Unterschied zwischen Phenol und Benzoesäure

Hauptunterschied - Phenol vs. Benzoesäure

Phenol und Benzoesäure sind organische Verbindungen. Beide sind aromatische Verbindungen. Eine aromatische Verbindung ist eine Substanz, die aus einem planaren Ringsystem mit delokalisierten Pi-Elektronenwolken besteht. Phenol ist der einfachste aromatische Alkohol. Es wird als toxische Verbindung betrachtet. Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure. Es wird nicht als toxische Verbindung betrachtet. Diese beiden Verbindungen bestehen aus einem substituierten Benzolring. Der Hauptunterschied zwischen Phenol und Benzoesäure ist das Phenol ist ein Alkohol, während Benzoesäure eine Carbonsäure ist.

Wichtige Bereiche

1. Was ist Phenol?
      - Definition, Struktur, Reaktionen, Verwendungen
2. Was ist Benzoesäure?
      - Definition, Struktur, Verwendung
3. Was sind die Ähnlichkeiten zwischen Phenol und Benzoesäure?
      - Überblick über allgemeine Funktionen
4. Was ist der Unterschied zwischen Phenol und Benzoesäure?
      - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Alkohol, aromatische Verbindungen, Benzolring, Benzoesäure, Carbonsäure, Phenol 

Was ist Phenol?

Phenol ist der einfachste aromatische Alkohol. Die Summenformel von Phenol ist C.₆H₅OH. Es zeigt an, dass Phenolmoleküle aus Benzolringen bestehen, die mit -OH-Gruppen substituiert sind. Ein Phenolmolekül enthält eine OH-Gruppe. Die Molmasse von Phenol beträgt etwa 94,11 g / Mol.

Phenol erscheint bei Raumtemperatur und -druck als transparenter kristalliner Feststoff. Es hat einen süßen Geruch. Der Schmelzpunkt dieses Feststoffs liegt bei etwa 40,5 ° C. Der Siedepunkt von Phenol beträgt etwa 181,7 ° C. Im Handel erhältliches Phenol kann in fester trockener Pulverform oder in flüssiger Form vorliegen. Phenol ist mit Wasser mischbar. Dies liegt daran, dass -OH-Gruppen mit Wassermolekülen Wasserstoffbrückenbindungen bilden können.

Phenol ist eine schwache Säure. Es kann teilweise in ein Phenolat-Anion dissoziieren und ein Hydroniumkation bilden. Im Vergleich zu aliphatischen Alkoholen ist es jedoch saurer. Diese erhöhte Acidität ist das Ergebnis der Resonanzstabilisierung von Phenol. Hier ist das Phenoxidanion, das nach Freisetzung eines H gebildet wird⁺ Das Ion wird durch die Delokalisierung der negativen Ladung am Sauerstoffatom stabilisiert.

Abbildung 1: Resonanzstabilisierung von Phenoxidanionen

Phenol gilt als hochtoxische Verbindung. Phenoldämpfe wirken ätzend auf Augen und Haut. Phenolmoleküle können eine elektrophile aromatische Substitution eingehen, da Pi-Elektronen des Sauerstoffatoms in den Benzolring delokalisiert werden können, wodurch der Ring eine elektronenreiche Komponente wird. Dann können sich Elektrophile mit dem Ring verbinden.

Phenol wird als Vorstufe für die Herstellung von Kunststoffen verwendet. Abgesehen davon wird es üblicherweise als Antiseptikum und Desinfektionsmittel verwendet. Phenol wird auch zur Herstellung von Kosmetika und Medikamenten (Medizin) verwendet.

Was ist Benzoesäure?

Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure. Die Summenformel von Benzoesäure ist C₆H₅COOH. Die Molmasse der Benzoesäure beträgt etwa 122,12 g / mol. Ein Benzoesäuremolekül besteht aus einem Benzolring, der mit einer Carbonsäuregruppe (-COOH) substituiert ist..

Abbildung 2: Die chemische Struktur von Benzoesäure

Benzoesäure ist bei Raumtemperatur und -druck ein weißer kristalliner Feststoff. Es ist in Wasser leicht löslich. Benzoesäure hat einen angenehmen Geruch. Der Schmelzpunkt von Benzoesäurefeststoff beträgt etwa 122,41 ° C. Der Siedepunkt von Benzoesäure wird mit 249,2 ° C angegeben. Bei 370 ° C zersetzt es sich jedoch.

Benzoesäure kann aufgrund der Elektronen abziehenden Eigenschaft der Carboxylgruppe eine elektrophile aromatische Substitution eingehen. Carbonsäure kann den aromatischen Ring mit Pi-Elektronen versorgen. Dann wird es reich an Elektronen. Daher können Elektrophile mit dem aromatischen Ring reagieren.

Benzoesäure ist eine fungistatische Verbindung, die häufig als Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet wird. Das heißt, es kann das Wachstum von Pilzen verhindern. Benzoesäure kann in manchen Früchten wie Beeren natürlich vorkommen.

Ähnlichkeiten zwischen Phenol und Benzoesäure

• Beide sind organische Verbindungen.
• Beides sind Aromastoffe.
• Beide können elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen eingehen
• Beide sind bei Raumtemperatur und -druck farblose oder weiße Kristalle.

Unterschied zwischen Phenol und Benzoesäure

Definition

Phenol: Phenol ist der einfachste aromatische Alkohol.

Benzoesäure: Benzoesäure ist die einfachste aromatische Carbonsäure.

Molekularformel

Phenol: Die Summenformel von Phenol ist C.₆H₅OH.

Benzoesäure: Die Summenformel von Benzoesäure ist C₆H₅COOH.

Molmasse

Phenol: Die Molmasse von Phenol beträgt etwa 94,11 g / Mol.

Benzoesäure: Die Molmasse der Benzoesäure beträgt etwa 122,12 g / mol.

Auswechslung

Phenol: Phenol hat einen mit OH substituierten Benzolring.

Benzoesäure: Benzoesäure hat einen -COOH-substituierten Benzolring.

Schmelzpunkt

Phenol: Der Schmelzpunkt von Phenol beträgt etwa 40,5 ° C.

Benzoesäure: Der Schmelzpunkt von Benzoesäure beträgt etwa 122,41 ° C.

Siedepunkt

Phenol: Der Siedepunkt von Phenol beträgt etwa 181,7 ° C.

Benzoesäure: Der Siedepunkt von Benzoesäure wird mit 249,2 ° C angegeben.

Wasserlöslichkeit

Phenol: Phenol ist mit Wasser mischbar.

Benzoesäure: Benzoesäure löst sich leicht in Wasser.

Fazit

Phenol und Benzoesäure gehören aufgrund ihrer günstigen chemischen und physikalischen Eigenschaften zu den weit verbreiteten organischen Verbindungen. Obwohl Phenol als toxische Verbindung betrachtet wird, wird es als Bestandteil für einige Produkte verwendet. Benzoesäure kommt in manchen Früchten natürlich vor. Der Hauptunterschied zwischen Phenol und Benzoesäure besteht darin, dass Phenol ein Alkohol ist, während Benzoesäure eine Carbonsäure ist.

Verweise:

1. Wade, Leroy G. „Phenol“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 19. April 2016, erhältlich hier.
2. "Phenol". Nationales Zentrum für Biotechnologie-Informationen. PubChem Compound Database, US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin, Hier verfügbar.
3. "Benzoesäure". Nationales Zentrum für Biotechnologie Information. PubChem Compound Database, US-amerikanische Nationalbibliothek für Medizin, Hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Phenol acide" Von Yikrazuul - Eigene Arbeit (Public Domain) über Commons Wikimedia
2. "Benzoesäure" (Public Domain) über Commons Wikimedia