Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren

Hauptunterschied - konstitutionelle Isomere vs. Stereoisomere

Isomerie ist ein wichtiges Phänomen in der organischen Chemie, das erklärt, warum es Verbindungen mit der gleichen Molekülformel mit unterschiedlichen Eigenschaften gibt. Isomerie kann als die Beziehung zwischen zwei oder mehr Molekülen mit derselben Molekülformel, aber unterschiedlichen Strukturen oder räumlichen Anordnungen definiert werden. Die Hauptkategorien von Isomeren sind Strukturisomere oder Konstitutionsisomere und Stereoisomere. Das Hauptunterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren ist das Konstitutionsisomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel, aber unterschiedlichen atomaren Anordnungen wohingegen Stereoisomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel und Atomanordnung, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen.

Wichtige Bereiche

1. Was sind konstitutionelle Isomere?
      - Definition, Typen, Eigenschaften, Beispiele
2. Was sind Stereoisomere?
      - Definition, Typen, Eigenschaften, Beispiele
3. Was ist der Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Kettenisomerie, Chiralität, Cis-trans-Isomere, konstitutionelle Isomere, funktionelle Gruppenisomerie, geometrische Isomere, Isomerie, optische Isomere, Positionsisomerie, Stereoisomere, Strukturisomere

Was sind konstitutionelle Isomere?

Konstitutionsisomere werden auch genannt strukturelle Isomere. Dies sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel, aber unterschiedlichen atomaren Anordnungen. Die atomare Anordnung bezieht sich auf die Art oder Weise, in der die Atome des Moleküls aneinander gebunden sind. Dies führt dazu, dass die Konstitutionsisomere voneinander verschiedene funktionelle Gruppen und Seitengruppen aufweisen.

Entsprechend dem Ort der Isomerie in einem Molekül werden die Konstitutionsisomere in wenige Gruppen eingeteilt.

Kettenisomerie
Positionsisomerie
Funktionelle Gruppenisomerie
Metamerie
Tautomerie

Einige dieser Gruppen werden im Folgenden diskutiert.

Kettenisomerie

Kettenisomerie ist die unterschiedliche Anordnung der Kohlenstoffkette einer bestimmten Verbindung. Zum Beispiel C₅H₁₂ Verbindung kann unterschiedliche Strukturen wie unten haben.

Abbildung 01: Lineare und verzweigte Strukturen von Pentan sind konstitutionelle Isomere

Zwei Bilder zeigen zwei verschiedene atomare Anordnungen von Pentan. Aufgrund dieser unterschiedlichen Anordnungen haben zwei Moleküle unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften. Die Molmasse der beiden Moleküle wäre jedoch gleich, da die Atomzusammensetzung gleich ist.

Position Isomerie

Positionsisomerie tritt auf, wenn die gleichen funktionellen Gruppen an verschiedene Kohlenstoffatome in einer Kohlenstoffkette gebunden sind. Mit anderen Worten, die Position der funktionellen Gruppe unterscheidet sich von Molekül zu Molekül, die Kohlenstoffkette ist jedoch gleich.

Abbildung 02: Positionsisomerie von Propanol

Funktionsgruppe Isomerie

In der funktionellen Gruppenisomerie ist die Summenformel die gleiche, jedoch tragen die Isomere unterschiedliche funktionelle Gruppen.

Was sind Stereoisomere?

Stereoisomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel und der Atomanordnung, jedoch unterschiedlichen räumlichen Anordnungen. Die zwei Hauptgruppen von Stereoisomeren sind:

Geometrische Isomere
Optische Isomere

Geometrische Isomere

Geometrische Isomere werden auch genannt cis-trans Isomere. Diese Isomere treten immer paarweise auf. Die zwei Isomere sind die cis-Isomer und die trans-Isomer. Diese Isomere treten in Molekülen mit Doppelbindungen auf. Der Unterschied zwischen diesen beiden Isomeren besteht in der Anlagerung einer funktionellen Gruppe an das Vinylkohlenstoffatom. (Vinylkohlenstoff ist das Kohlenstoffatom mit einer Doppelbindung mit einem anderen Kohlenstoffatom.)

Abbildung 03: Cis-trans-Isomere von C₄H₈

Optische Isomere

Optische Isomere treten in Molekülen mit chiralem Kohlenstoff auf. Ein chiraler Kohlenstoff ist ein Kohlenstoffatom, an das vier verschiedene Gruppen gebunden sind. Dieser chirale Kohlenstoff verursacht das Auftreten eines Stereoisomers, das das nicht überlagernde Spiegelbild dieses Moleküls ist.

Abbildung 04: Optische Isomere von C₃H8O₃

Unterschied zwischen konstitutionellen Isomeren und Stereoisomeren

Definition

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionsisomere sind Moleküle mit derselben Molekülformel, jedoch unterschiedlichen atomaren Anordnungen.

Stereoisomere: Stereoisomere sind Moleküle mit der gleichen Molekülformel und der Atomanordnung, jedoch unterschiedlichen räumlichen Anordnungen.

Anordnung der Atome

Konstitutionelle Isomere: Die Anordnung der Atome in Konstitutionsisomeren unterscheidet sich von einem Isomer zum anderen.

Stereoisomere: Die Anordnung der Atome in Stereoisomeren ist die gleiche.

Chiralität

Konstitutionelle Isomere: Chiralität fehlt in konstitutionellen Isomeren.

Stereoisomere: Chiralität ist in Stereoisomeren vorhanden.

Chemische und physikalische Eigenschaften

Konstitutionelle Isomere: Konstitutionsisomere haben sehr unterschiedliche chemische und physikalische Eigenschaften.

Stereoisomere: Stereoisomere haben relativ nahe chemische und physikalische Eigenschaften.

Fazit

Konstitutionsisomere und Stereoisomere sind die Hauptklassifikationen von Isomeren. Der Hauptunterschied zwischen Konstitutionsisomeren und Stereoisomeren besteht darin, dass Konstitutionsisomere Moleküle mit der gleichen Molekülformel, jedoch unterschiedlichen atomaren Anordnungen sind, während Stereoisomere Moleküle mit der gleichen Molekülformel und Atomanordnung, aber unterschiedlichen räumlichen Anordnungen sind.

Verweise:

1. "Stereoisomere" Study.com. Study.com, n.d. Netz. Hier verfügbar. 30. Juni 2017.
2. „Grundlagen der organischen Chemie: Strukturisomerie“. Open Teaching Project. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 30. Juni 2017.

Bildhöflichkeit:

1. “Cis-trans” Von D.328 2008/03/10 19:38 (UTC) - gezeichnet von D.328 (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. "Strukturisomere" Von V8rik - (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
3. "Milchsäure Enantiomerenpaar" Von NEUROtiker (Diskussion) - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia

Wissenschaft