Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz

Hauptunterschied - Hyperkonjugation vs. Resonanz

In einer kovalenten Verbindung können zwei Haupttypen chemischer Bindungen zwischen Atomen beobachtet werden. Sie sind die Sigma-Bindung und die Pi-Bindung. Eine einzelne Anleihe ist immer eine Sigma-Anleihe. Eine Doppelbindung besteht aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung. Beide Bindungsarten werden jedoch aufgrund der Überlappung von Atomorbitalen gebildet. Der Begriff Hyperkonjugation und Resonanz wird verwendet, um zwei Methoden zu beschreiben, die zur Stabilisierung eines Moleküls beitragen. Der Hauptunterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz ist der Hyperkonjugation beinhaltet die Wechselwirkung zwischen einer Sigma-Bindung und einem p-Orbital oder einer Pi-Bindung, wohingegen die Resonanz die Wechselwirkung zwischen Pi-Bindungen beinhaltet.  

Wichtige Bereiche

1. Was ist Hyperkonjugation?
      - Definition, Mechanismus und Beispiele
2. Was ist Resonanz?
      - Definition, Mechanismus und Beispiele
3. Was ist der Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Atomorbitale, Hyperkonjugation, Pi Bond, Resonanz, Sigma Bond

Was ist Hyperkonjugation?

Hyperkonjugation ist der Stabilisierungseffekt eines Moleküls aufgrund der Wechselwirkung zwischen einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung. Hier interagiert ein Sigma-Orbital mit einem benachbarten leeren p-Orbital, einem teilweise gefüllten p-Orbital oder einem Pi-Orbital. Diese Wechselwirkung ist eine Überlappung dieser Orbitale. Dies führt zur Bildung eines ausgedehnten Molekülorbitals, das dem Bindungselektron mehr Raum gibt. Dann werden die Abstoßungskräfte zwischen Elektronen verringert. Dadurch wird das Molekül stabilisiert. Normalerweise tritt Hyperkonjugation durch Überlappen der Bindungselektronen der C-H-Sigma-Bindung mit dem 2p- oder pi-Orbital des benachbarten Kohlenstoffs auf.

Abbildung 1: Überlappung eines Bindungsorbitals (C-H) mit einem Antibonding-Orbital (C-Cl)

Hyperkonjugation beeinflusst die Bindungslänge einer chemischen Bindung. Normalerweise ist eine Sigma-Bindung zwischen zwei Atomen länger als eine Pi-Bindung zwischen denselben zwei Atomen. Durch Hyperkonjugation wird die Länge der Sigma-Bindung reduziert und die Länge der Pi-Bindung verlängert. Darüber hinaus hilft es, die Stabilität eines Carbokations zu erhöhen.

Was ist Resonanz?

Resonanz ist die Stabilisierung eines Moleküls durch Delokalisierung von Bindungselektronen im Pi-Orbital. Da Elektronen in einem Atom oder Molekül keine feste Position haben, können sie sich hier und da leicht bewegen. Daher können die Einzelelektronen und die Pi-Bindungselektronen von einer Position zur anderen bewegt werden, um einen stabilisierten Zustand zu erhalten. Das nennt man Resonanz. Um die stabilste Form eines Moleküls zu bestimmen, verwenden wir Resonanzstrukturen, die alle möglichen Strukturen zeigen, die ein bestimmtes Molekül haben kann.

Resonanzstrukturen haben die gleiche Anzahl von Elektronen und die gleiche Summenformel. Die Hybridisierung von Atomen im Molekül sollte in jeder Resonanzstruktur bei gleicher Anzahl von Einzelpaaren gleich sein.

Abbildung 2: Resonanzstrukturen von Phenol

Das obige Bild zeigt alle möglichen Resonanzstrukturen von Phenol. Am Ende der Resonanzstrukturen wurde die ursprüngliche Struktur des Phenolmoleküls angegeben. Es zeigt an, dass das reale Molekül keine reinen Doppelbindungen aufweist. Anstelle von drei Doppelbindungen gibt es eine Pi-Elektronenwolke. Daher gibt Resonanz Resonanzstrukturen eine Zwischenstruktur.

Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz

Definition

Hyperkonjugation: Hyperkonjugation ist der Stabilisierungseffekt eines Moleküls aufgrund der Wechselwirkung zwischen einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung.

Resonanz: Resonanz ist die Stabilisierung eines Moleküls durch Delokalisierung von Bindungselektronen im Pi-Orbital.

Orbitale beteiligt

Hyperkonjugation: Hyperkonjugation umfasst Sigma-Bond-Orbitale und p-Orbitale oder Pi-Bond-Orbitale.

Resonanz: Die Resonanz umfasst nur Pi-Bindungsorbitale.

Bondlänge

Hyperkonjugation: Durch Hyperkonjugation wird die Länge der Sigma-Bindung verkürzt.

Resonanz: Die Resonanz hat keinen Einfluss auf die Sigma-Bindungen.

Fazit

Hyperkonjugation ist eine Erweiterung der Resonanz, da beide Methoden die Stabilisierung eines Moleküls durch Delokalisierung von Elektronen bewirken; Hyperkonjugation beinhaltet jedoch die Delokalisierung von Sigma-Bindungselektronen zusammen mit Pi-Bindungselektronen, wohingegen Resonanz die Delokalisierung durch Wechselwirkung zwischen Pi-Orbitalen bewirkt. Das ist der Unterschied zwischen Hyperkonjugation und Resonanz.

Verweise:

1. „Resonance“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 21. Juli 2016, hier verfügbar. Abgerufen am 25. August 2017.
2. Devyani Joshi, Auszubildender bei SRS Pharmaceuticals Pvt. Ltd., Indien Folgen. "Hyperkonjugation - organische Chemie." LinkedIn SlideShare, 10. November 2016, hier verfügbar. Abgerufen am 25. August 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "C-H-Bonding-Orbitalmischung mit einem C-X-Anti-Bonding-Orbital durch Hyperkonjugation" Von Hafargher - Eigene Arbeit (CC BY-SA 4.0) über Commons Wikimedia
2. "Phenol-Mesomeric-Strukturen" von Devon Fyson - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia