Unterschied zwischen primären sekundären und tertiären Aminen

Hauptunterschied - Primär gegen Sekundär gegen Tertiäre Amine

Ein Amin ist ein Derivat von Ammoniak. Es besteht aus einer oder mehreren Alkylgruppen, die die Wasserstoffatome in Ammoniak ersetzen (NH₃) Molekül. Daher ist die Alkylgruppe direkt an das Stickstoffatom gebunden. Entsprechend der Anzahl der Alkylgruppen, die an das Stickstoffatom gebunden sind, werden Amine in drei große Gruppen als primäre Amine, sekundäre Amine und tertiäre Amine eingeteilt. In primären Aminen ist eine Alkyl- oder Arylgruppe an das Stickstoffatom gebunden; In sekundären Aminen sind zwei Alkyl- oder Arylgruppen an das Stickstoffatom gebunden, während in tertiären Aminen drei Alkyl- oder Arylgruppen an das Stickstoffatom gebunden sind.  Dies ist der Hauptunterschied zwischen primären sekundären und tertiären Aminen.

Wichtige Bereiche

1. Was sind primäre Amine?
     - Definition, gemeinsame primäre Amine, Basicität
2. Was sind sekundäre Amine?
    - Definition, Basicität
3. Was sind tertiäre Amine?
     - Definition, Basicität
4. Was ist der Unterschied zwischen primären sekundären und tertiären Aminen?
    - Vergleich der wichtigsten Unterschiede

Schlüsselbegriffe: Alkyl, Amin, Ammoniak, Aryl, Basen, Basizität, Methenamin, primäre Amine, sekundäre Amine, tertiäre Amine

Was sind primäre Amine?

Primäre Amine sind Amine, die eine Alkyl- oder Arylgruppe enthalten, die an das Stickstoffatom gebunden ist. Ein Ammoniakmolekül hat drei Wasserstoffatome, die an ein zentrales Stickstoffatom gebunden sind. Eines dieser Wasserstoffatome in einem primären Amin wird jedoch durch eine Alkyl- oder Arylgruppe ersetzt. Eine Alkylgruppe ist eine funktionelle Gruppe, die in organischen Molekülen vorkommt. Es ist ein Alkan mit einem freien Punkt, der durch den Verlust eines Wasserstoffatoms gebildet wird. So kann dieser Punkt an ein anderes Atom gebunden werden; In diesem Fall ist es an ein Stickstoffatom gebunden. Eine Arylgruppe enthält immer einen aromatischen Ring. Die Arylgruppe ist eine einfache aromatische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom aus dem Ring entfernt wird, wodurch es an ein anderes Atom gebunden werden kann. hier ist es an ein Stickstoffatom gebunden.

Bei der Benennung eines primären Amins wird auch der Name der Alkyl- oder Arylgruppe als Präfix genannt. Wenn zum Beispiel eine Methylgruppe in einem primären Amin vorhanden ist, wird die Verbindung als bezeichnet Methylamin oder Methenamin (bevorzugter IUPAC-Name). Wenn das Amin jedoch mehr funktionelle Gruppen aufweist, wird der Name des Substituenten für die primäre Amingruppe -NH verwendet₂ ist "Amino". Nachstehend sind einige übliche primäre Amine aufgeführt.

Abbildung 1: Methylamin, Anilin und Alanin

Amine sind Basen aufgrund des Vorhandenseins eines einzigen Paares am Stickstoffatom, das an ein Proton abgegeben werden kann. (Wenn Amine mit Wasser reagieren, können sie OH bilden^- Ionen durch Donieren des freien Paars an ein Wasserstoffatom von H₂O Molekül Da Basen Verbindungen sind, die OH freisetzen können^- Ionen, Amine sind auch Basen).

Die Basizität von Aminen wird beschrieben, indem die Stabilität der nach dem Donieren des einsamen Paars gebildeten Verbindung beobachtet wird. Wenn das einsame Paar gespendet wird, erhalten die Stickstoffatome eine positive Ladung. Alkylgruppen sind elektronenziehende Gruppen. In einem primären Amin gibt es eine Alkylgruppe, die an das Stickstoffatom gebunden ist. Daher wird die positive Ladung am Stickstoffatom aufgrund der Elektronen abziehenden Eigenschaft der Alkylgruppe verringert (die Elektronendichte um das Stickstoffatom herum wird durch die Alkylgruppe erhöht). Da jedoch nur eine Alkylgruppe vorhanden ist, sind primäre Amine weniger basisch als sekundäre Amine.

Was sind sekundäre Amine?

Sekundäre Amine sind Amine, die zwei Alkyl- oder Arylgruppen enthalten, die an das Stickstoffatom gebunden sind. Sekundäre Amine werden gebildet, indem zwei Wasserstoffatome des Ammoniakmoleküls durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt werden.

Sekundäre Amine sind basischer als primäre Amine und tertiäre Amine. Die Basizität von Aminen wird basierend auf der Stabilität der Verbindung beschrieben, die gebildet wurde, nachdem ein Proton angenommen wurde (das einsame Paar am Stickstoffatom an ein Proton abgegeben hat). Alkylgruppen sind elektronenspendende Gruppen. In einem sekundären Amin, das aus zwei Alkylgruppen besteht, wird die positive Ladung am Stickstoffatom aufgrund dieser elektronenspendenden Eigenschaft von Alkylgruppen reduziert. Daher ist das sekundäre Amin basischer als andere Aminformen.

Abbildung 2: Allgemeine Formel für ein sekundäres Amin

Bei der Benennung eines sekundären Amins sollten die beiden an das Stickstoffatom gebundenen Alkyl- oder Arylgruppen im Namen genannt werden. Beispielsweise steht N-Ethyl-N-propylamin für ein sekundäres Amin, bestehend aus einem Stickstoffatom, das an ein Wasserstoffatom gebunden ist, einer Ethylgruppe und einer Propylgruppe CH₃CH₂NHCH₂CH₂CH₃.

Was sind tertiäre Amine?

Tertiäre Amine sind Amine, die drei Alkyl- oder Arylgruppen enthalten, die an das Stickstoffatom gebunden sind. Diese Amine werden gebildet, indem alle drei Wasserstoffatome von Ammoniak durch Alkyl- oder Arylgruppen ersetzt werden. Daher sind keine Wasserstoffatome mehr an das Stickstoffatom gebunden.

Tertiäre Amine sind basischer als primäre Amine und Ammoniak, aber weniger basisch als sekundäre Amine. Dies liegt daran, dass es aufgrund der Anwesenheit von drei Alkylgruppen um ein Stickstoffatom eine sterische Hinderung gibt, obwohl diese Alkylgruppen die positive Ladung am Stickstoffatom reduzieren. Dies führt zu einer Verringerung der Basizität des Amins. Die Basizität eines tertiären Amins ist etwas höher oder ähnelt der Basizität eines primären Amins.

Abbildung 3: Allgemeine Struktur eines tertiären Amins

Bei der Benennung eines tertiären Amins sollten die drei an das Stickstoffatom gebundenen Alkyl- oder Arylgruppen im Namen genannt werden. Beispielsweise steht Tributylamin für ein tertiäres Amin aus einem Stickstoffatom, das an drei Butylgruppen gebunden ist; (CH₃CH₂CH₂CH₂)₃N.

Unterschied zwischen primären sekundären und tertiären Aminen

Definition

Primär Amine: Primäre Amine sind Amine, die eine Alkyl- oder Arylgruppe enthalten, die an das Stickstoffatom gebunden ist.

Sekundäre Amine: Sekundäre Amine sind Amine, die zwei Alkyl- oder Arylgruppen enthalten, die an das Stickstoffatom gebunden sind.

Tertiäre Amine: Tertiäre Amine sind Amine, die drei Alkyl- oder Arylgruppen enthalten, die an das Stickstoffatom gebunden sind.

Alkyl (oder Aryl) -Gruppen

Primär Amine: Primäre Amine bestehen aus einer Alkylgruppe, die an das Stickstoffatom gebunden ist.

Sekundäre Amine: Sekundäre Amine bestehen aus zwei Alkylgruppen, die an das Stickstoffatom gebunden sind.

Tertiäre Amine: Tertiäre Amine bestehen aus drei Alkylgruppen, die an das Stickstoffatom gebunden sind.

Basicität

Primär Amine: Primäre Amine sind weniger basisch als sekundäre und tertiäre Amine, aber basischer als Ammoniak.

Sekundäre Amine: Sekundäre Amine sind basischer als alle Aminformen einschließlich Ammoniak.

Tertiäre Amine: Tertiäre Amine sind basischer als Ammoniak und primäre Amine, aber weniger basisch als sekundäre Amine.

Sterische Behinderung

Primär Amine: Bei primären Aminen besteht keine wesentliche sterische Hinderung.

Sekundäre Amine: Bei sekundären Aminen besteht keine wesentliche sterische Hinderung.

Tertiäre Amine: Tertiäre Amine zeigen eine sterische Hinderung aufgrund der Anwesenheit von drei Alkylgruppen, die an dasselbe Stickstoffatom gebunden sind.

Fazit

Amine sind stickstoffhaltige organische Verbindungen. Es gibt drei Arten von Aminen, nämlich primäre Amine, sekundäre Amine und tertiäre Amine. Der Hauptunterschied zwischen primären sekundären und tertiären Aminen besteht darin, dass in primären Aminen eine Alkyl- oder Arylgruppe an das Stickstoffatom gebunden ist und in sekundären Aminen zwei Alkyl- oder Arylgruppen an das Stickstoffatom gebunden sind, während in tertiären Aminen drei Alkyl- oder Arylgruppen sind an das Stickstoffatom gebunden.

Referenz:

1. „Grundkenntnisse der Amine“. TutorVista, hier verfügbar.
2. Reusch, William. Aminreaktivität. Hier verfügbar.
3. Textzeilen „24.3 Grundmäßigkeit von Aminen“. Chemie LibreTexts, Libretexts, 25. August 2017, hier verfügbar.
4. Block, Eric und Peter A.S. Schmied. „Amine“. Encyclopædia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc., 26. Dezember 2017, hier verfügbar.

Bildhöflichkeit:

1. "Methylamine" von Rune.welsh in der Wikipedia auf Englisch (Public Domain) über Commons Wikimedia, "Anilin" von Calvero (Public Domain) über Commons Wikimedia und L-Alanin - L-Alanine "von NEUROtiker - Eigene Arbeit (Public Domain) via Commons Wikimedia [Merged] 2. "Secondary-Amine-2D-General" Von Kes47 (?) - Datei: Secondary-Amin-2D-General.png (Public Domain) über Commons Wikimedia
3. "Amine- (Tertiär)" Von Benjah-bmm27 als vermutet-Eigene Arbeit (aufgrund der Urheberrechtsansprüche) (Public Domain) via Commons Wikimedia übernommen