Unterschied zwischen Cyclohexan und Benzol

Hauptunterschied - Cyclohexan vs. Benzol

Cyclohexan und Benzol sind zwei wichtige organische Verbindungen, die viele Anwendungen in chemischen Syntheseverfahren finden. Beide bestehen aus sechs Kohlenstoffatomen und sind cyclische Strukturen. Da die chemische 2D-Struktur von Cyclohexan und Benzol etwas ähnlich aussieht, sind ihre Strukturen und Namen oft verwirrend. Es gibt jedoch viele Unterschiede zwischen Cyclohexan und Benzol. Der Hauptunterschied zwischen Cyclohexan und Benzol ist das Cyclohexan enthält zwölf Wasserstoffatome, die an sechs Kohlenstoffatome gebunden sind, zwei Wasserstoffatome pro Kohlenstoffatom, während Benzol sechs Wasserstoffatome enthält, die an sechs Kohlenstoffatome gebunden sind, ein Wasserstoffatom pro Kohlenstoffatom.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Cyclohexan?
     - Definition, Chemische Eigenschaften, Struktur, Synthese
2. Was ist Benzol?
     - Definition, chemische Eigenschaften, Struktur
3. Was ist der Unterschied zwischen Cyclohexan und Benzol?
     - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Aromatisch, Atom, Benzol, Rohöl, cyclisch, Cyclohexan, Hybridisierung, Octanzahl

Was ist Cyclohexan?

Cyclohexan ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₁₂ und ist eine zyklische Struktur. Es ist ein Cycloalkan, was bedeutet, dass Cyclohexan eine gesättigte Verbindung ist, die in ihrer Struktur keine Doppel- oder Dreifachbindungen aufweist, und eine cyclische Verbindung ist. Daher sind alle Kohlenstoffatome in Cyclohexan sp³ hybridisiert.

Obwohl die 2D-Struktur von Cyclohexan planar erscheint, ist es tatsächlich nicht so. Die chemische Struktur von Cyclohexan ist in der nachstehenden Abbildung angegeben. Diese Struktur wird als Stuhlkonformation bezeichnet. Diese Konformation ist die stabilste Struktur für Cyclohexan, bei der die Torsionsbelastung minimiert wurde.

Abbildung 1: Cyclohexan hat keine planare Struktur

Die Molmasse von Cyclohexan beträgt 84,16 g / mol. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit. Cyclohexan hat einen süßen, aber benzinähnlichen Geruch. Der Schmelzpunkt von Cyclohexan beträgt 6,47 ° C und der Siedepunkt beträgt 80,74 ° C. Es ist nicht mit Wasser mischbar, aber löslich in Lösungsmitteln wie Ether, Alkohol und Aceton.  

Cyclohexan kann nicht in natürlichen Ressourcen wie Rohöl gefunden werden. Daher sollte Cyclohexan synthetisiert werden. Cyclohexan wird im industriellen Maßstab durch Hydrierung von Benzol hergestellt. Es ist einfach und leicht, da sowohl Benzol als auch Cyclohexan cyclische Strukturen sind, die aus sechs Kohlenstoffatomen bestehen. Die Reaktion ist jedoch stark exotherm.

Cyclohexan ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung von Adipinsäure und Caprolactam. Diese Verbindungen sind die Vorläufer für die Nylonproduktion. Cyclohexan wird auch in Labors als unpolares Lösungsmittel verwendet. 

Was ist Benzol?

Benzol ist ein sehr häufiges und wichtiges organisches Molekül mit der chemischen Formel C₆H₆. Es besteht aus sechs Kohlenstoffatomen, die sp² hybridisiert, und jedes dieser Kohlenstoffatome ist an zwei andere Kohlenstoffatome und ein Wasserstoffatom gebunden. Daher ist es eine planare Struktur. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose Flüssigkeit.

Die Molmasse von Benzol beträgt 78,11 g / mol. Benzol ist eine aromatische Verbindung. Es hat einen aromatischen Geruch; es ist ein benzinartiger geruch. Der Schmelzpunkt von Benzol beträgt 5,53 ° C und der Siedepunkt beträgt 80,1 ° C. Es ist nicht mit Wasser mischbar. aber es ist löslich in Alkohol, Chloroform, Diethylether usw.

Abbildung 2: Benzol-Fakten

In seiner chemischen Struktur hat Benzol pi-Elektronenwolken parallel zur Ebene des Moleküls delokalisiert. Dies geschieht aufgrund der Anwesenheit von nicht hybridisierten p-Orbitalen, die in jedem Kohlenstoffatom des Benzolrings vorhanden sind. Diese Pi-Orbitale können sich miteinander vermischen und eine Elektronenwolke bilden.

Benzol ist natürlich in Rohöl enthalten. Benzol ist leicht entflammbar. Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Da Benzol eine hohe Oktanzahl hat, ist es ein wichtiger Bestandteil von Benzin. Benzol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung anderer Chemikalien wie Ethylbenzol, Cumol usw. Verwendet.

Unterschied zwischen Cyclohexan und Benzol

Definition

Cyclohexan: Cyclohexan ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C₆H₁₂.

Benzol: Benzol ist ein sehr häufiges und wichtiges organisches Molekül mit der chemischen Formel C₆H₆.

Anzahl der Wasserstoffatome

Cyclohexan: Cyclohexan hat 12 Wasserstoffatome.

Benzol: Benzol hat sechs Wasserstoffatome.

Struktur

Cyclohexan: Cyclohexan hat eine Stuhlkonformation.

Benzol: Benzol ist eine planare Struktur.

Molmasse

Cyclohexan: Die Molmasse von Cyclohexan beträgt 84,16 g / mol.

Benzol: Die Molmasse von Benzol beträgt 78,11 g / mol.

Schmelzpunkt und Siedepunkt

Cyclohexan: Der Schmelzpunkt von Cyclohexan beträgt 6,47 ° C und der Siedepunkt beträgt 80,74 ° C.

Benzol: Der Schmelzpunkt von Benzol beträgt 5,53 ° C und der Siedepunkt beträgt 80,1 ° C.

Hybridisierung von Kohlenstoffatomen

Cyclohexan: Cyclohexan hat sp³ hybridisierte Kohlenstoffatome.

Benzol: Benzol hat sp² hybridisierte Kohlenstoffatome.

Delokalisierte Pi-Elektronen

Cyclohexan: In Cyclohexan gibt es keine delokalisierten Pi-Elektronenwolken

Benzol: Es gibt delokalisierte Pi-Elektronenwolken in Benzol.

Auftreten

Cyclohexan: Cyclohexan kommt natürlicherweise nicht in Rohöl vor.

Benzol: Benzol kommt natürlicherweise in Rohöl vor.

Fazit

Cyclohexan und Benzol sind sechs cyclische Kohlenstoffstrukturen. Ihre 2D-Strukturen sehen zwar ähnlich aus, sind aber sehr unterschiedliche Verbindungen. Der Hauptunterschied zwischen Cyclohexan und Benzol besteht darin, dass Cyclohexan 12 Wasserstoffatome enthält, die an sechs Kohlenstoffatome gebunden sind, zwei Wasserstoffatome pro Kohlenstoffatom, während Benzol sechs Wasserstoffatome enthält, die an sechs Kohlenstoffatome gebunden sind, ein Wasserstoffatom pro Kohlenstoffatom.

Referenz:

1. "CYCLOHEXANE". Nationales Zentrum für Biotechnologie-Informationen. PubChem Compound Database, US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin, Hier verfügbar.
2. „Benzol“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 18. Januar 2018, hier erhältlich.

Bildhöflichkeit:

1. "Cyclohexan mit H" von Calvero - Eigenbau mit ChemDraw (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. „Benzoldarstellungen“ Von Vladsinger - Eigene Vektorzeichnung basierend auf dem Layout von en: File: Benzol trans.png (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia