Unterschied zwischen D- und L-Glukose

Hauptunterschied - D gegen L Glukose

Die Isomerie wird in zwei große Kategorien unterteilt: strukturelle Isomerie und Stereoisomerie. D- und L-Isomere sind Stereoisomere, die die gleiche chemische Struktur haben, aber nicht übereinander einlagbar sind. Glukose ist ein Zuckermolekül, das in der Natur entweder als D-Glukose oder als L-Glukose gefunden wird. Der Hauptunterschied zwischen D- und L-Glucose ist das D-Glucose dreht planarisiertes Licht im Uhrzeigersinn, während L-Glucose planarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht.

1. Welche Methoden gibt es, um D- und L-Isomere darzustellen?
      - Fischer-Projektion, Haworth-Projektion, Bestätigung des Lehrstuhls
2. Was ist D-Glukose?
      - Definition, Struktur, Eigenschaften
3. Was ist L-Glukose?
      - Definition, Struktur, Eigenschaften
4. Was ist der Unterschied zwischen D- und L-Glukose?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Kettenbestätigung, D-Glukose, Fischer-Projektion, Glukose, Haworth-Projektion, Isomerie, L-Glukose, Stereoisomerie, Zucker

Welche Methoden gibt es, um D- und L-Isomere darzustellen?

Es ist wichtig, zunächst Methoden zur Darstellung der D- und L-Isomere zu erlernen, bevor der Unterschied zwischen D- und L-Glucose in der Tiefe besprochen wird. Es gibt drei Methoden zur Darstellung der Molekülstrukturen von D- und L-Isomeren.

Fischer Projektion

Dies ist die häufigste und einfachste Art, eine chemische Struktur für ein Isomer zu zeichnen. Es ist eine 2D-Struktur und eine lineare Struktur.

Abbildung 1: Fischer-Projektion für D- und L-Glukose

Haworth-Projektion

Dies ist eine 3D-Darstellung des Moleküls und zeigt die zyklische Struktur des Moleküls. Der Zyklus wird durch die Bildung einer Brücke durch das Sauerstoffatom der Aldehydgruppe gebildet.

Abbildung 2: Die Haworth-Projektion von D- und L-Glukose.

Die cyclische Struktur hat eine Brücke durch ein Sauerstoffatom; also wird Glukose genannt Glucopyranose um Verwirrung zu vermeiden.

Stuhl Bestätigung

Abbildung 3: Bestätigung des β-D-Glucose-Stuhls

Die tatsächliche räumliche Struktur eines Moleküls ergibt sich aus der Stuhlbestätigung. Es ist jedoch schwierig, mit dieser Struktur bei Vergleichen und Identifizierungen umzugehen. Um Verwirrung zu vermeiden, werden diese D- und L-Isomere als α- und β-Isomere bezeichnet. Diese Methode ist die genaueste Art der Darstellung.

Was ist D-Glucose?

D-Glucose ist ein Zuckermolekül, das das in der Ebene polarisierte Licht im Uhrzeigersinn drehen kann. In der Fischer-Projektion zeigt D-Glucose vier OH-Gruppen an den Seiten der Hauptkohlenstoffkette. Drei der -OH-Gruppen befinden sich auf der rechten Seite, während sich die andere -OH-Gruppe auf der linken Seite befindet (-OH-Gruppe an die 3 gebunden)^rd Kohlenstoffatom).

Figur 4: Fischer-Projektion von D-Glucose

In der obigen Abbildung befindet sich die Gruppe -OH im grünen Farbfeld auf der linken Seite, während sich die anderen Gruppen von OH auf der rechten Seite befinden.

Figur 5: Haworth-Projektion von D-Glucose

In der Haworth-Projektion der D-Glucose ist eine der -OH-Gruppen nach oben gerichtet, während andere -OH-Gruppen nach unten gerichtet sind. 

D-Glucose ist die Form von Glucose, die in der Natur reichlich vorhanden ist. Es ist die Grundform der Energiespeicherung, und Lebewesen verwenden D-Glucose, um ihren Energiebedarf zu decken.

Was ist L-Glucose?

L-Glucose ist das Spiegelbild von D-Glucose. Dieses Spiegelbild ist jedoch nicht mit D-Glucose überlagert. Daher wird L-Glucose als das Enantiomer von D-Glucose betrachtet. Da es sich um das Spiegelbild handelt, befinden sich die -OH-Gruppen der Fischer-Projektion in vollständig entgegengesetzten Richtungen. Diese Struktur hat auch drei OH-Gruppen auf der gleichen Seite und andere OH-Gruppen auf der gegenüberliegenden Seite. Im Gegensatz zu D-Glucose befinden sich drei OH-Gruppen auf der linken Seite der Hauptkohlenstoffkette, während sich die anderen OH-Gruppen auf der rechten Seite befinden.

Figur 6: Fischer-Projektion von L-Glucose

In der Fischer-Projektion von D-Glucose befinden sich die -OH-Gruppen in entgegengesetzter Richtung zur Fischer-Projektion von D-Glucose.

Figur 7: Haworth-Projektion von L-Glucose

Wenn man die Haworth-Projektion betrachtet, sind die drei -OH-Gruppen aufwärts gerichtet und die -OH-Gruppe an die 3 gebunden^rd Kohlenstoff ist nach unten gerichtet.

L-Glucose ist in der Natur nicht reichlich vorhanden. L-Glukose kann jedoch in einigen Früchten und Gemüse gefunden werden. Da es sich um das nicht überlagerbare Spiegelbild von D-Glucose handelt, sind die Molekularformel und die Molmasse für D- und L-Glucoseisomere gleich. Die chemischen Eigenschaften und ihr Auftreten würden sich jedoch aufgrund unterschiedlicher räumlicher Anordnungen unterscheiden.  

Unterschied zwischen D- und L-Glukose

Definition

D-Glucose: D-Glucose ist ein Zuckermolekül, das in der Natur reichlich vorhanden ist.

L-Glucose: L-Glucose ist ein Zuckermolekül, das in der Natur weniger häufig vorkommt.

Drehung des Lichts

D-Glucose: D-Glukose kann planar polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn drehen.

L-Glucose: L-Glukose kann planar polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn drehen.

Fischer Projektion

D-Glucose: Die Fischer-Projektion von D-Glucose weist eine -OH-Gruppe auf der linken Seite der Hauptkohlenstoffkette auf, während sich andere -OH-Gruppen auf der rechten Seite befinden.

L-Glucose: Die Fischer-Projektion von L-Glucose weist eine -OH-Gruppe auf der rechten Seite der Hauptkohlenstoffkette auf, während sich andere -OH-Gruppen auf der linken Seite befinden.

Haworth-Projektion

D-Glucose: Die Haworth-Projektion von D-Glucose weist eine -OH-Gruppe nach oben auf, während andere -OH-Gruppen nach unten gerichtet sind.

L-Glucose: Die Haworth-Projektion von L-Glucose weist eine -OH-Gruppe in Abwärtsrichtung auf, während andere -OH-Gruppen nach oben gerichtet sind.

Fazit

Glukose kann in der Natur entweder als D-Glukose oder L-Glukose gefunden werden. Der Hauptunterschied zwischen D- und L-Glukose besteht darin, dass D-Glukose planar polarisiertes Licht im Uhrzeigersinn dreht, während L-Glukose planar polarisiertes Licht gegen den Uhrzeigersinn dreht.

Verweise:

 1. „D- und L-Konfigurationen“. D- und L-Konfigurationen. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 06. Juli 2017. 
2. "Substanz: Glukose". Royal Society of Chemistry - Förderung der Exzellenz in den chemischen Wissenschaften. N.p., n. D. Netz. Hier verfügbar. 06. Juli 2017. 

Bildhöflichkeit:

1. "DL-Glucose" von NEUROtiker (Eigenes Werk, Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Haworth-Projektion von α-D- und α-L-Glucopyranose" Von Impfstoff - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "Alpha-D-Glucose" Von Yikrazuul - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
4. "Beta-D-Glucose" Von Yikrazuul - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia