Unterschied zwischen Friedel Crafts Acylierung und Alkylierung

Hauptunterschied - Friedel Crafts Acylierung vs. Alkylierung

Friedel Crafts Acylierung und Alkylierung sind zwei Arten von chemischen Reaktionen, die zuerst von den beiden Wissenschaftlern Charles Friedel und James Crafts eingeführt wurden. Daher wurden den Reaktionen die Namen der beiden Wissenschaftler gegeben. Diese Reaktionen liefern uns einen Mechanismus, um Acylgruppen und Alkylgruppen in chemische Verbindungen einzuführen. Es gibt auch andere Friedel-Crafts-Reaktionen, aber die häufigsten Reaktionen sind die Acylierung und die Alkylierung. Beide Reaktionen laufen durch elektrophile aromatische Substitution ab. Der Hauptunterschied zwischen der Friedel-Crafts-Acylierung und der Alkylierung ist der Die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion wird zum Anfügen einer Acylgruppe an ein Molekül verwendet, während die Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktion zum Anfügen einer Alkylgruppe an ein Molekül verwendet wird.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Friedel Crafts Acylierung?
      - Definition, Reaktionsmechanismus
2. Was ist Friedel Crafts Alkylierung?
      - Definition, Reaktionsmechanismus
3. Was sind die Gemeinsamkeiten zwischen Friedel Crafts Acylierung und Alkylierung?
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Friedel Crafts Acylierung und Alkylierung?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

 Schlüsselbegriffe: Acylgruppe, Alkylgruppe, Friedel Crafts Acylierung, Friedel Crafts Alkylierung

Was ist Friedel Crafts Acylierung?

Die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion beinhaltet die Anlagerung einer Acylgruppe an einen aromatischen Ring. Dies geschieht durch einen elektrophilen aromatischen Substitutionsmechanismus. Hier wird die Acylgruppe durch eine Acylhalogenidverbindung bereitgestellt. Damit diese Reaktion ablaufen kann, ist ein Katalysator erforderlich. Der am häufigsten verwendete Katalysator ist AlCl₃.

Reaktionsmechanismus

Der Reaktionstyp ist eine elektrophile aromatische Substitution, und das Acylhalogenid wirkt als Elektrophil. Aromatische Ringstrukturen sind aufgrund von Doppelbindungen reich an Elektronen. Der Katalysator wird verwendet, um die Reaktion durch Verbessern der Elektrophilie des Acylhalogenids zu verbessern. Hier ist der Katalysator AlCl₃ bildet einen Komplex mit der Halogenidgruppe des Acylhalogenids. Das Halogenid verlässt dann das Acylhalogenidmolekül und nimmt das Bindungselektronenpaar auf. Dies führt dazu, dass die verbleibende Acylgruppe eine positive Ladung hat (das Kohlenstoffatom, an das das Halogenid gebunden war, erhält diese positive Ladung). Dann wirkt es als Elektrophil. Dieses Elektrophil wird als Acyliumion bezeichnet. Es kann durch Resonanzstrukturen stabilisiert werden. Elektrophile neigen dazu, Elektronen zu finden, um ihre positive Ladung zu neutralisieren.

Abbildung 1: Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion

Aromatische Ringe sind reich an Elektronen. Daher geben diese aromatischen Ringe dem Elektrophil Elektronen. Dann wird die Acylgruppe an den aromatischen Ring gebunden. Es verlässt ein Wasserstoffatom im aromatischen Ring. Mit anderen Worten ist ein Wasserstoffatom im aromatischen Ring durch die Acylgruppe substituiert.

Der Katalysator-Halogenid-Komplex ist nicht stabil. Daher spaltet es sich auf, was zu einem Halogenidion und dem Katalysatormolekül führt. Dieses Halogenidion wird durch Reaktion mit dem aus dem aromatischen Ring freigesetzten Wasserstoffion stabilisiert.

Abbildung 2: Endprodukte der Friedel-Handwerks-Acylierung bei Verwendung von Acylchlorid

Der Gesamtreaktionsmechanismus führt zu einem substituierten aromatischen Ring, einem Halogenwasserstoffmolekül und dem Katalysator am Ende. Da der Katalysator regeneriert wird, kann er wiederverwendet werden.

Was ist Friedel Crafts Alkylierung?

Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung handelt es sich um das Hinzufügen einer Alkylgruppe zu einem aromatischen Ring. Dort wird die Alkylgruppe durch ein Alkylhalogenid bereitgestellt. Der Reaktionsmechanismus ist eine elektrophile aromatische Substitution. Der hier verwendete Katalysator ist Aluminiumtrichlorid (AlCl)₃).

Reaktionsmechanismus

Diese Reaktion ist eine elektrophile Substitutionsreaktion. Das Alkylhalogenid liefert die elektrophile Alkylgruppe. Der Katalysator bildet mit der Halogenidgruppe im Alkylhalogenid einen Komplex. Dann verlässt das Halogenid das Alkylhalogenid und nimmt das Bindungselektronenpaar auf. Dies führt zu einer positiven Ladung der Alkylgruppe (das Kohlenstoffatomhalogenid wurde gebunden, um diese positive Ladung zu erhalten). Dann wirkt die Alkylgruppe als Elektrophil. Es braucht Elektronen aus einer anderen Verbindung, um sich zu stabilisieren. Das gebildete Elektrophil ist ein Carbokation. Dieses Carbokation neigt zu Umlagerungen, um ein stabileres Carbokation zu bilden.

Abbildung 3: Friedel Crafts-Alkylierungsreaktion

Aromatische Ringe sind aufgrund von Doppelbindungen reich an Elektronen. Daher können diese aromatischen Ringe dem Alkylelektrophil Elektronen verleihen. „Dies führt zur Substitution einer Alkylgruppe durch Ersetzen eines Wasserstoffatoms im aromatischen Ring. Dieses Wasserstoffatom verlässt den aromatischen Ring als Wasserstoffion.

Da der Katalysator-Halogenid-Komplex instabil ist, wird die Halogenid-Gruppe aus dem Komplex freigesetzt und mit dem aus dem aromatischen Ring freigesetzten Wasserstoffion gebunden. Der Katalysator kann jetzt wieder verwendet werden.

Ähnlichkeiten zwischen Friedel-Handwerks-Acylierung und Alkylierung

• Beide Reaktionen werden zur Addition funktioneller Gruppen an aromatische Ringe verwendet.
• In beiden Mechanismen AlCl₃ als Katalysator wirken.
• Bei beiden Reaktionen wird das Halogenid der funktionellen Gruppe verwendet, die an den aromatischen Ring gebunden wird. Bsp .: Alkylhalogenid, Acylhalogenid.
• Beide Reaktionen ergeben als Nebenprodukt Halogenwasserstoff.
• Beide Reaktionsmechanismen sind elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen.

Unterschied zwischen Friedel Crafts Acylierung und Alkylierung

Definition

Friedel Crafts Acylierung: Die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion beinhaltet die Anlagerung einer Acylgruppe an einen aromatischen Ring.

Friedel Crafts Alkylierung: Bei der Friedel-Crafts-Alkylierung handelt es sich um das Hinzufügen einer Alkylgruppe zu einem aromatischen Ring.

Gruppe ausgetauscht

Friedel Crafts Acylierung: Die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion tauscht eine Acylgruppe aus.

Friedel Crafts Alkylierung: Die Friedel Crafts-Alkylierungsreaktion tauscht eine Alkylgruppe aus.

Reagenzien

Friedel Crafts Acylierung: Die Friedel-Crafts-Acylierung verwendet Acylhalogenid, eine aromatische Verbindung und einen Katalysator.

Friedel Crafts Alkylierung: Die Friedel Crafts-Alkylierung verwendet Alkylhalogenid, eine aromatische Verbindung und einen Katalysator.

Elektrophil

Friedel Crafts Acylierung: Das Elektrophil für die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine positiv geladene Acylgruppe.

Friedel Crafts Alkylierung: Das Elektrophil für die Friedel Crafts-Alkylierung ist eine positiv geladene Alkylgruppe.

Umlagerung

Friedel Crafts Acylierung: Bei der Friedel-Crafts-Acylierung werden Resonanzstrukturen des gebildeten Carbokations (Acyliumion) gebildet.

Friedel Crafts Alkylierung: Die Friedel-Crafts-Alkylierung beinhaltet die Umlagerung des gebildeten Carbokations.

Fazit

Die Friedel-Crafts-Acylierung und die Friedel-Crafts-Alkylierung sind zwei wichtige Reaktionen einer Reihe von Friedel-Crafts-Reaktionen. Obwohl die Reaktionsmechanismen ähnlich zu sein scheinen, handelt es sich dabei um unterschiedliche Reaktionen aufgrund des Unterschieds der an jeder Reaktion beteiligten Elektrophilen. Der Hauptunterschied zwischen der Friedel-Crafts-Acylierung und der Alkylierung besteht darin, dass die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion zum Anfügen einer Acylgruppe an ein Molekül verwendet wird, während die Friedel-Crafts-Alkylierungsreaktion zum Anfügen einer Alkylgruppe an ein Molekül verwendet wird.

Verweise:

1. Hunt, Ian R. "Friedel-Crafts-Acylierung". Chem.ucalgary, erhältlich hier. Abgerufen am 10. September 2017.
2. Hunt, Ian R. "Friedel-Crafts-Alkylierung". Chem.ucalgary, hier erhältlich. Abgerufen am 11. September 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Friedel-Crafts-Acylierungs-Übersicht" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Friedel-Crafts-Acylation-step-3" Von Benjah-bmm27 - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "Friedel Crafts Mechanismus" Von Schützen 82 - Englisch Wikipedia (Public Domain) über Commons Wikimedia