Die Arylgruppe ist eine einfache aromatische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom aus dem Ring entfernt wird, wodurch es an eine Kohlenstoffkette gebunden werden kann. Der häufigste aromatische Ring ist Benzol. Alle Arylgruppen leiten sich von Benzolstrukturen ab.

Einige Beispiele für Arylgruppen sind Phenylgruppen, die von Benzol stammen, und Naphthylgruppen, die von Naphthalin stammen. Diese Arylgruppen können in ihrer aromatischen Struktur Substitutionen aufweisen. Zum Beispiel ist Tolylgruppe von Toluol abgeleitet; Toluol ist ein Benzolring mit Substitution einer Methylgruppe. Alle Arylgruppen sind ungesättigt. Dies bedeutet, dass die Struktur der Arylgruppen aus Doppelbindungen besteht. Benzol ist jedoch nicht der einzige Typ eines aromatischen Rings, den Arylgruppen haben können. Beispielsweise ist die Indolylgruppe eine Arylgruppe, die an die übliche Aminosäure Tryptophan gebunden ist. Die folgende Abbildung zeigt die Phenylgruppe, die von einem Benzolring abgeleitet ist.

Abbildung 1: Gruppen in Blau sind Naphthylgruppen

Ein Arylhalogenid ist ein Molekül mit einem Halogenatom, das an einem sp gebunden ist² hybridisierter Kohlenstoff direkt in einem aromatischen Ring. Dies ist aufgrund des Vorhandenseins von Doppelbindungen im aromatischen Ring eine ungesättigte Struktur. Arylhalogenide zeigen auch die Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Die Kohlenstoff-Halogen-Bindung ist aufgrund der Anwesenheit von Ringelektronen stärker als die von Alkylhalogeniden. Dies liegt daran, dass der aromatische Ring dem Kohlenstoffatom Elektronen zuführt, sodass seine positive Ladung etwas verringert wird. Arylhalogenide können eine elektrophile Substitution eingehen und Alkylgruppen an die ortho-, para- oder meta-Positionen des aromatischen Rings gebunden bekommen. Ein oder zwei Halogene können an den aromatischen Ring gebunden werden. Dies gilt auch für Ortho-, Para- oder Meta-Positionen.

Was ist Phenyl?

Phenyl ist die chemische Struktur, die einen Benzolring aufweist, dem ein Wasserstoffatom fehlt. Da ihm ein Wasserstoffatom fehlt, gibt es einen freien Punkt, an dem andere Atome oder Moleküle an die Phenylgruppe gebunden werden können. Die chemische Formel von Phenyl ist C₆H₅. Die Phenylgruppe ist eine cyclische Struktur mit einer planaren Geometrie. Hier sind fünf Kohlenstoffatome einzeln an fünf Wasserstoffatome gebunden. An das verbleibende Kohlenstoffatom ist kein Wasserstoffatom gebunden.

Abbildung 2: Gruppen in Blau sind Phenylgruppen

Die Phenylgruppe ist stabiler als die entsprechende aliphatische Alkylgruppe. Dies ist auf die Stabilisierung des aromatischen Rings durch Delokalisierung von Pi-Elektronen zurückzuführen. Die Phenylgruppe allein ist nicht stabil, weil das Kohlenstoffatom eine unvollständige Elektronenkonfiguration aufweist, weil ein Wasserstoffatom fehlt, um ein Elektron zu teilen. Dies macht die Phenylgruppe sehr reaktiv. Die Phenylgruppe reagiert mit einem elektronenreichen Atom oder einer Gruppe von Atomen.

Unterschied zwischen Aryl und Phenyl

Definition

Aryl: Die Arylgruppe enthält immer einen aromatischen Ring.

Phenyl: Phenyl ist die chemische Struktur, die von Benzol durch Entfernung eines Wasserstoffatoms abgeleitet wird 

Formation

Aryl: Eine Arylgruppe wird gebildet, wenn ein Wasserstoffatom aus einer aromatischen Gruppe verloren geht.

Phenyl: Eine Phenylgruppe wird gebildet, wenn ein Wasserstoffatom von einem Benzolring entfernt wird.

Kohlenstoffatome

Aryl: Eine Arylgruppe kann je nach Art der Arylgruppe unterschiedliche Anzahlen von Kohlenstoffatomen aufweisen.

Phenyl: Die Phenylgruppe besteht aus sechs Kohlenstoffatomen.

Beispiele

Aryl: Einige Beispiele für Arylgruppen umfassen eine Phenylgruppe, Naphthylgruppe, Toluylgruppe, Indolylgruppe usw.

Phenyl: Phenylgruppe ist eine einzelne Gruppe, die von einem Benzolring abgeleitet ist.

Fazit

Phenylgruppe ist eine Art Arylgruppe. Arylgruppen sind funktionelle Gruppen in organischen Verbindungen, die aromatisch sind. Der Hauptunterschied zwischen Aryl- und Phenylgruppe besteht darin, dass der Begriff Arylgruppe zur Bezeichnung einer beliebigen aromatischen funktionellen Gruppe verwendet wird, während der Begriff Phenyl zur Bezeichnung der von einem Benzolring abgeleiteten funktionellen Gruppe verwendet wird.

Referenz:

1. „Die Phenylgruppe“. Chemie LibreTexts, 21. Juli 2016, hier erhältlich.
2. Helmenstine, Anne Marie. „Definition der Arylgruppe in der Chemie.“ ThoughtCo, 8. Juni 2017, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. „Naphthylgruppe V.1" von Jü - Eigene Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia
2. "Phenylgruppe - Allgemeine Formeln V.1" von Jü - Eigene Arbeit (CC0) über Commons Wikimedia