Unterschied zwischen der Markovnikov- und der Anti-Markovnikov-Regel

Hauptunterschied - Markovnikov gegen Anti-Markovnikov-Regel

Wir verwenden chemische Reaktionen, um chemische Verbindungen zu synthetisieren. Wenn wir die erforderlichen Mengen an Reaktanten und Katalysatoren haben, können wir das gewünschte Produkt erhalten, indem wir andere Bedingungen wie etwa die richtige Temperatur vorsehen. Manchmal kann die chemische Reaktion jedoch nicht die gewünschte Verbindung ergeben oder eine Produktmischung ergeben, die sich aus dem gewünschten Produkt sowie anderen Produkten zusammensetzt. Diese Situation kann mit der Markovnikov-Regel erklärt werden. Die Markovnikov-Regel erklärt, warum ein bestimmtes Atom oder eine Gruppe an ein bestimmtes Kohlenstoffatom und nicht an ein anderes Kohlenstoffatom im gleichen Molekül gebunden ist. Die Anti-Markovnikov-Regel erklärt die entgegengesetzte Situation der Markovnikov-Regel. Der Hauptunterschied zwischen der Markovnikov- und der Anti-Markovnikov-Regel besteht darin Die Markownikow-Regel besagt, dass Wasserstoffatome in einer Additionsreaktion mit mehr Wasserstoff an das Kohlenstoffatom gebunden sind Substituenten Die Anti-Markovnikov-Regel besagt, dass Wasserstoffatome mit dem geringsten Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden sind Substituenten.

Wichtige Bereiche

1. Was ist die Markovnikov-Regel?
      - Definition, Reaktionsmechanismus
2. Was ist die Anti-Markovnikov-Regel?
      - Definition, Reaktionsmechanismus
3. Was ist der Unterschied zwischen der Markovnikov- und der Anti-Markovnikov-Regel?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Anti-Markovnikov-Regel, Katalysatoren, Markovnikov-Regel, Reaktanten, Regioselektivität

Was ist die Markovnikov-Regel?

Die Markovnikov-Regel erklärt, dass bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen das Proton zu dem Kohlenstoffatom addiert wird, das die höchste Anzahl an Wasserstoffatomen aufweist. Diese Regel ist sehr hilfreich bei der Vorhersage des Endprodukts einer bestimmten chemischen Reaktion. Lassen Sie uns diese Regel anhand eines Beispiels verstehen.

Abbildung 1: Anwendung der Markovnikov-Regel für eine chemische Reaktion

Wie im obigen Beispiel gezeigt, ist das Proton oder das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom gebunden, an dem bereits die höchste Anzahl an Wasserstoffatomen gebunden ist. Das Gegenion ist an das andere Kohlenstoffatom gebunden. Das Endprodukt ist ein Alkan.

Dies geschieht aufgrund der Bildung der stabilsten Carbokation als Zwischenprodukt für die Reaktion. Die Anlagerung des Wasserstoffatoms an das Kohlenstoffatom öffnet die Doppelbindung. Dies gibt dem anderen Vinylkohlenstoffatom eine positive Ladung. Dieses Carbokation sollte ein stabiles Carbokation sein, um am Ende ein stabiles Produkt zu bilden. Nach der Bildung des korrekten Carbokationspunkts lagern sich die Chloridionen an das positiv geladene Kohlenstoffatom an.

Am Ende der Reaktion erhalten wir jedoch eine Produktmischung; Diese Mischung besteht aus dem Produkt, das durch das stabile Carbokation und das instabile Carbokation erhalten wird.

Was ist die Anti-Markovnikov-Regel?

Die Anti-Markovnikov-Regel erklärt, dass bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen das Proton dem Kohlenstoffatom hinzugefügt wird, an das die geringste Anzahl von Wasserstoffatomen gebunden ist. Das aus dieser Reaktion erhaltene Endprodukt wird als Anti-Markovnikov-Produkt bezeichnet. Dieser Mechanismus beinhaltet nicht die Bildung eines Carbokations-Intermediats. Chemische Reaktionen können zu Reaktionen führen, die das Anti-Markovnikov-Produkt ergeben, indem dem Reaktionsgemisch ein Peroxid wie HOOH zugesetzt wird.

Abbildung 2: Alle möglichen Produkte der Zugabe von HNNR '

Hier findet der Peroxideffekt statt. Ein Peroxid kann die Regioselektivität einer Additionsreaktion ändern. Regioselektivität ist die Bildung einer Bindung an einem bestimmten Atom über allen anderen möglichen Atomen. Daher wirkt das Peroxid als Katalysator.

Unterschied zwischen der Markovnikov- und der Anti-Markovnikov-Regel

Definition

Markovnikov-Regel: Die Markovnikov-Regel erklärt, dass das Proton in Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen zu dem Kohlenstoffatom addiert wird, an das die meisten Wasserstoffatome gebunden sind.

Anti-Markovnikov-Regel: Die Anti-Markovnikov-Regel erklärt, dass bei Additionsreaktionen von Alkenen oder Alkinen das Proton dem Kohlenstoffatom hinzugefügt wird, an das die geringste Anzahl von Wasserstoffatomen gebunden ist.

Kohlenstoffatom

Markovnikov-Regel: Gemäß der Markovnikov-Regel ist das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom mit der höchsten Anzahl an Wasserstoffsubstituenten gebunden.

Anti-Markovnikov-Regel: Gemäß der Anti-Markovnikov-Regel ist das Wasserstoffatom an das Kohlenstoffatom mit der geringsten Anzahl von Wasserstoffsubstituenten gebunden.

Nachtrag

Markovnikov-Regel: Der negative Teil des Zusatzes (dh X oder Cl / Br) geht an den Kohlenstoff, an den weniger Wasserstoffatome gebunden sind.

Anti-Markovnikov-Regel: Der negative Teil des Zusatzes geht an den Kohlenstoff, an den mehr Wasserstoffatome gebunden sind.

Fazit

Die Regeln von Markovnikov und Anti Markovnikov sind sehr wichtig für die Vorhersage der Endprodukte einer chemischen Reaktion. Der Hauptunterschied zwischen der Markovnikov- und der Anti-Markovnikov-Regel besteht darin, dass die Markovnikov-Regel angibt, dass Wasserstoffatome in einer Additionsreaktion mit mehr Wasserstoff-Substituten an das Kohlenstoffatom gebunden sind, während die Anti-Markovnikov-Regel bedeutet, dass Wasserstoffatome an das Kohlenstoffatom mit den geringsten Wasserstoff-Substituten gebunden sind.

Verweise:

1. "Regioselektivität". Illustriertes Glossar der organischen Chemie - Regioselektiv; Regiochemie, hier erhältlich. Abgerufen am 12. September 2017.
2. „Markovnikovs Regel“. Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31. August 2017, hier verfügbar. Abgerufen am 12. September 2017.

Bildhöflichkeit:

1. "Markovnikov-Regel" (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia
2. “Markovnikov und Anti-Mark Addition” Von 5402013SD - Eigene Arbeit (CC BY-SA 3.0) über Commons Wikimedia